ethyl 3-iodobutanoate | 7425-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-iodobutanoate
• 英文别名: Butanoic acid, 3-iodo-, ethyl ester
• CAS: 7425-50-5
• 化学式: C₆H₁₁IO₂
• 分子量: 242.057
• InChiKey: SWFYWWCVNZRJMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenetricarbonylmanganese hexafluorophosphate 、 ethyl 3-iodobutanoate 在 indium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Alkyl Radical Addition to (η⁶-Arene)tricarbonylmanganese Complexes in Aqueous Media

  摘要：

  Alkyl radical addition to (eta(6)-arene)tricarbonylmangenese complexes was investigated with SMI2, zinc, or indium as the radical initiator. Among them, the indium-mediated reactions of (eta(6)-arene)tricarbonylmangenese cations with various alkyl iodides in aqueous media afforded the corresponding radical addition-reduction products in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/om050721c
• 作为产物：
  描述：

  3-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyric acid ethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基氯立体选择性合成环丙烷酮缩酮促进β-锌丙酸酯的环化

  摘要：

  烷基，烯丙基和炔丙基β-碘丙酸酯通过与锌-铜对和TBDMSCl在THF中反应而进行环丙烷化，生成中度或良好的1-烷氧基-，1-烯丙氧基-和1-炔丙基氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环丙烷产量。β碘α-methylpropionates 2和6提供反式- 5和反式- 8选择性，而β-iodobutyrates 3个7配料顺- 5和顺- 8选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00331-2

文献信息

• Transition metal complex catalyzed carbonylation of organic halides in the presence of molecular sieves instead of base
  作者：Hisao Urata、Nan-Xin Hu、Hisayuki Maekawa、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92294-9

  日期：1991.1

  In the presence of molecular sieves under base free conditions organic halides are successfully carbonylated under carbon monoxide pressure with water or alcohols catalyzed by Co or Pd complex to generate the corresponding carboxylic acids or esters, respectively, in good yields.

  在无碱条件下存在分子筛的情况下，有机卤化物在一氧化碳压力下用水或由Co或Pd络合物催化的醇成功羰基化，分别以相应的收率生成相应的羧酸或酯。
• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• Cobalt-Catalyzed Csp³–Csp³ Cross-Coupling of Functionalized Alkylzinc Reagents with Alkyl Iodides
  作者：Ferdinand H. Lutter、Lucie Grokenberger、Maximilian Benz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00795

  日期：2020.4.17

  A mild cobalt-catalyzed Negishi-type cross-coupling of various functionalized dialkylzinc reagents with primary and secondary alkyl iodides in acetonitrile is reported using a combination of 20% CoCl2 and chelating nitrogen ligands. The method allows the construction of molecules with alkyl chains bearing sensitive functional groups at room temperature.

  据报道，结合使用20％CoCl 2和螯合氮配体，各种功能化二烷基锌试剂与伯烷基碘和仲烷基碘在钴中的温和钴催化Negishi型交叉偶联。该方法允许在室温下构建具有带有敏感官能团的烷基链的分子。
• Remote reformatsky reaction: reaction of β-, γ-, and δ-zinc esters with aldehydes
  作者：Y. Tamaru、T. Nakamura、M. Sakaguchi、H. Ochiai、Z. Yoshida

  DOI：10.1039/c39880000610

  日期：——

  Ethyl β-, γ-, and δ-zinc esters react with aldehydes to provide ethyl γ-, δ-, and ε-hydroxy esters.

  乙基β-，γ-和δ-锌酯与醛反应生成乙基γ-，δ-和α-羟基酯。
• Synthetic studies on diuretics. 5-(3,3-N,S-substituted-2-propenoyl)-2,3-dihydro-2-benzo(b)furancarboxylic acids.
  作者：Eiichi OHSUGI、Toshihiro FUJIOKA、Hiroshi HARADA、Masuhisa NAKAMURA、Ryozo MAEDA

  DOI：10.1248/cpb.37.1268

  日期：——

  6,7-Dichloro-2,3-dihydro-2-benzo[b]furancarboxylic acid derivatives having a 3,3-N,S-disubstituted-2-propenoyl group at the 5-position were prepared by alkylation of 5-(thiocarbamoyl)acetyl derivatives of the 2,3-dihydro-2-benzo[b]furancarboxylic acid ester or by acetal exchange reaction of 5-[3,3-bis(alkylthio)-2-propenoyl] derivatives. Synthesis of 5-[4 and/or 5-(di)substituted-4-thiazolin-2-ylidene]acetyl-2

  通过将5-（-）烷基化，制备在5-位具有3,3-N，S-二取代-2-丙烯酰基的6,7-二氯-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸衍生物。 2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸酯的硫代氨基甲酰基）乙酰基衍生物或5- [3,3-双（烷硫基）-2-丙烯酰基]衍生物的缩醛交换反应。还可以通过2-卤代反应来合成5- [4和/或5-（二）取代的4-噻唑啉-2-亚烷基]乙酰基-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。在碱的存在下或通过2-[[[6,7-二氯-2-甲氧基羰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-基]羰基的硫化物收缩，具有5-乙酰基衍生物的-1-甲氧基乙基异硫氰酸酯）-甲硫基]噻唑溴化物。某些合成的化合物在大鼠和小鼠中显示出强大的利钠尿活性。