(E)-4-methoxy-N-((E)-2-methyl-3 -phenylallylidene)aniline | 100239-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methoxy-N-((E)-2-methyl-3 -phenylallylidene)aniline
• 英文别名: (E)-4-methoxy-N-((E)-2-methyl-3-phenylallylidene)aniline；N-(α-methylcinnamylidene)-p-anisidine
• CAS: 100239-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: PPQNHIBMPDNXNM-FBRLRESOSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-((E)-2-methyl-3 -phenylallylidene)aniline 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-3-ethyl-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌-三甲基氯硅烷促进的α-溴酸酯-亚胺缩合：（±）-卡巴培南抗生素和相关化合物的立体有择的短形式合成

  摘要：

  在三甲基氯硅烷活化的锌存在下，溴乙酸乙酯与亚胺反应，可高产率生成3-未取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39890000074
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 生成 (E)-4-methoxy-N-((E)-2-methyl-3 -phenylallylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇锡与亚胺的缩合合成β-内酰胺。钛和锡烯酸酯的比较

  摘要：

  将三乙胺加到2-吡啶基硫代酯和SnCl 4或SnBr 4的混合物中，得到相应的锡（IV）烯醇盐，它们加到亚胺上，以公平至良好的收率和不同程度的反式/顺式立体选择性得到β-内酰胺。还报道了在手性硫酯和手性亚胺上进行的高度非对映选择性反应的实例。将结果与由TiCl 4和TiBr 4促进的缩合中获得的结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85649-0

文献信息

• Insertion of Nitriles into Zirconocene 1-aza-1,3-diene Complexes: Chemoselective Synthesis of N-H and N-Substituted Pyrroles
  作者：Shasha Yu、Meijun Xiong、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201407221

  日期：2014.10.20

  insertion of nitriles into zirconocene‐1‐aza‐1,3‐diene complexes provides an efficient, chemoselective, and controllable synthesis of N‐H and N‐substituted pyrroles upon acidic aqueous work‐up. The outcome of the reaction (that is, the formation of N‐H or N‐substituted pyrroles) results from the different cyclization patterns, which depend on the relative stability and reactivity of the enamine–imine

  在酸性水溶液处理后，将腈直接插入锆茂-1-氮杂-1，3-二烯配合物中可提供高效，化学选择性和可控的N-H和N-取代吡咯合成。反应的结果（即N-H或N-取代的吡咯的形成）是由不同的环化模式产生的，这取决于通过重氮叠氮烷环水解形成的烯胺-亚胺互变异构体的相对稳定性和反应性。
• Highly Substituted Furo[3,4-<i>c</i>]azepines by Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective Tandem Double Heterocyclizations and 1,2-Alkyl Migration
  作者：Hongyin Gao、Xiaoli Zhao、Yihua Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901813

  日期：2010.1.11

  Rapid access to heterobicycles: A novel cationic gold(I)‐catalyzed tandem heterobicyclization and 1,2‐alkyl migration was developed, which provides a rapid, efficient, and stereoselective access to highly substituted furo[3,4‐c]azepines from simple, readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and α,β‐unsaturated imines under mild conditions (see scheme). In contrast, when heteroaryl imines were

  快速访问杂环自行车：开发了一种新型的阳离子金（I）催化的串联异双环化和1,2-烷基迁移，可从简单的方法快速，高效且立体选择性地访问高度取代的呋喃[3,4- c ]氮杂环庚烷，在温和条件下容易获得的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮和α，β-不饱和亚胺（参见方案）。相反，当使用杂芳基亚胺时，仅形成直接的正式的[4 + 3]环加合物。
• The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Ana Arrieta、Jose M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesus M. Ontoria

  DOI：10.1021/jo00285a021

  日期：1989.11
• Stereoselective synthesis of .beta.-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/jo00041a019

  日期：1992.7

  A mild and versatile one-pot synthesis of beta-lactams has been performed by condensation of the easily generated titantium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines employing chiral reaction partners. Both imines obtained from enantiomerically pure alkoxy aldehydes and the enolate derived from 3-hydroxybutyrate showed high diastereofacial preferences, efficiently transferring the stereochemical information to the stereocenters of the azetidinone ring. Advanced precursors of (+)-PS-5, (+)-PS-6, thienamycin, and 1-beta-methylthienamycin were prepared to illustrate the potential of this method. A H-1-NMR study of the enolization process and a tentative rationalization of the stereochemical results are presented.
• 3-(1′-hydroxyethyl)-2-azetidinones from 3-hydroxybutyrates and n-arylaldimines
  作者：Gunda I. Georg、Harpal S. Gill、Cathy Gerhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98683-0

  日期：1985.1