2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl fluoride | 178939-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-6-fluorooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 178939-82-7
• 化学式: C₂₉H₂₄ClFO₉
• 分子量: 570.956
• InChiKey: WJBIARUQVAWJEI-XDXGNBCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 zirconocene dichloride 、 silver perchlorate 、 三乙胺 、 巯基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 (3R)-linaloyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  汉白蒲的两种新二糖苷，新汉苷A和B的首次全合成

  摘要：

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00086-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸肼 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  汉白蒲的两种新二糖苷，新汉苷A和B的首次全合成

  摘要：

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00086-4

文献信息

• First total synthesis of new diglycosides, neohancoside A, and B from Cynanchum hancockianum
  作者：Yaeko Konda、Tsuneyuki Toida、Eisuke Kaj、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00750-2

  日期：1996.6

  First total synthesis of monoterpene diglycosides, neohancosides A (1) and B (2) from Cynanchum hancockianum were achieved stereoselectively using fluoride as a glycosyl donor. The absolute configurations of 1 and 2 were determined by enzymatic degradation of synthetic intermediates

  单萜diglycosides的第一全合成，neohancosides A（1）和B（2）从牛心朴子使用氟化物作为糖供体立体选择性地实现。1和2的绝对构型通过合成中间体的酶促降解来确定