3-pivaloyl-2H-1-benzopyran-2-one | 60211-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-pivaloyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-pivaloyl-2H-chromen-2-one；3-pivaloylcoumarin；3-(2,2-dimethyl-propionyl)-chromen-2-one；3-pivaloyl-coumarin；3-Pivaloyl-cumarin；3-(2,2-Dimethylpropanoyl)chromen-2-one
• CAS: 60211-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: XNOJFFUJDRUWDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pivaloyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (1RS,2aSR,8bSR)-2a-(2,2-dimethylpropionyl)-1-phenyl-1,2,2a,8b-tetrahydro-3H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Unambiguous Stereochemical Determination of 1-exo- and 1-endo-1-Aryl-1,2,2a,8b-tetrahydro-3H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10498
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 、 水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-pivaloyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  肟解构插入香豆素：二氢苯并呋喃稠合吡啶酮的模块化合成

  摘要：

  在铜催化剂存在下，一系列肟解构插入香豆素中，以中等至良好的产率和良好的官能团相容性提供结构上有趣的二氢苯并呋喃稠合吡啶酮。该反应可能涉及自由基中继环化，导致香豆素的内酯部分开环，并同时形成三个新键。对光致发光特性的研究表明，几种获得的化合物可能具有作为荧光材料的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00384

文献信息

• Ultrasound-Assisted Metal-Mediated Method for the Formation of Tetrahydro-3,3′-Disubstituted Biscoumarins
  作者：Ana Koleva、Nevena Petkova-Yankova、Rositca Nikolova

  DOI：10.3390/molecules23112810

  日期：——

  A new method for faster and simple preparation of 3,3',4,4'-tetrahydro-3,3'-disubstituted-4,4'-biscoumarins with participation of an organozinc reagent is reported. The reaction is promoted by ultrasound irradiation and it offers a simple experimental setup and excellent reproducibility of the results. Moreover, homodimers were isolated in yields of 45⁻92%. The dimerization conditions are applicable

  报道了一种在有机锌试剂参与下更快，更简单地制备3,3'，4,4'-四氢-3,3'-二取代-4,4'-双香豆素的新方法。超声波辐射可促进该反应，它提供了简单的实验设置和出色的结果可重复性。此外，分离出同二聚体的产率为45-92％。二聚条件适用于在第三位置具有吸电子基团的香豆素。
• A New and Efficient Method for the Synthesis of 3,4-Disubstituted Pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Eleonora D. Ilieva、Nevena I. Petkova、Rositca D. Nikolova

  DOI：10.3390/molecules17054936

  日期：——

  A newly found reaction for the synthesis of 3,4-disubstituted 1-hydroxy-pyrrolidine-2,5-diones from 3-substituted coumarins and nitromethane has been elaborated. The reaction involved a simple and convenient experimental procedure. The applicability of the rearrangement reaction is determined.

  一个新发现的用于从 3-取代香豆素和硝基甲烷合成 3,4-二取代 1-羟基-吡咯烷-2,5-二酮的反应已经详细说明。该反应涉及简单方便的实验程序。确定重排反应的适用性。
• Potassium Fluoride Promoted Reaction of 3-Acylsubsti-Tuted 2H-1-Benzopyran-2-Ones with Acid Anhydrides. An Improved Method for the Synthesis of 4-(2-Oxoalkyl)-2H-Chroman-2-Ones. Part III¹
  作者：Anka Bojilova、Nestor A. Rodics、Rozitsa Nikolova、Christo Ivanov

  DOI：10.1080/00397919208019275

  日期：1992.3

  Abstract The reaction of 3-acylsubstituted 2H-1-benzo-pyran-2-ones 1, 5 and 11a-c with acid anhydrides in the presence of potassium fluoride (KF)/molecular sieves 4A gives the 4-(2-oxoalkyl)-2-oxochromans 2, 6 and 12a-c as the main products. Also the 3-carboxylic acid derivatives, such as esters and N,N-dialkylamides, of 2H-1-benzopyran-2-one (11d-g) react with isobutyric acid anhydride in the presence

  摘要 在氟化钾 (KF)/分子筛 4A 存在下，3-酰基取代的 2H-1-苯并-吡喃-2-酮 1、5 和 11a-c 与酸酐反应得到 4-(2-氧代烷基) -2-oxochromans 2, 6 和 12a-c 作为主要产物。此外，2H-1-苯并吡喃-2-酮 (11d-g) 的 3-羧酸衍生物，例如酯和 N,N-二烷基酰胺，在 KF/分子筛 4A 存在下与异丁酸酐反应，得到相应的 2-oxochroman-4-乙酸衍生物。
• Conformation and tautomeric equilibria of 3-acyl-3,4-dihydrocoumarins: a 1H and 13C NMR study
  作者：M.F. Simeonov、S.L. Spassov、A. Bojilova、C.H.R. Ivanov、R. Radeglia

  DOI：10.1016/0022-2860(85)80157-5

  日期：1985.2

  Abstract The steric and electronic effects of acyl substituents COR (R = Me, i-Pr, Ph and t-Bu) upon conformational and keto—enol equilibria in 3-acyl-3,4-dihydrocoumarins have been studied by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. With the increase of the effective size of R, preference for the equatorial position and the keto-form population increases considerably. The 13 C substituent-induced chemical shifts

  摘要 1 H 和 13 研究了酰基取代基 COR（R = Me、i-Pr、Ph 和 t-Bu）对 3-酰基-3,4-二氢香豆素的构象和酮-烯醇平衡的空间和电子效应。 C 核磁共振光谱。随着 R 的有效大小的增加，对赤道位置和酮型人口的偏好显着增加。还讨论了 13 C 取代基引起的化学位移。
• Reaction of 2a,8b-Dihydrobenzo[<i>b</i>]cyclobute[<i>d</i>]pyran-3-ones with Dimethylsulfoxonium Methylide
  作者：Toru Tanaka、Masaki Nagahama、Navnath Dnyanoba Yadav、Hiroki Iwasaki、Minoru Ozeki、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1248/cpb.c16-00303

  日期：——

  Using dimethylsulfoxonium methylide as the methylene transfer reagent, 2a,8b-dihydrobenzo[b]cyclobute[d]pyran-3-ones were converted into 2,2'-biphenol derivatives as major products and dihydrodibenzofurans as minor products. The reaction mechanism was extrapolated from a deuteration experiment with CD2=S(O)(CD3)2.

  用二甲基甲氧ox鎓亚甲基作为亚甲基转移试剂，将2a，8b-二氢苯并[b]环丁[d]吡喃-3-酮转化为2,2'-联苯酚衍生物作为主要产物，并转化为二氢二苯并呋喃作为次要产物。反应机理是从氘化实验中以CD2 = S（O）（CD3）2推算得出的。