5,17-dicarboxy-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene | 178172-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-dicarboxy-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-5,17-dicarboxylic acid
• CAS: 178172-50-4
• 化学式: C₄₆H₅₆O₁₂
• 分子量: 800.943
• InChiKey: VHMCDWNNOOQCQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dicarboxy-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Self-Assembled Calix[4]arene Dimer Linked through Hydrogen-Bonded 2-Ureidopyrimidin-4(1H)-one Groups

  摘要：

  Tightly linked! A linear array of complementary hydrogen bonds forms between two 2-ureidopyrimidin-4(1H)-one rings attached to the upper rims of facing 1,3-alternate calix[4]arenes (shown schematically). The strength of the binding (Kass >106 M-1 in chloroform) and the efficiency of the self-assembly open up interesting perspectives in the design of highly ordered multicomponent cages.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990215)38:4<525::aid-anie525>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  5,17-diformyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix<4>arene 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以61%的产率得到5,17-dicarboxy-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  双核Cis-Diaqua Cu(II)杯[4]芳烃酶模型中两个Cu(II)中心的协同作用有效催化磷酸二酯裂解

  摘要：

  合成了一种杯[4]芳烃衍生物 2-[Cu(II)]2，在上缘的远端位置具有两个 cis-diaqua Cu(II) 中心，并将其作为催化化学转化的双核金属酶的模型进行研究。磷酸酯。柔性双核杯[4]芳烃有效催化RNA模型2-羟丙基-对硝基苯基磷酸酯(HPNP)的酯交换和DNA模型乙基-对硝基苯基磷酸酯(EPNP)的水解转化，从而表现出速率增强因子分别为 1.0 × 104 和 2.7 × 104。缺乏大环骨架的单核参考配合物 3-Cu(II) 的活性低得多，表明双核杯[4]芳烃配合物的高催化活性是由于两种 Cu(II) 的协同作用中心。饱和动力学和 pH 值变化研究表明 Michaelis-Menten 复合物的形成，其中磷酸基团通过与两个 Cu(II) 中心的配位而被双重路易斯酸激活。在该复合物中，已存在于 pH 6.5 的 Cu(II) 键合氢氧根离子可在 HPNP 的分子内酯交换中充当碱或在

  DOI：

  10.1021/ja9805324

文献信息

• Lower Rim−Upper Rim Hydrogen-Bonded Adducts of Calix[4]arenes
  作者：Remko H. Vreekamp、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo9603082

  日期：1996.1.1

  An upper-rim-substituted calix[4]arene tetracarboxylic acid forms hydrogen-bonded duplexes with lower-rim-substituted tetra(4-pyridyl)- and tetra(3-pyridyl)calix[4]arenes in chloroform. The formation of these adducts was studied by extraction experiments. The association constants determined via (1)H NMR dilution experiments in CDCl(3) are 7.6 x 10(3) and 1.3 x 10(3) M(-1) for the 4-pyridyl and the

  上边缘取代的杯[4]芳烃四羧酸与下边缘取代的四（4-吡啶基）-和四（3-吡啶基）杯[4]芳烃在氯仿中形成氢键双键。通过提取实验研究了这些加合物的形成。通过CDCl（3）中的（1）H NMR稀释实验确定的缔合常数分别为4-吡啶基和3-吡啶基衍生物的7.6 x 10（3）和1.3 x 10（3）M（-1）。固态和溶液中的IR研究表明，相互作用是基于氢键，质子转移的程度可以忽略不计。VPO测量值支持1：1加合物的形成。
• A calix[4]arene with acylguanidine units as an efficient catalyst for phosphodiester bond cleavage in RNA and DNA model compounds
  作者：Riccardo Salvio、Stefano Volpi、Tommaso Folcarelli、Alessandro Casnati、Roberta Cacciapaglia

  DOI：10.1039/c9ob01141b

  日期：——

  under neutral pH conditions. The catalyst performance is discussed in terms of acceleration over background hydrolysis and effective molarity (EM). The combination of potentiometric acid-base titrations with pH-rate profiles for HPNP and BNPP cleavage in the presence of 2·2HCl additives points to a marked synergic action of an acylguanidine/acylguanidinium catalytic dyad in 2H+, via general base-electrophilic

  杯[4]芳烃支架，在圆锥构象中被阻塞，并在上部边缘装饰有两个酰基胍单元，在中性pH条件下有效催化HPNP和BNPP的磷酸二酯键的裂解。根据背景水解的加速和有效摩尔浓度（EM）讨论了催化剂的性能。在2·2HCl添加剂存在下，电位计酸碱滴定法与pH速率曲线在HPNP和BNPP裂解作用下的结合表明，通过一般的亲电双功能催化作用，酰基胍/酰基胍盐催化二元体在2H +中具有明显的协同作用。获得超过3个数量级的背景加速因子。通过羰基连接将胍/胍二联体与杯芳烃骨架连接具有双重优势：（i）吸电子羰基增强了胍基部分的酸度，并且在几乎中性的pH值下最大程度地转化为催化活性形式2H +，该pH低于不含羰基的单质子化形式1H +所需的pH; （ii）用2H +进行HPNP裂解的EM值肯定高于使用1H +进行裂解的EM值，表明高度预组织的催化剂完全适合于催化过程中的无应变环形过渡态。DFT计算还提供了对反应机理和过渡态的有用见解。（ii）用2H
• A novel calix[4]arene fluorescent receptor for selective recognition of acetate anion
  作者：Ru Miao、Qi-Yu Zheng、Chuan-Feng Chen、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.138

  日期：2005.3

  A novel bridged fluorescent calix[4]arene with 1,8-diaminoanthracene and glycine at the upper rim has been prepared, which exhibited selective recognition towards AcO− over other anions such as F−, Cl−, Br−, H2PO4-, NO3-, I− and HSO4- by fluorescence spectroscopy and 1H NMR method.

  一种新型的桥接荧光杯[4]芳烃与已经制备，其显示了选择性识别朝向ACO 1,8-二氨基蒽和甘氨酸在上轮辋-超过其它阴离子，如F - ，氯- ，溴-，H2PO4- ，NO3 - ，我-和HSO 4 -通过荧光光谱法和1种1 H NMR方法。
• Multivalent calix[4]arene-based mannosylated dendrons as new FimH ligands and inhibitors
  作者：Alessandro Palmioli、Luca Moretti、Carlo Alberto Vezzoni、Laura Legnani、Paola Sperandeo、Laura Baldini、Francesco Sansone、Cristina Airoldi、Alessandro Casnati

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106613

  日期：2023.9

  treatment of UTIs. To this purpose, we designed and synthesized d-mannose multivalent dendrons supported on a calixarene core introducing a significant structural change from a previously described family of dendrimers bearing the same dendrons units on a flexible pentaerythritol scaffold core. The new molecular architecture increased the inhibitory potency against FimH-mediated adhesion processes by about

  我们报告了一类新型多价糖缀合物的合成和生物学特征，作为热门化合物，用于设计针对由尿路致病性大肠杆菌菌株（UPEC）引起的泌尿生殖道感染（UTI）的新型抗粘连疗法。尿路感染的第一步是细菌凝集素FimH对尿路上皮细胞表面表达的高甘露糖N-聚糖进行分子识别，从而允许哺乳动物细胞入侵所需的病原体粘附。因此，抑制 FimH 介导的相互作用是治疗尿路感染的有效策略。 为此，我们设计并合成了支撑在杯芳烃核心上的d-甘露糖多价树枝，与之前描述的在柔性季戊四醇支架核心上具有相同树枝单元的树枝状聚合物家族相比，引入了显着的结构变化。根据酵母凝集测定的评估，新的分子结构将 FimH 介导的粘附过程的抑制效力提高了约 16 倍。此外，通过在 UPEC 细胞存在下获得的细胞核磁共振实验评估了新化合物与 FimH 蛋白的直接分子相互作用。
• A [2]catenane containing an upper-rim functionalized calix[4]arene for anion recognition
  作者：Dale E. Phipps、Paul D. Beer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.212

  日期：2009.7

  A novel [2]catenane is synthesized in good yield from an upper-rim functionalized calix[4]arene macro-bicycle and a nitro-substituted isophthalamide threading component in the presence of a chloride anion template via a ring-closing metathesis (RCM) reaction. After halide anion template removal the resulting catenane host exhibits a high degree of selectivity for chloride in competitive organic solvent mixtures. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.