4,6-diphenyl-2-formylmethylene-2H-pyran | 20399-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,6-diphenyl-2-formylmethylene-2H-pyran
• 英文别名: (4,6-diphenyl-pyran-2-ylidene)-acetaldehyde；(4,6-Diphenyl-2H-pyran-2-ylidene)acetaldehyde；2-(4,6-diphenylpyran-2-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 20399-86-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: UDXRNIAWZZWLTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diphenyl-2-formylmethylene-2H-pyran 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.36h， 生成 1-Methyl-4-<3-(1-methyl-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridin-2-ylidene)1-propenyl>-2,6-diphenylpyridinium Perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Pyrylocyanines. 16. Tetraphenyl-substituted (2-pyrylo) (4-pyrylo) cyanines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513426

文献信息

• Proaromatic pyranylidene chalcogen analogues and cyclopenta[ c ]thiophen-4,6-dione as electron donors and acceptor in efficient charge-transfer chromophores
  作者：Parmeshwar Solanke、Sylvain Achelle、Nolwenn Cabon、Oldřich Pytela、Alberto Barsella、Bertrand Caro、Françoise Robin-le Guen、Jan Podlesný、Milan Klikar、Filip Bureš

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.008

  日期：2016.11

  Fifteen new push-pull chromophores based on a proaromatic pyranylidene donor and its chalcogen analogues and various electron acceptor moieties were synthesized in a straightforward manner. These model molecules were designed and prepared to investigate the concept of proaromaticity as a tool to tune the fundamental properties of push-pull systems. All target chromophores with systematically varied

  以一种直接的方式合成了15个新的推拉发色团，这些团基于原芳香族吡喃亚基供体及其硫属类似物和各种电子受体部分。设计并准备了这些模型分子，以研究亲芳香性的概念，以此作为调节推挽系统基本特性的工具。通过电化学，吸收光谱和EFISH实验结合DFT计算，进一步研究了结构变化的所有目标发色团。利用硫族/受体取代，π系统的延伸以及沿吡喃环的取代位置等结构变化，HOMO-LUMO间隙可在2.18至1.41 eV的范围内调整。一个新的强大的吸电子部分c ]噻吩-4，6-二酮（ThDione）也已经开发出来。
• Synthesis of electron donor–acceptor polyunsaturated methylenepyran Fischer type carbene complexes: dynamic 1H-NMR study and solvatochromic properties
  作者：F Robin-Le Guen、P Le Poul、B Caro、R Pichon、N Kervarec

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00940-2

  日期：2001.4

  Condensation of α and γ methylenepyran aldehydes with the Fischer carbene complexes (CO)5MC(OCH3)Me (M=Cr, W) or (CO)5WC(OCH3)CHCH–CH3 in the presence of ClSiMe3/NEt3 yield donor acceptor complexes, in which the electron donating group is connected to the organometallic accepting group by a conjugated ethylenic spacer. 1H- and 13C-NMR studies, suggest that the carbene fragment and the unsaturated chain lie

  α和γmethylenepyran醛与所述费卡宾络合物（CO）的缩合5 MC（OCH 3）Me（M =的Cr，W）或（CO）5 WC（OCH 3）CHCH-CH 3在ClSiMe 3 / NEt 3的存在会产生给体受体配合物，其中给电子基团通过共轭乙烯间隔基连接到有机金属接受基团上。1 H-和13 C-NMR研究表明，卡宾片段和不饱和链位于同一平面内，从而允许杂环的氧原子和金属通过间隔基之间的介晶相互作用。报告了获得的分子的正溶剂变色现象。
• New D-π-A-conjugated organic sensitizers based on α-pyranylidene donors for dye-sensitized solar cells
  作者：Emilie Ferreira、Pascal Le Poul、Nolwenn Cabon、Bertrand Caro、Françoise Robin-Le Guen、Yann Pellegrin、Aurélien Planchat、Fabrice Odobel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.094

  日期：2017.3

  push-pull organic dyes incorporating a cyanoacrylic acid group as electron acceptor unit and α-chalcogenopyranylidene group (X = S; O) as electron donor unit has been synthesized, characterized and used as sensitizer for dye-sensitized solar cells (DSSCs). For the first time, α-pyranylidene and thiopyranylidene groups, have been evaluated in DSSC. To obtain the thermodynamic values of the solar cell, an

  合成了一系列新的推挽式有机染料，它们结合了氰基丙烯酸基团作为电子受体单元和α-硫属吡喃亚烷基（X = S; O）作为电子供体单元，并对其进行了表征和用作染料敏化太阳能电池的敏化剂（ DSSC）。在DSSC中首次评估了α-吡喃基和硫代吡喃基。为了获得太阳能电池的热力学值，还报道了对它们的电化学（CV）和光学特性（紫外可见吸收光谱）的研究。
• Pyrylocyanines. 16. Tetraphenyl-substituted (2-pyrylo) (4-pyrylo) cyanines
  作者：A. I. Tolmachev、N. A. Derevyanko、A. A. Ishchenko

  DOI：10.1007/bf00513426

  日期：1982.9