(8R,8R')-3,4,3',4'-tetramethoxylignan-9,9'-diyl bis(methanesulfonate) | 119098-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (8R,8R')-3,4,3',4'-tetramethoxylignan-9,9'-diyl bis(methanesulfonate)
• 英文别名: L_g-threo-1,4-bis-methanesulfonyloxy-2,3-diveratryl-butane；L_g-threo-1,4-Bis-methansulfonyloxy-2,3-diveratryl-butan；[(2R,3R)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 119098-90-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₀S₂
• 分子量: 546.66
• InChiKey: OHNHLECJVAOVFE-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8R')-3,4,3',4'-tetramethoxylignan-9,9'-diyl bis(methanesulfonate) 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 dihydroguaiaretic acid dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Application of Tosylate Reductions and Molecular Rotations to the Stereochemistry of Lignans²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01607a063
• 作为产物：
  描述：

  甲基牛蒡酚; 甲基牛蒡子素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (8R,8R')-3,4,3',4'-tetramethoxylignan-9,9'-diyl bis(methanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  源自木脂素羟基麦角甾醇的二膦配体的合成与应用

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于将天然木脂素羟基苦参醇合成修饰为类似于DIOP的手性二膦。在铑催化的不同官能化烯烃的加氢反应中，对制备的膦的催化活性和对映选择性的诱导进行了评估。在大气压下以低催化剂负载观察到高催化活性。根据所使用的底物，膦显示出中等至高的对映选择性。1-乙酰氨基苯乙烯的氢化得到84％ee的S-对映体。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2014.02.032

文献信息

• Buckleton, John S.; Cambie, Richard C.; Clark, George R., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 3, p. 305 - 324
  作者：Buckleton, John S.、Cambie, Richard C.、Clark, George R.、Craw, Peter A.、Rickard, Clifton E. F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and applications of diphosphine ligands derived from the lignan hydroxymatairesinol
  作者：Yury Brusentsev、Patrik Eklund

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.02.032

  日期：2015.3

  to DIOP were developed. Catalytic activity and induction of enantioselectivity for the prepared phosphines were evaluated in rhodium catalyzed hydrogenations of different functionalized alkenes. High catalytic activities were observed with low catalyst loading at atmospheric pressure. The phosphines showed moderate to high enantioselectivity depending on the substrate used. Hydrogenation of 1-acetamidostyrene

  开发了一种高效的方法，用于将天然木脂素羟基苦参醇合成修饰为类似于DIOP的手性二膦。在铑催化的不同官能化烯烃的加氢反应中，对制备的膦的催化活性和对映选择性的诱导进行了评估。在大气压下以低催化剂负载观察到高催化活性。根据所使用的底物，膦显示出中等至高的对映选择性。1-乙酰氨基苯乙烯的氢化得到84％ee的S-对映体。
• Application of Tosylate Reductions and Molecular Rotations to the Stereochemistry of Lignans²
  作者：Anthony W. Schrecker、Jonathan L. Hartwell

  DOI：10.1021/ja01607a063

  日期：1955.1