N,N-bis<2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>-4-nitroaniline | 23721-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis<2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>-4-nitroaniline
• 英文别名: [(4-nitrophenyl)imino]diethane-2,1-diyl dimethanesulfonate；N,N-bis[2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl]-4-nitroaniline；N,N-bis(2-(methylsulfonyloxy)ethyl)-4-nitroaniline；N,N-di(2-methylsulfonylethyl)-4-nitrobenzeneamine；N,N-bis{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl}-4-nitroaniline；2-[N-(2-methylsulfonyloxyethyl)-4-nitroanilino]ethyl methanesulfonate
• CAS: 23721-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₈S₂
• 分子量: 382.416
• InChiKey: MKJJKDLLIIYLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis<2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>-4-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 dibutyltin(II) dilaurate 、 Amberlyst 26 F^- 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (S)-2-[3-(4-{4-[Bis-(2-fluoro-ethyl)-amino]-phenylcarbamoyloxymethyl}-phenyl)-ureido]-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  自焚氮芥子气前药用于自杀基因治疗。

  摘要：

  设计并合成了四种用于自杀基因疗法的新型潜在自焚前药，这些自焚前药来自苯酚和苯胺氮芥子气，衍生自其相应的氟乙基类似物的四种模型化合物，以及两种新的自我焚烧连接剂，称为GDEPT（基因指导的酶前药）治疗）。该自消灭性前药被设计为通过羧肽酶G2（CPG2）活化，通过不稳定的中间体通过1、6消除机制释放活性药物。因此，N-[（4-倒置问号[4-（双倒置问号2-氯乙基倒置问号氨基）苯氧基羰氧基]甲基倒置问号苯基）c氨基甲酰基] -L-谷氨酸（23），它们是双官能的烷基化剂，其中酚羟基或氨基官能团的活化作用通过氧羰基或氨基甲酰基键与本身通过氧羰基或氨基甲酰基键与谷氨酸连接的苄基间隔基掩盖。还合成了相应的氟乙基化合物25、32、42和44。基本原理是获得烷基化能力大大降低的模型化合物，与相应的氯乙基衍生物相比，它们与亲核试剂的反应性要低得多。这使得能够对作为CPG2底物的这些模型化合物进行研究，而不会产

  DOI：

  10.1021/jm980425k
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N,N-bis<2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  一些新的靶向DNA的烷基化吡咯并喹啉的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  合成了两种新颖的直接DNA烷基化试剂，它们由与角状3H-吡咯并[3,2-f]喹啉核连接的苯胺芥菜组成，并对其体外抗增殖活性进行了测定。简单的收敛合成，包括分别制备9-氯代3H-吡咯并[3,2-f]喹啉和对氨基苯胺衍生物，并通过取代反应8a，b和10进行连接，得到相应的二醇衍生物评估了7b和9b的生物学特性，包括细胞生长抑制，与DNA形成交联的能力以及与大分子形成分子复合物的能力，涉及7b，8b，9和10。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.057

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DES RÉCEPTEURS CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016022644A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention is directed to heterocyclic compounds which are antagonists of CGRP receptors and may be useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及杂环化合物，其为CGRP受体拮抗剂，可能在治疗或预防涉及CGRP的疾病（如偏头痛）方面有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的疾病中使用这些化合物和组合物。
• 吡唑并[1,5-a]嘧啶氮芥衍生物及其制备方法 和肿瘤治疗应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN103626776B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及具有式I结构的吡唑并[1，5‑a]嘧啶氮芥衍生物或其可药用盐，以及其用途。药理实验表明，该类化合物或其可药用盐对多种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用。不仅如此，该类化合物还具有毒性较小，对肿瘤细胞具有选择性的优势，是一种具有双功能的抗肿瘤药物。同时，该类化合物易于合成，总产率较高。种种优势，显示此类化合物具有成为肿瘤治疗药物的巨大潜力。
• Proline derivatives and use thereof as drugs
  申请人：Kitajima Hiroshi

  公开号：US20050245538A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the γ-position of proline represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗效果的化合物，其作用是通过DPP-IV的抑制作用，并且作为药物产品具有令人满意的效果。本发明人发现，在丙氨酸的γ位上引入取代基的衍生物具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• Proline derivatives and the use thereof as drugs
  申请人：——

  公开号：US20040106655A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the &ggr;-position of proline represented by the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗作用的化合物，由于DPP-IV抑制作用而具有满意的药物产品。本发明人发现，具有引入取代基的脯氨酸γ-位置的衍生物，其化学式为(I)1，其中每个符号如规范中所定义，具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• Bioorthogonal activation of prodrugs, for the potential treatment of breast cancer, using the Staudinger reaction
  作者：Madonna M. A. Mitry、Samuel Y. Boateng、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1039/d3md00137g

  日期：——

  Selective prodrug activation at a tumor site is crucial to maximise the efficiency of chemotherapy approaches and minimise side effects due to off-site activation. In this paper, a new prodrug activation strategy is reported based on the bioorthogonal Staudinger reaction. The feasibility of this prodrug activation strategy was initially demonstrated using 9-azido sialic acid 4 as a trigger and two

  肿瘤部位的选择性前药激活对于最大限度地提高化疗方法的效率并最大限度地减少异位激活引起的副作用至关重要。本文报道了一种基于生物正交施陶丁格反应的新前药激活策略。在 HPLC 监测的释放研究中，使用 9-叠氮基唾液酸4作为触发器和两种新型三苯基膦修饰的 N-mustard-PRO 10和阿霉素-PRO 12前药，初步证明了这种前药激活策略的可行性。然后，通过使用叠氮修饰的单糖（9-叠氮唾液酸4、四-O-乙酰化-9-叠氮唾液酸5和四-O-乙酰基叠氮甘露糖胺）。接下来，将 N-mustard-PRO 10和阿霉素-PRO 12前药在体外与生物工程细胞一起使用，并评估前药的活化，从而允许细胞毒性部分在肿瘤细胞上选择性释放。母体药物从前药的释放被证明取决于代谢标记的水平，其中四-O-乙酰基叠氮甘露糖胺允许肿瘤细胞中产生最高水平的叠氮报告基因，并导致母体细胞毒性药物的效力完全恢复。还探讨了乳腺癌 MCF-7