bis(2-chloroethyl)(4-nitrophenyl)amine | 55743-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-chloroethyl)(4-nitrophenyl)amine
• 英文别名: N,N-di(2-chloroethyl)-4-nitrobenzeneamine；N,N-bis(2-chloroethyl)-4-nitroaniline；SN 23163；4-Nitro-[N,N-bis(2-chloroethyl)]aniline
• CAS: 55743-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 263.123
• InChiKey: UMNFMWKZDRHCFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-chloroethyl)(4-nitrophenyl)amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以704 mg的产率得到N,N-bis(2-chloroethyl)benzene-1,4-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A hypoxia-specific and mitochondria-targeted anticancer theranostic agent with high selectivity for cancer cells

  摘要：

  一种新型的针对缺氧和靶向线粒体的治疗诊断剂，HMX-1，据报道在体外和体内具有经过验证的抗癌效果。

  DOI：

  10.1039/c8tb00546j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis<2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>-4-nitroaniline 以59 %的产率得到bis(2-chloroethyl)(4-nitrophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  利用施陶丁格反应对前药进行生物正交激活，用于乳腺癌的潜在治疗

  摘要：

  肿瘤部位的选择性前药激活对于最大限度地提高化疗方法的效率并最大限度地减少异位激活引起的副作用至关重要。本文报道了一种基于生物正交施陶丁格反应的新前药激活策略。在 HPLC 监测的释放研究中，使用 9-叠氮基唾液酸4作为触发器和两种新型三苯基膦修饰的 N-mustard-PRO 10和阿霉素-PRO 12前药，初步证明了这种前药激活策略的可行性。然后，通过使用叠氮修饰的单糖（9-叠氮唾液酸4、四-O-乙酰化-9-叠氮唾液酸5和四-O-乙酰基叠氮甘露糖胺）。接下来，将 N-mustard-PRO 10和阿霉素-PRO 12前药在体外与生物工程细胞一起使用，并评估前药的活化，从而允许细胞毒性部分在肿瘤细胞上选择性释放。母体药物从前药的释放被证明取决于代谢标记的水平，其中四-O-乙酰基叠氮甘露糖胺允许肿瘤细胞中产生最高水平的叠氮报告基因，并导致母体细胞毒性药物的效力完全恢复。还探讨了乳腺癌 MCF-7

  DOI：

  10.1039/d3md00137g

文献信息

• A hypoxia-specific and mitochondria-targeted anticancer theranostic agent with high selectivity for cancer cells
  作者：Mingxing Hu、Chao Yang、Yi Luo、Fan Chen、Fangfang Yang、Shuping Yang、Hao Chen、Zhiqiang Cheng、Kun Li、Yongmei Xie

  DOI：10.1039/c8tb00546j

  日期：——

  A novel hypoxia-specific and mitochondria-targeted theranostic agent,HMX-1, was reported with certified anti-cancer efficiencyin vitroandin vivo.

  一种新型的针对缺氧和靶向线粒体的治疗诊断剂，HMX-1，据报道在体外和体内具有经过验证的抗癌效果。
• Method for producing water-soluble saccharide conjugates and saccharide mimetics by diels-alder reaction
  申请人：——

  公开号：US20040059101A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to a method by which saccharide compounds can be prepared in a very easy way. This method comprises the steps of: (a) attaching at least one saccharide to a cyclic or acyclic diene, (b) reacting the saccharide-containing diene obtained in step (a) or a commercially available saccharide-containing diene with a dienophile by Diels-Alder reaction.

  本发明涉及一种可以非常容易地制备糖类化合物的方法。该方法包括以下步骤： (a) 将至少一种糖类连接到环状或非环状二烯， (b) 通过Diels-Alder反应，将步骤（a）中获得的含糖二烯或商业上可获得的含糖二烯与二烯受体反应。
• 一种过氧化氢响应的氮芥类抗肿瘤前药及其 制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110305036B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种过氧化氢响应的氮芥类抗肿瘤前药及其制备方法，属于药物化学领域。本发明化合物含有α‑酮酰胺结构和氮芥结构，能够快速响应H2O2，可作为氮芥类抗肿瘤前药，对H2O2响应效果佳，具有较高的细胞选择性、毒副作用小，提供一种有效安全、高选择性的抗肿瘤药物，丰富了氮芥类抗肿瘤药物的种类，具有很好的市场前景。
• Rational design, synthesis and preliminary antitumor activity evaluation of a chlorambucil derivative with potent DNA/HDAC dual-targeting inhibitory activity
  作者：Rui Xie、Yan Li、Pingwah Tang、Qipeng Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.011

  日期：2017.9

  Herein, we report the successful design, synthesis and evaluation of a chlorambucil derivative named vorambucil with a hydroxamic acid tail as a DNA/HDAC dual-targeting inhibitor. Vorambucil obtained both potent DNA and HDACs inhibitory activities. Molecular docking results supported the initial pharmacophoric hypothesis and rationalized the potent inhibitory activity of vorambucil against HDAC1, HDAC2 and

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）不仅在基因表达中而且在DNA修复中都起着关键作用。在这里，我们报告成功设计，合成和评估的苯丁酸氮芥衍生物vorambucil与异羟肟酸尾巴作为DNA / HDAC双靶向抑制剂。Vorambucil获得了有效的DNA和HDAC抑制活性。分子对接的结果支持了最初的药效学假说并合理化了vorambucil对HDAC1，HDAC2和HDAC6的有效抑制活性。Vorambucil对具有IC 50的所有测试的四种癌细胞系均显示出有效的抗增殖活性与苯丁酸氮芥相比，其低至3.2–6.2μM的抗增殖活性提高了5.0–18.3倍。Vorambucil还显着抑制A375癌细胞的集落形成。进一步的研究表明，vorambucil显着诱导细胞凋亡并将A375细胞的细胞周期阻滞在G2 / M期。Vorambucil可能是有希望的候选者，也是阐明这些DNA / HDAC双靶向抑制剂在癌症治疗中的作用的有用工具。
• 一种含有羟肟酸基团的氮芥类化合物及其制 备方法和用途
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN106905191B

  公开（公告）日：2019-03-29

  一种含有羟肟酸基团的氮芥类化合物及其制备方法和用途涉及药物化学领域。该类化合物具有抑制癌细胞增殖的能力，达到治疗癌症的目的。尤其对抑制人皮肤黑色素瘤A375、人宫颈癌细胞HeLa、人肝癌细胞HepG2、人肺癌细胞A549、人结肠癌细胞HCT116具有优异的抑制癌细胞增殖的活性。该化合物具有下列通式I所示的结构,其中X1、X2、X3、X4和Z如本申请说明书中所定义。