bis(3-bromothiophen-2-yl)dimethylsilane | 193140-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(3-bromothiophen-2-yl)dimethylsilane
• 英文别名: bis(3-bromo-2-thienyl)dimethylsilane；Bis(3-bromothiophen-2-yl)-dimethylsilane
• CAS: 193140-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂S₂Si
• 分子量: 382.215
• InChiKey: VMHNPDVFTOXWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromothiophen-2-yl)dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到7-dimethylsila-7H-cyclopenta[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化环合反应合成二噻吩并噻吩，环戊二噻吩和硅杂环戊二噻吩

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，溴化噻吩衍生物与六甲基二锡的分子内环化反应以中等至良好的产率得到了二噻吩并噻吩，环戊二噻吩和硅环戊二噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00979-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 二氯二甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以66%的产率得到bis(3-bromothiophen-2-yl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化环合反应合成二噻吩并噻吩，环戊二噻吩和硅杂环戊二噻吩

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，溴化噻吩衍生物与六甲基二锡的分子内环化反应以中等至良好的产率得到了二噻吩并噻吩，环戊二噻吩和硅环戊二噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00979-9

文献信息

• Synthesis and properties of ladder-type 1,4-dihydro-1,4-phosphasilins
  作者：Yi Ren、Thomas Linder、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1139/v09-108

  日期：2009.9

  The synthesis and advanced characterization of a series of extended dithieno[2,3-b:3′,2′-e][1,4-dihydro-1,4]phosphasilins is reported, and their suitability as new building blocks for organic electronics is evaluated. Synthesis of basic, as well as benzo-extended dithienophosphasilins, can be achieved using appropriate 2,3-dibromothiophene precursors in a two-step protocol introducing the silicon and phosphorus centers subsequently. Both ladder-type materials show the typical reactivity of trivalent phosphorus species and can quantitatively be converted into the corresponding oxides or gold complexes, the latter exemplified with the basic dithienophosphasilin. Their optoelectronic properties were found to be inferior to those of related dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phospholes, indicating a disruption of the π-conjugation in the molecular scaffold. X-ray crystallographic studies revealed that the molecular scaffold is planar in the oxidized benzo-extended material, whereas the basic dithieno materials show some small deviation from planarity. Density functional theory calculations suggest all materials to be planar, with the exception of the benzo-extended trivalent phosphasilin. This structure–property study illustrates that the disruption of the π-conjugation in the molecular scaffold of the extended phosphasilins is exclusively due to the presence of the silicon center and its electronic effects, rather than structural features.

  报告了一系列扩展二噻吩并[2,3-b:3′,2′-e][1,4-二氢-1,4]磷脂酰亚胺的合成和高级表征，并评估了它们作为有机电子学新构件的适用性。使用适当的 2,3-二溴噻吩前体，通过随后引入硅和磷中心的两步法，可以合成基本的和苯延伸的二噻吩亚磷酸。这两种阶梯型材料都显示出三价磷物种的典型反应性，并可定量转化为相应的氧化物或金络合物，后者以碱性二噻吩磷络合物为例。研究发现，它们的光电特性不如相关的二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]磷烯，这表明分子支架中的π-共轭发生了破坏。X 射线晶体学研究表明，氧化苯延伸材料的分子支架是平面的，而碱性二噻吩材料的分子支架与平面性有一些微小的偏差。密度泛函理论计算表明，除了苯延伸的三价磷脂酰亚胺外，所有材料都是平面的。这项结构-性质研究表明，扩展的磷脂酰亚胺分子支架中的π-共轭关系的破坏完全是由于硅中心的存在及其电子效应，而不是结构特征。
• Kabir, S. M. Humayun; Miura, Mami; Sasaki, Shigeru, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 2, p. 761 - 774
  作者：Kabir, S. M. Humayun、Miura, Mami、Sasaki, Shigeru、Harada, Genta、Kuwatani, Yoshiyuki、Yoshida, Masato、Iyoda, Masahiko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dithienothiophenes, cyclopentadithiophene and silacyclopentadithiophenes using palladium-catalyzed cyclization
  作者：Masahiko Iyoda、Mami Miura、Shigeru Sasaki、S.M.Humayun Kabir、Yoshiyuki Kuwatani、Masato Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00979-9

  日期：1997.6

  The intramolecular cyclization of bromothiophene derivatives with hexamethylditin in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) gave dithienothiophenes, cyclopentadithiophene, and silacyclopentadithiophenes in moderate to good yields.

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，溴化噻吩衍生物与六甲基二锡的分子内环化反应以中等至良好的产率得到了二噻吩并噻吩，环戊二噻吩和硅环戊二噻吩。