adamantan-1-ylmethyl methanesulfonate | 40426-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: adamantan-1-ylmethyl methanesulfonate
• 英文别名: (1-Adamantyl)methyl methanesulfonate；((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl methanesulfonate；1-Adamantylmethyl methanesulfonate
• CAS: 40426-24-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃S
• 分子量: 244.355
• InChiKey: VRBUVHIMZUMFJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantan-1-ylmethyl methanesulfonate 在 正丙胺 、 lithium 作用下， 以 乙二胺 为溶剂， 以70%的产率得到1-金刚烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  在低分子量胺和乙二胺中用锂还原

  摘要：

  描述了使用低分子量胺作为溶剂用锂和乙二胺还原几种类型的化合物。在所有情况下，每克原子的锂使用1摩尔的乙二胺或N，N'-二甲基乙二胺。在某些情况下，添加醇作为质子供体是有益的。将这些反应条件用于N-苄基酰胺和内酰胺的脱苄基反应，它们难以用氢和催化剂进行氢解。在回流的苄胺中，由毛果芸香碱盐酸盐合成的N-苄基内酰胺2，每摩尔正丙胺中的2摩尔锂（10 Li / mol）使用10克原子的锂，以良好的产率脱苄基化。N-苄基-N-甲基癸酸酰胺4（6Li / mol）在叔丁胺/ N，N′-二甲基乙二胺中的脱苄基作用以70％的收率得到N-甲基癸酸酰胺6。或者，在叔丁醇/正丙胺/乙二胺中还原4（7Li / mol）得到正癸醛12，产率为36％。在相同条件下，分别用3、7和7.2 Li / mol的化合物还原硫代苯甲醚，1-金刚烷-对甲苯磺酰胺和1-金刚烷甲基对甲苯磺酸酯，得到硫酚（74％），金刚胺（91％）

  DOI：

  10.1021/jo0008136
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-1-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 adamantan-1-ylmethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型 P2X7 拮抗剂的设计、合成和体外评估。

  摘要：

  由于 P2X7 受体在炎症和免疫细胞信号传导中的重要作用，它是治疗各种疾病的有希望的靶点。这项工作描述了一系列带有多种支架的新型衍生物作为有效的 P2X7 拮抗剂的设计、合成和体外评估。我们的方法基于已报道的（金刚烷-1-基）甲基苯甲酰胺的结构修饰，能够抑制受体激活。金刚烷部分和酰胺键被替换，并通过基于配体的药效团模型评估替换。通过双电极电压钳实验评估合成类似物的拮抗效力，使用非洲爪蟾表达人 P2X7 受体的卵母细胞。SAR 研究表明，用芳基-环己基部分取代金刚烷环是对抗 P2X7 阳离子通道激活的最有效拮抗剂，类似物 2-氯-N- [1-(3-(硝基氧基甲基)苯基)环己基)甲基]苯甲酰胺 ( 56 ) 表现出最佳效力，IC 50值为 0.39 μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000303

文献信息

• Sulfonium ion-promoted traceless Schmidt reaction of alkyl azides
  作者：Bayu Ardiansah、Hiroki Tanimoto、Takenori Tomohiro、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/d1cc02770k

  日期：——

  Schmidt reaction by sulfonium ions is described. General primary, secondary, and tertiary alkyl azides were converted to the corresponding carbonyl or imine compounds without any trace of the activators. This bond scission reaction through 1,2-migration of C–H and C–C bonds was accessible to the one-pot substitution reaction.

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。
• Synthesis and SAR of New 5-Phenyl-3-ureido-1,5-benzodiazepines as Cholecystokinin-B Receptor Antagonists
  作者：Antonella Ursini、Anna M. Capelli、Robin A. E. Carr、Paolo Cassarà、Mauro Corsi、Ornella Curcuruto、Giovanni Curotto、Michele Dal Cin、Silvia Davalli、Daniele Donati、Aldo Feriani、Harry Finch、Gabriella Finizia、Giovanni Gaviraghi、Marc Marien、Giorgio Pentassuglia、Stefano Polinelli、Emiliangelo Ratti、Aldo Reggiani、Giorgio Tarzia、Giovanna Tedesco、Maria E. Tranquillini、David G. Trist、Frank T. M. Van Amsterdam

  DOI：10.1021/jm990967h

  日期：2000.10.1

  A series of 5-phenyl-3-ureidobenzodiazepine-2,4-diones was synthesized and evaluated as cholecystokinin-B (CCK-B) receptor antagonists. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed the importance of the N-1 substituent for potent and selective CCK-B affinity. Addition of substituents at the urea side chain provided in some cases more potent compounds. Moreover the introduction of bulky substituents

  合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并二氮杂-2，4-二酮，并作为胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂进行了评估。结构活性关系（SAR）研究表明，N-1取代基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。在某些情况下，在脲侧链上添加取代基可提供更有效的化合物。此外，在N-1处引入笨重的取代基（如金刚烷基甲基）和拆分外消旋脲导致了我们的铅化合物GV150013。
• Design, synthesis and biological evaluation of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-based protein kinase D inhibitors
  作者：Philippe Gilles、Rudra S. Kashyap、Maria João Freitas、Sam Ceusters、Koen Van Asch、Anke Janssens、Steven De Jonghe、Leentje Persoons、Mathias Cobbaut、Dirk Daelemans、Johan Van Lint、Arnout R.D. Voet、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112638

  日期：2020.11

  multiple roles of protein kinase D (PKD) in various cancer hallmarks have been repeatedly reported. Therefore, the search for novel PKD inhibitors and their evaluation as antitumor agents has gained considerable attention. In this work, novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine based pan-PKD inhibitors with structural variety at position 1 were synthesized and evaluated for biological activity. Starting from 3-IN-PP1

  蛋白激酶D（PKD）在各种癌症特征中的多重作用已被反复报道。因此，寻找新型PKD抑制剂及其作为抗肿瘤药的评价已引起了广泛的关注。在这项工作中，合成了新颖的基于吡唑并[3,4- d ]嘧啶的泛PKD抑制剂，其在位置1具有结构多样性，并对其生物学活性进行了评估。从3-IN-PP1（一种已知的PKD抑制剂，IC 50值在94-108 nM范围内）出发，发现化合物17m对PKD具有改善的生化抑制活性（IC 50 = 17-35 nM）。随后的细胞分析表明3-IN-PP1和17m抑制PKD依赖的cortactin磷酸化。此外，3-IN-PP1对PANC-1细胞显示出有效的抗增殖活性。最后，针对不同癌细胞系的筛选表明3-IN-PP1是一种有效且用途广泛的抗肿瘤药。
• [EN] JAK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK
  申请人：VIMALAN BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020227563A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Described herein are Janus kinase (JAK) inhibitors and methods of utilizing JAK inhibitors in the treatment of diseases, disorders or conditions. Also described herein are pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本文描述了Janus激酶（JAK）抑制剂以及在治疗疾病、疾病或症状中利用JAK抑制剂的方法。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物。
• APOPTOSIS-INDUCED AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130096120A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-xL protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-xL蛋白的疾病的方法。