[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl methanesulfonate | 93288-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl methanesulfonate
• 英文别名: (S)-(5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl methanesulfonate；(2S)-5-oxopyrrolidin-2-ylmethyl methanesulfonate；(+)-methanesulfonic acid (S)-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl ester；(S)-5-[Methanesulfonyloxy]-methyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 93288-20-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 193.224
• InChiKey: JMGQIXBUDXIKDH-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  472.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((4-chlorophenylthio)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非天然l-硫属元素化物和l-二硒化物N -Boc保护的-γ-氨基酸衍生物的简单合成†

  摘要：

  本文描述了新的手性硒代，碲代和硫代-N - Boc -γ-氨基酸的合成。这些新化合物是通过简单且短的合成路线，由廉价且可商购获得的氨基酸L-谷氨酸制备的。通过硫属元素焦谷氨酸衍生物的水解以及L-谷氨酸立体化学的整体保留，以高至优异的产率获得了具有高度模块化特征的产物。同样，以高收率制备了L-二硒化物-N - Boc -γ-氨基酸。这种新的合成途径代表了制备新的L-硫属元素和L的有效方法具有生物潜力的-二硒化物-γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob40879e
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非天然l-硫属元素化物和l-二硒化物N -Boc保护的-γ-氨基酸衍生物的简单合成†

  摘要：

  本文描述了新的手性硒代，碲代和硫代-N - Boc -γ-氨基酸的合成。这些新化合物是通过简单且短的合成路线，由廉价且可商购获得的氨基酸L-谷氨酸制备的。通过硫属元素焦谷氨酸衍生物的水解以及L-谷氨酸立体化学的整体保留，以高至优异的产率获得了具有高度模块化特征的产物。同样，以高收率制备了L-二硒化物-N - Boc -γ-氨基酸。这种新的合成途径代表了制备新的L-硫属元素和L的有效方法具有生物潜力的-二硒化物-γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob40879e

文献信息

• [EN] N-(ARYLALKYL)-N'-PYRAZOLYL-UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-(ARYLALKYLE)-N'-PYRAZOLYLE-URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078331A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C, X, Ra, Rb, Rc, Rd and n are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C、X、Ra、Rb、Rc、Rd和n如本文所述定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• [EN] SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS 1,1'-BIPHÉNYLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021158481A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention includes substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and compositions comprising the same. In one aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient. In another aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, and/or prevent cancer in a patient.

  本发明包括取代的1,1'-联苯化合物，其类似物，以及包含它们的组合物。在一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。在另一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善和/或预防患者体内的癌症。
• AGENTS FOR TREATING PAIN AND USES THEREOF
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20140171423A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, treat pain; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 化合物及其盐，用于治疗疼痛等症状；(b) 用于制备这些化合物和盐的中间体；(c) 包括这些化合物和盐的组合物；(d) 制备这些中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这些化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包括这些化合物、盐和组合物的试剂盒。
• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019204609A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Compounds and methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed Formula (I)

  公开了用于治疗癌症的化合物及使用该化合物单独或与其他药剂组合使用的方法和该化合物的组合物的配方（I）。
• Process for preparing 5-vinyl-2-pyrrolidinone and intermediates therefor
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04621145A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  4-Amino-5-hexenoic acid is prepared by: (a) reacting 5-oxo-2-pyrrolidine-acetonitrile with hydrogen and dimethylamine in the presence of a palladium catalyst to form N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]ethylamine; (b) oxidizing N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]-ethylamine to produce the corresponding N-oxide derivative; (c) pyrolysis of the N-oxide derivative to form 5-vinyl-2-pyrrolidinone; (d) optionally, separating N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]ethylamine by-product from the 5-vinyl-2-pyrrolidinone product; and (e) hydrolyzing 5-vinyl-2-pyrrolidinone to form 4-amino-5-hexenoic acid.

  4-氨基-5-己烯酸的制备方法为：(a)将5-氧代-2-吡咯烷-乙腈与氢气和二甲胺在钯催化剂存在下反应，形成N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺；(b)将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺氧化，得到相应的N-氧化物衍生物；(c)对N-氧化物衍生物进行热解，形成5-乙烯基-2-吡咯酮；(d)可选地，将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺副产物与5-乙烯基-2-吡咯酮产品分离；(e)对5-乙烯基-2-吡咯酮进行水解，形成4-氨基-5-己烯酸。