3,3-dimethyl-valeric acid ethyl ester | 80246-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-dimethyl-valeric acid ethyl ester
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-valeriansaeure-aethylester；Ethyl 3,3-dimethylpentanoate
• CAS: 80246-75-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: ABKUJXGRDNEJLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.967 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-valeric acid ethyl ester 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3,3-二甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Birch, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 、 乙基溴化镁 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  测量作为亲核剂的烷烃的碳氢键的相对反应性

  摘要：

  我们报告了一系列测量结果，这些测量结果是一系列气态或液态C n H 2 n +2烷烃（n = 1–8，29种不同的C H键）的CH键对原位生成的亲电试剂（铜，银和铑卡宾），并以甲烷为参考。该策略克服了以前的烷烃与强亲电试剂经历C-C裂解过程的模型反应的缺点，该模型无法直接比较烷烃CH键的相对反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807448

文献信息

• Highly Regioselective Functionalization of Aliphatic Carbon−Hydrogen Bonds with a Perbromohomoscorpionate Copper(I) Catalyst
  作者：Ana Caballero、M. Mar Díaz-Requejo、Tomás R. Belderraín、M. Carmen Nicasio、Swiatoslaw Trofimenko、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja0291484

  日期：2003.2.1

  The complex Tp(Br3)Cu(NCMe) (1) is an excellent catalyst for the regioselective carbene transfer reaction to tertiary C-H bonds of hydrocarbons, at room temperature, using the readily available ethyl diazoacetate (EDA) as the carbene source.

  配合物 Tp(Br3)Cu(NCMe) (1) 是一种出色的催化剂，可在室温下使用容易获得的重氮乙酸乙酯 (EDA) 作为卡宾源，进行区域选择性卡宾转移反应到碳氢化合物的叔 CH 键。
• TETRAHYDROCARBOLINE DERIVATIVE
  申请人：Ohata Akira

  公开号：US20130109699A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  An object of the present invention is to provide a drug having the inhibitory activity on ENPP2 which is a different target from that of the existing drug, as a medicament useful in a urinary excretion disorder patient for whom the existing drug has the insufficient effect. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): (wherein definition of each group is as defined in the description) having the ENPP2 inhibitory activity, a salt thereof or a solvate thereof or a prodrug thereof, and an agent for preventing or treating urinary excretion disorder and/or improving symptoms thereof, containing them as an active ingredient.

  本发明的目的是提供一种药物，具有对ENPP2具有抑制活性，该活性与现有药物的靶点不同，作为一种对现有药物效果不足的尿液排泄障碍患者有用的药物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：（其中每个基团的定义如描述中所定义）具有ENPP2抑制活性，其盐或溶剂或前药，以及作为活性成分的含有它们的用于预防或治疗尿液排泄障碍和/或改善症状的药剂。
• Iron‐Catalyzed Intermolecular Functionalization of Non‐Activated Aliphatic C−H Bonds <i>via</i> Carbene Transfer
  作者：Mònica Rodríguez、Gemma Font、Joel Nadal‐Moradell、Alberto Hernán‐Gómez、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.202000817

  日期：2020.11.18

  intermediates under mild reaction conditions has been an important challenge with attractive prospective in organic synthesis. In this work, we show the efficient combination of an electrophilic iron catalyst with a lithium Lewis acid for the functionalization of strong Csp3−H bonds of cyclic and linear alkanes by the activation of commercially available ethyl diazoacetate (EDA). The reaction proceeds with good

  在温和的反应条件下通过卡宾铁中间体对强C sp 3 -H键的修饰一直是重要的挑战，在有机合成中具有广阔的前景。在这项工作中，我们显示了亲电铁催化剂与路易斯酸锂的有效结合，用于通过活化市售重氮乙酸乙酯（EDA）活化环状和线性烷烃的强C sp 3 -H键。在温和的反应条件下（40°C），反应以良好的收率进行，不需要大量过量的底物。另外，在具有挑战性的脂族烯烃的环丙烷化中观察到优异的活性。
• Functionalization of C_<i>n</i>H_2<i>n</i>+2Alkanes: Supercritical Carbon Dioxide Enhances the Reactivity towards Primary Carbon-Hydrogen Bonds
  作者：Riccardo Gava、Andrea Olmos、Bárbara Noverges、Teresa Varea、Ignacio Funes-Ardoiz、Tomás R. Belderrain、Ana Caballero、Feliu Maseras、Gregorio Asensio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/cctc.201500610

  日期：2015.10

  catalytic system. The copper complex Cu(NCMe) ( =hydrotris[3,5‐bis(trifluoromethyl)‐4‐bromo]‐pyrazol‐1‐yl}borate) catalyzes the functionalization of CnH2n+2 with ethyl diazoacetate upon inserting the CHCO2Et unit into C−H bonds. In addition, the selectivity of the reaction toward the primary sites significantly increased relative to that obtained in neat alkane upon using supercritical carbon dioxide

  烷烃主要位点的功能化是催化领域更具挑战性的领域之一。在这种情况下，已经发现了一种新颖的作用，该作用可增强催化体系中烷烃的一级碳氢键的反应性。铜配合物Cu（NCMe）（= hydrotris [3,5-双（三氟甲基）-4-溴]吡唑-1-基}硼酸酯）在插入时催化重氮乙酸乙酯对C n H 2 n +2的功能化CHCO 2Et单元成CH键。另外，与使用超临界二氧化碳作为反应介质的纯烷烃相比，该反应对主要位点的选择性显着提高。这归因于二氧化碳分子从配体的氟原子中撤出电子密度的作用，从而增强了金属中心的亲电性质。DFT研究验证了该建议。
• Water as the Reaction Medium for Intermolecular C–H Alkane Functionalization in Micellar Catalysis
  作者：María Álvarez、Riccardo Gava、Manuel R. Rodríguez、Silvia G. Rull、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/acscatal.6b03669

  日期：2017.5.5

  A series of alkanes CnH2n+2 have been functionalized in water as the reaction medium, using a silver-based catalyst, upon the insertion of carbene (CHCO2Et from N2CHCO2Et) groups into the carbon–hydrogen bonds of hexane, cyclohexane, or 2-methylbutane, among others. The regioselectivity toward the distinct reaction sites is identical to that found in neat alkane, the water-based system allowing the

  在插入卡宾（N 2 CHCO 2中的CHCO 2 Et）后，使用银基催化剂在水中将一系列烷烃C n H 2 n +2作为反应介质进行了功能化。Et）包括己烷，环己烷或2-甲基丁烷等的碳氢键。对不同反应位点的区域选择性与在纯烷烃中发现的区域选择性相同，该水基体系允许使用短得多的过量烃。这是在水中用这种方法对烷烃进行分子间官能化的第一个例子。在这种性质的空前的串联反应中，官能化的烷烃部分地引入第二个碳烯单元以提供α-（酰氧基）乙酸酯。