1-hydroperoxy-3-methylbutane | 33936-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1-hydroperoxy-3-methylbutane
• 英文别名: Isoamylhydroperoxid；4-Methyl-butylhydroperoxid；3-methyl-butyl hydroperoxide；isopentyl hydroperoxide；Isopentyl-hydrogenperoxid；Isopentylhydroperoxid；isoamyl hydroperoxide；3-Methylbutane-1-peroxol
• CAS: 33936-17-3
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: JWHBBWNQEOYLPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroperoxy-3-methylbutane 在 2,6-二甲基吡啶 、 iron(II) triflate 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methyl-4-(phenylthio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  受Fenton启发的CH官能化：过氧化物导向的CH硫醚化。

  摘要：

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01979
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 双氧水 作用下， 生成 1-hydroperoxy-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  Peroxides. I. n-Alkyl Hydroperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01640a036

文献信息

• Oxidations by the reagent “O2–H2O2–vanadium derivative–pyrazine-2-carboxylic acid’. Part 12. Main features, kinetics and mechanism of alkane hydroperoxidation†
  作者：Georgiy B. Shul’pin、Yuriy N. Kozlov、Galina V. Nizova、Georg Süss-Fink、Sandrine Stanislas、Alex Kitaygorodskiy、Vera S. Kulikova

  DOI：10.1039/b101442k

  日期：——

  Various combinations of vanadium derivatives (n-Bu4NVO3 is the best catalyst) with pyrazine-2-carboxylic acid (PCA) catalyse the oxidation of saturated hydrocarbons, RH, with hydrogen peroxide and air in acetonitrile solution to produce, at temperatures <40 °C, alkyl hydroperoxides, ROOH, as the main primary products. These compounds are easily reduced with triphenylphosphine to the corresponding alcohols

  钒衍生物的各种组合（n -Bu 4 NVO 3是最好的催化剂），用吡嗪-2-羧酸（PCA）催化饱和烃RH的氧化，用过氧化氢和空气在乙腈溶液中的氧化，在<40°C的温度下生成烷基氢过氧化物ROOH作为主要催化剂农产品。这些化合物容易被三苯基膦还原成相应的醇，然后可以通过GLC定量测定。某些类似于PCA的氨基酸可以起到助催化剂的作用；但是，吡啶甲酸和咪唑-4,5-二羧酸的氧化速率和最终产物收率较低，而咪唑-4-羧酸和吡唑-3,5-二羧酸几乎没有活性。羟基自由基对烷烃RH的攻击引起氧化，从而产生烷基R 4。后者进一步与分子大气中的氧迅速反应。这样形成的过氧自由基ROO 3可以转化为氢过氧化物烷基。根据对环己烷氧化的动力学研究，我们得出结论，反应的限速步骤是含有一个配位PCA分子的复合物的单分子分解：VV（PCA）（H 2 O 2）→V IV（PCA）+HOO˙+ H +。在V IV由此物种发生反应形成进一步与第二H
• Hock; Ernst, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2732,2738
  作者：Hock、Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Peroxides. VII. The Thermal Decomposition of Primary Hydroperoxides¹
  作者：Charles F. Wurster、Lois J. Durham、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/ja01535a019

  日期：1958.1
• Peroxides. I. n-Alkyl Hydroperoxides
  作者：Homer R. Williams、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/ja01640a036

  日期：1954.6
• Fenton-Inspired C–H Functionalization: Peroxide-Directed C–H Thioetherification
  作者：Brian J. Groendyke、Atanu Modak、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01979

  日期：2019.10.18

  catalytic amount of iron(II) triflate, TIPS-protected peroxides bearing primary, secondary, and tertiary C-H sites undergo chemoselective thioetherification of remote C-H bonds with diaryl disulfides. The reaction demonstrates a broad substrate scope and functional group tolerance without the use of any noble metal additives. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds through 1,5-H atom

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。