methyl N-undecylcarbamate | 35601-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-undecylcarbamate
• 英文别名: undecyl-carbamic acid methyl ester；Undecyl-carbamidsaeure-methylester；N-n-Undecyl-carbamidsaeure-methylester；N-n-Undecyl-urethylan；Methylundecylurethan
• CAS: 35601-87-7
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: OEIFBSGVLDMHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  280.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-undecylcarbamate 在 盐酸 、 乙醇 、 甲基锂 、 calcium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 十一烷醇
  参考文献：
  名称：

  Jeffreys, American Chemical Journal, 1899, vol. 22, p. 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lauric acid hydrazide; hydrochloride 在 nitrogen oxides 、 水 作用下， 生成 methyl N-undecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 89, p. 500,512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unified and green oxidation of amides and aldehydes for the Hofmann and Curtius rearrangements
  作者：Liyan Song、Yufei Meng、Tongchao Zhao、Lifang Liu、Xiaohong Pan、Binbin Huang、Hongliang Yao、Ran Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d3gc04355j

  日期：——

  The Hofmann and Curtius rearrangements have been widely used in organic synthesis and developed for the industrial production (5–100 kg) of pharmaceutically relevant amines/amides. However, the existing use of a stoichiometric organic oxidant [(diacetoxyiodo)benzene or trichloroisocyanuric acid for the Hofmann rearrangement] for amides or an activating reagent (diphenylphosphoryl azide for the Curtius

  霍夫曼和库尔蒂斯重排已广泛应用于有机合成，并被开发用于医药相关胺/酰胺的工业生产（5-100 kg）。然而，现有的酰胺化学计量有机氧化剂[（二乙酰氧基碘）苯或三氯异氰脲酸用于霍夫曼重排]或羧酸活化剂（二苯基磷酰叠氮化物用于库尔蒂斯重排）对环境不友好且经济上缺乏吸引力。在此，我们报道了酰胺和醛与过酮和卤化物（和NaN 3）的首次绿色氧化，分别生成N-卤代酰胺和酰基叠氮化物，两者重排成常见的异氰酸酯中间体，随后产生稳定的氨基甲酸酯或脲。霍夫曼和库尔蒂斯重排）当被醇或胺捕获时。每次重新安排都有 30 多个示例，证明这种统一的绿色方法非常高效。重要的是，该方法产生无机无毒K 2 SO 4作为唯一的副产物，这比生产化学计量的、有毒的有机碘苯、氯异氰尿酸或二苯基磷酸的现有方法更有优势。值得注意的是，通过这种绿色氧化库尔蒂斯重排，可以从相应的醛有效合成三种尿素基药物和八种手性尿素催化剂。这种用于霍夫曼和
• DE2040175
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH566971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Notes - A Re-examination of the Limitations of the Hofmann Reaction
  作者：Ernest Magnien、Richard Baltzly

  DOI：10.1021/jo01106a630

  日期：1958.12
• Scalzo, Roberto Lo; Mascitelli, Livia; Scarpati, Maria Luisa, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 12, p. 819 - 820
  作者：Scalzo, Roberto Lo、Mascitelli, Livia、Scarpati, Maria Luisa

  DOI：——

  日期：——