4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-3-(4-((3-hydroxypropyl)amino)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 1204669-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-3-(4-((3-hydroxypropyl)amino)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-3-{4-[(3-hydroxypropyl)amino]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one；4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-3-[4-(3-hydroxypropylamino)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 1204669-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrFN₅O₄
• 分子量: 400.164
• InChiKey: VDPBBKOTYKJQNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-3-(4-((3-hydroxypropyl)amino)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-{4-[(3-aminopropyl)amino]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase

  摘要：

  本发明涉及1,2,5-噁二唑衍生物及其组合物，其为吲哚胺2,3-二氧化酶的抑制剂，并且在癌症和其他疾病的治疗中有用，以及用于制备此类1,2,5-噁二唑衍生物的过程和中间体。

  公开号：

  US09320732B2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-amino-N-(3-bromo-4-fluorophenyl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-amidine 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-3-(4-((3-hydroxypropyl)amino)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  噁二唑衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及噁二唑衍生物及其制备方法和用途。本发明的噁二唑衍生物具有式(I)所示的结构：其中，R1、X和R2如说明书部分所定义。

  公开号：

  CN111116572A

文献信息

• 1,2,5-OXADIAZOLES AS INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Combs Andrew P.

  公开号：US20100015178A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention is directed to 1,2,5-oxadiazole derivatives, and compositions of the same, which are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase and are useful in the treatment of cancer and other disorders, and to the processes and intermediates for making such 1,2,5-oxadiazole derivatives.

  本发明涉及1,2,5-噁二唑衍生物及其组合物，它们是色胺酸2,3-双氧酶的抑制剂，可用于治疗癌症和其他疾病，并涉及制备此类1,2,5-噁二唑衍生物的过程和中间体。
• [EN] SYNERGISTIC COMBINATION OF IMMUNOLOGIC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMBINAISON SYNERGIQUE D'INHIBITEURS IMMUNOLOGIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2014066834A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  In some embodiments, the methods involve the use of a combination of at least two of the following: an inhibitor of indoleamine-2,3-dioxygenase (IDO), an inhibitor of the PD-L1/PD-1 pathway, an inhibitor of CTLA-4, an inhibitor of CD25, or IL-7. The inventors particularly observed a major synergistic effect of combining anti-CTLA-4 with either an IDO inhibitor, with anti-PD-L1 mAb, or with CD-25 depletion. Such combinations have been found to demonstrate a synergistic effect in treating cancer and tumors, for example by reducing tumor size, increasing the percentage of antigen-specific T cells, and increasing T cell function.

  在一些实施方式中，这些方法涉及至少两种以下物质的组合使用：缓解吲哚胺-2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂、PD-L1/PD-1通路的抑制剂、CTLA-4的抑制剂、CD25的抑制剂或IL-7。发明者特别观察到将抗CTLA-4与IDO抑制剂、抗PD-L1单抗或CD-25耗尽结合的主要协同作用。这些组合已被发现在治疗癌症和肿瘤中展现出协同作用，例如通过减小肿瘤大小、增加特异性抗原T细胞的百分比以及增强T细胞功能。
• 用于IDO抑制剂的脒类化合物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN109111438B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本申请提供用于IDO抑制剂的脒类化合物，具体涉及新的具有IDO抑制活性的化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法及包含其的药物组合物。本申请还涉及所述化合物或其药学上可接受的盐和包含其的药物组合物治疗IDO介导的免疫抑制疾病中的用途。
• 1,2,5-Oxadiazoles As Inhibitors Of Indoleamine 2,3- Dioxygenase
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150190378A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention is directed to 1,2,5-oxadiazole derivatives, and compositions of the same, which are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase and are useful in the treatment of cancer and other disorders, and to the processes and intermediates for making such 1,2,5-oxadiazole derivatives.

  本发明涉及1,2,5-噁二唑衍生物及其组合物，其为色胺2,3-二氧化酶抑制剂，可用于治疗癌症和其他疾病，并涉及制备此类1,2,5-噁二唑衍生物的过程和中间体。
• 1,2,5-Oxadiazoles as Inhibitors of Indoleamine 2,3-Dioxygenase
  申请人：Combs Andrew P.

  公开号：US20120058079A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention is directed to 1,2,5-oxadiazole derivatives, and compositions of the same, which are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase and are useful in the treatment of cancer and other disorders, and to the processes and intermediates for making such 1,2,5-oxadiazole derivatives.

  本发明涉及1,2,5-噁二唑衍生物及其组合物，它们是吲哚胺2,3-双加氧酶的抑制剂，在癌症和其他疾病的治疗中有用，并涉及制备这种1,2,5-噁二唑衍生物的过程和中间体。