1,1'-dihydroperoxydi(cyclopentyl)peroxide | 4884-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1,1'-dihydroperoxydi(cyclopentyl)peroxide
• 英文别名: 1,1'-peroxy-bis(1-hydroperoxycyclopentane)；1-Hydroperoxy-1-(1-hydroperoxycyclopentyl)peroxycyclopentane
• CAS: 4884-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: BAAACMQPQRHVLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C
• 沸点：
  379.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基丙酰氯 、 1,1'-dihydroperoxydi(cyclopentyl)peroxide 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kirillov,A.I.; Ivanova,L.F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2258 - 2261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  15,15-dimethyl-6,7,13,14,15,16,17-hexaoxa-15-siladispiro[4.2.4.5]heptadecane 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以84%的产率得到1,1'-dihydroperoxydi(cyclopentyl)peroxide
  参考文献：
  名称：

  环状过氧化物的含合成的SI-宝石-bisperoxide片段。1,2,4,5,7,8-Hexaoxa-3-silonanes作为一类新的过氧化物

  摘要：

  基于二烷基二氯硅烷与1,1'-二氢过氧过氧化物的反应，开发了一种合成先前未知的有机过氧化物1,2,4,5,7,8-六氧-3-硅酮的方法。1,2,4,5,7,8-己氧基-3-硅氧烷在环境条件下相当稳定，并通过NMR光谱，X射线衍射和元素分析进行​​了表征。它们的产率在59-96％的范围内。尝试通过二烷基二氯硅烷与宝石-双氢过氧化物的反应来制备1,2,4,5-四氧-3-硅烷基。通过NMR光谱法检测到1,2,4,5-Tetraoxa-3-silinanes; 这些化合物在分离后迅速分解。

  DOI：

  10.1021/jo7027213

文献信息

• Synthesis of N -aryl-hexaoxazadispiroalkanes using lanthanide catalysts
  作者：Nataliya N. Makhmudiyarova、Irina R. Ishmukhametova、Tatyana V. Tyumkina、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.010

  日期：2018.8

  An efficient method was developed for the synthesis of N-arylhexaoxazadispiroalkanes by the ring transformation of heptaoxadispiroalkanes with arylamines in the presence of lanthanide salts as catalysts.

  在镧系元素盐的存在下，开发了一种通过芳基胺与庚二氧杂二螺环烷烃进行环转化来合成N-芳基六恶氮杂二螺环烷烃的有效方法。
• Flow Chemistry under Extreme Conditions: Synthesis of Macrocycles with Musklike Olfactoric Properties
  作者：Alexandra Seemann、Johannes Panten、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00663

  日期：2021.10.15

  Starting from small cyclic ketones, continuous flow synthesis is used to produce medium-sized rings and macrocycles that are relevant for the fragrance industry. Triperoxides are important intermediates in this process and are pyrolyzed at temperatures above 250 °C. The synthesis is carried out in two continuously operated flow reactors connected by a membrane-operated separator. The practicality of

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。
• A new method for the synthesis of bishydroperoxides based on a reaction of ketals with hydrogen peroxide catalyzed by boron trifluoride complexes
  作者：Alexander O. Terent'ev、Alexander V. Kutkin、Maxim M. Platonov、Yuri N. Ogibin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01844-6

  日期：2003.9

  A reaction of cycloalkanone, alkanone and alkyl aryl ketone ketals with H2O2 catalyzed by boron trifluoride etherate and boron trifluoride–methanol complexes was studied. A new versatile method for the synthesis of bishydroperoxides and their derivatives, viz. 1,1′-dihydroperoxyperoxides and 1,2,4,5-tetraoxacyclohexanes, was developed based on this reaction.

  研究了三氟化硼醚化物和三氟化硼-甲醇配合物催化的环烷酮，烷酮和烷基芳基酮缩酮与H 2 O 2的反应。一种新的通用的双氢过氧化物及其衍生物的合成方法，即。基于该反应，开发了1,1'-二氢过氧过氧化物和1,2,4,5-四氧杂环己烷。
• New Preparation of 1,2,4,5,7,8-Hexaoxonanes
  作者：Alexander O. Terent'ev、Maxim M. Platonov、Eduard J. Sonneveld、Rene Peschar、Vladimir V. Chernyshev、Zoya A. Starikova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo071072c

  日期：2007.9.1

  A new versatile procedure was developed for the synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes based on the Lewis acid catalyzed reaction of acetals with 1,1‘-dihydroperoxydicycloalkyl peroxides. The procedure substantially extends the structural diversity of these compounds and, in most cases, allows the synthesis of these compounds in higher yields (to 96%) and with higher selectivity. Complexation of hexaoxonane

  基于路易斯酸催化的乙缩醛与1,1'-二氢过氧二环烷基过氧化物的反应，开发了一种新的通用方法，用于合成1,2,4,5,7,8-己酮。该方法大大扩展了这些化合物的结构多样性，并且在大多数情况下，可以以更高的收率（至96％）和更高的选择性合成这些化合物。首次记录了六氧六环与氯仿的络合。通过X射线衍射确定了几种三氧化二铁的结构。
• Reactions of organic peroxides. Part XI. Amino-peroxides from cyclic ketones
  作者：E. G. E. Hawkins

  DOI：10.1039/j39690002671

  日期：——

  addition to its epoxide, both 2,3-epoxy-1-hydroperoxy-3,5,5-trimethylcyclohexylamine and 1,1′-peroxybis(2,3-epoxy-3,5,5-trimethylcyclohexyl)amine. The reactions of these peroxides studied included: (i) the formation of unsymmetrical peroxyamines from 1-hydroperoxy-3,3,5-trimethylcyclohexylamine and carbonyl compounds, and (ii) thermal and base-catalysed decomposition of some of the peroxy-amines, both symmetrical

  已经发现，各种环状酮（环戊酮，2-甲基，3-甲基，4-甲基和3,3,5-三甲基环己酮和环庚酮）与过氧化氢和氨反应生成相应的1,1' -过氧二环烷基胺，在某些情况下，还包括1-氢过氧环烷基胺。从环十二烷酮仅获得氢过氧胺，而异佛尔酮除其环氧化物外还提供2,3-环氧-1-氢过氧-3,5,5-三甲基环己胺和1,1'-过氧双（2,3-环氧3,5,5-三甲基环己基）胺。研究的这些过氧化物的反应包括：（i）由1-氢过氧-3,3,5-三甲基环己胺和羰基化合物形成不对称的过氧胺，以及（ii）一些过氧胺的热催化和碱催化分解，对称和不对称。