2-(3-fluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran | 185913-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-fluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(3-fluorophenoxy)oxane
• CAS: 185913-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: KUGYAQQUEKLTJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以60%的产率得到3-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  π 공액계 붕소 화합물, 전자 디바이스, 및 트리아릴보란과 그의 중간체의 제조 방법

  摘要：

  本发明的目的是提供一种强化硼原子和碳原子结合的新型π 共轭硼化合物。此外，提供将该π 共轭硼化合物包含在有机功能层中的有机电致发光器件，具有高耐久性和高电子导电性的电子器件，如光电转换器件和薄膜晶体管。同时，提供了三芳基硼和其中间体的制备方法。本发明的π 共轭硼化合物是一种硼原子和三个芳环基通过三个硼-碳键结合而形成的π 共轭硼化合物，其中三个硼-碳键的结合距离均小于1.48埃。

  公开号：

  KR20180112855A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-氟苯酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-(3-fluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues

  摘要：

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/a701102d

文献信息

• C- ARYL GLYCOSID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO. LTD.

  公开号：US20170037038A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  This invention relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C-aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C-aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  这项发明涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药物组合物、制备方法及其用途。制备方法包括：方法1：在溶剂中，在碱的存在下去保护化合物1-f的乙酰保护基；方法2：1）化合物2-g通过Mitsunobu反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物2-f的乙酰保护基；方法3：1）化合物2-g通过亲核取代反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物3-f的乙酰保护基。药物组合物包括一种C-芳基糖苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或前药以及赋形剂。这项发明还涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药学上可接受的盐或其药物组合物，用于制备SGLT抑制剂。这项发明的C-芳基糖苷衍生物为SGLT抑制剂的研究提供了新的方向。
• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087687A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (I). Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Synthesis, Structure, and Properties of 4,8,12-Trioxa-12c-phospha-4,8,12,12c-tetrahydrodibenzo[<i>cd</i>,<i>mn</i>]pyrene, a Molecular Pyroelectric
  作者：Frederik C. Krebs、Peter S. Larsen、Jan Larsen、Claus S. Jacobsen、Carlo Boutton、Niels Thorup

  DOI：10.1021/ja962023c

  日期：1997.2.1

  synthesized, and its crystalline structure was determined. The molecule has C3v point symmetry and crystallizes in the trigonal space group R3m. Crystal data for 4: a = 16.6710(13) A, b = 16.6710(13) A, c = 4.2590(3) A, α = β = 90°, γ = 120°, Z = 3, R(F) = 0.0234. The material has a permanent polarization and consequent pyroelectric properties. The room temperature pyroelectric coefficient was found to be

  合成标题化合物(4)，并测定其晶体结构。该分子具有 C3v 点对称性并在三角空间群 R3m 中结晶。4 的晶体数据：a = 16.6710(13) A, b = 16.6710(13) A, c = 4.2590(3) A, α = β = 90°, γ = 120°, Z = 3, R(F) = 0.0234。该材料具有永久极化和随之而来的热电特性。发现室温热电系数为-3 ± 2 μC m-2 K-1，这与计算值-3.2 μC m-2 K-1 一致。分子偶极矩确定为 3.3 ± 0.2 D，其方向相对于分子坐标是明确指定的。热膨胀系数是在 -93 至 200 °C 的温度范围内确定的。相对介电常数张量是在光频（e11 和 e22 = 3.
• 一种合成2-氟-6-羟基苯硼酸的方法
  申请人：大连联化化学有限公司

  公开号：CN111217843B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明属于药物化合物的合成领域。一种合成2‑氟‑6‑羟基苯硼酸的方法，二步合成，第一步合成中间体：将3‑氟苯酚与保护基试剂在催化剂催化下反应得中间体A；第二步硼化反应：将中间体A与丁基锂拔氢，然后硼酸三甲酯硼化、酸化水解脱保护基反应生成2‑氟‑6‑羟基苯硼酸（产品B）。本发明两步总收率40%以上。此方法原料易得、操作简便，是一种制备2‑氟‑6‑羟基苯硼酸的适宜路径。
• Foiling Normal Patterns of Crystallization by Design. Polymorphism of Phosphangulene Chalcogenides
  作者：Alice Heskia、Thierry Maris、James D. Wuest

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00907

  日期：2019.9.4

  Phosphangulene (1) has a well-defined hexacyclic structure with a distinctive conical shape and an electron-rich aromatic surface. Molecules of phosphangulene are disposed to crystallize in parallel π-stacks. This preference can be thwarted by adding a single atom and converting phosphangulene into the corresponding oxide (2a), sulfide (2b), and selenide (2c). This change creates an awkward molecular shape that prevents effective stacking. As a consequence, the formation of optimal intermolecular interactions is inhibited, and multiple polymorphs with high values of Z and Z′ are formed. The high polymorphism of chalcogenides 2a–c is particularly noteworthy because the compounds have little flexibility. Analysis of the structures of phosphangulene, chalcogenides 2a–c, and related compounds provides deeper understanding of crystallization, including how to design molecules that cannot pack efficiently, are unable to achieve normal patterns of association, and are therefore predisposed to form multiple polymorphs, structures with high values of Z and Z′, solvates, solid solutions, and cocrystals.

  磷杂富瓦烯（1）具有一种明确的六环结构，具有独特的锥形形态和富电子的芳香表面。磷杂富瓦烯分子倾向于以平行的π堆积方式结晶。通过添加一个原子并将其转化为相应的氧化物（2a）、硫化物（2b）和硒化物（2c），这种倾向可以被打破。这一变化产生了一种不协调的分子形态，从而阻止了有效的堆积。因此，最优的分子间相互作用形成受阻，形成了具有高Z值和高Z′值的多种多晶型物。2a-c的硫族化合物高度多晶型性尤其值得注意，因为这些化合物几乎没有灵活性。对磷杂富瓦烯、2a-c硫族化合物及相关化合物的结构分析为进一步理解结晶学提供了深入见解，包括如何设计不能有效堆积、无法实现正常结合模式的分子，因此易于形成多种多晶型结构、具有高Z值和高Z′值的结构、溶剂化物、固溶体和共晶体。