p-tolyl diphenylphosphinate | 21713-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl diphenylphosphinate
• 英文别名: 4-methylphenyl diphenylphosphinate；O-4-methylphenyl diphenylphosphinate；4-tolyl diphenylphosphinate；Diphenylphosphinsaeure-p-tolylester；1-diphenylphosphoryloxy-4-methylbenzene
• CAS: 21713-53-1
• 化学式: C₁₉H₁₇O₂P
• 分子量: 308.317
• InChiKey: MXUTXGVBQWSBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl diphenylphosphinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 正己胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过超氧化物触发的过硫化物前药治疗减轻细胞氧化应激。

  摘要：

  超氧阴离子 (O 2 .− )（主要细胞活性氧 (ROS)）的过量产生与多种人类疾病有关。为了减少超氧化物过量产生的细胞氧化应激，我们开发了一种与 O 2 .−反应释放过硫化物 (RSSH) 的化合物，过硫化物是一种与气体递质硫化氢 (H 2 S) 相关的活性硫物质。这种过硫化物供体被称为SOPD-NAC ，与 O 2 .−发生特异性反应，分解生成N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 过硫化物。为了增强过硫化物向细胞的输送，我们将 SOPD 基序与短的自组装肽 (Bz-CFFE-NH 2 ) 结合，形成超氧化物响应性过硫化物供给肽 ( SOPD-Pep )。定量体外荧光成像研究证实，SOPD-NAC和SOPD-Pep均将过硫化物/H 2 S 递送至 H9C2 心肌细胞并降低 ROS 水平。对 RAW 264.7 巨噬细胞的其他体外研究表明，SOPD-Pep比SOPD-NAC和几种对照化合物（包括常见的

  DOI：

  10.1002/anie.202006656
• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-tolyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Hoz, S.; Dunn, E. J.; Buncel, E., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 321 - 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with RSH/ROH
  作者：Yujun Li、Qi Yang、Liquan Yang、Ning Lei、Ke Zheng

  DOI：10.1039/c9cc01378d

  日期：——

  A practical, scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with thiols, phenols and alcohols in both an undivided cell and a continuous-flow setup is disclosed. Its broad substrate scope (>50 examples), good functional-group tolerance and scalability (>10 g) show potential for practical synthesis. A preliminary mechanistic study suggests that the phosphorus radicals are

  公开了在不分开的电池和连续流动装置中P（O）H化合物与硫醇，酚和醇的实用的，可扩展的电化学脱氢交叉偶联。其广泛的底物范围（> 50个实例），良好的官能团耐受性和可扩展性（> 10 g）显示出可以进行实际合成的潜力。初步的机理研究表明，磷自由基参与了催化循环。
• DCC-assisted direct esterification of phosphinic and phosphoric acids with <i>O</i>-nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Jiandong Li、Pangliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395438

  日期：2018.4.3

  -promoted protocol for the selective and controllable esterification of P(O)OH compounds using O-nucleophiles (alcohols and phenols) as efficient esterification reagents is described. This method features a high efficiency and good functional-group tolerance, meaning a simple way to synthesize a broad spectrum of phosphinic and phosphoric acid esters from basic starting materials with moderate to excellent

  图形摘要 摘要描述了使用 O-亲核试剂（醇和酚）作为有效酯化试剂对 P(O)OH 化合物进行选择性和可控酯化的新型高效二环己基碳二亚胺促进方案。该方法具有高效率和良好的官能团耐受性，这意味着一种简单的方法可以从碱性原料合成广谱的次膦酸酯和磷酸酯，收率中等至极好。
• Tf₂O-Promoted Activating Strategy of Phosphate Analogues: Synthesis of Mixed Phosphates and Phosphinate
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02073

  日期：2018.8.17

  strategy of various phosphates has been developed. This method enables the facile synthesis of functional phosphates such as alkyl phosphates, aza phosphates, thiophosphate, and mixed diaryl phosphates. A transient phosphorylpyridin-1-ium species in situ generated from phosphates with Tf2O/pyridine readily undergoes a substitution reaction with diverse nucleophiles to form versatile phosphate compounds.

  已开发出各种磷酸盐的无金属，无毒氯化物试剂的活化策略。该方法使得能够容易地合成功能性磷酸盐，例如烷基磷酸盐，氮杂磷酸盐，硫代磷酸盐和混合的二芳基磷酸盐。由具有Tf 2 O /吡啶的磷酸盐原位产生的瞬时磷酰吡啶-1-鎓物质很容易与各种亲核试剂发生取代反应，形成通用的磷酸盐化合物。
• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• Synthesis of Unsymmetrical Tertiary Phosphine Oxides via Sequential Substitution Reaction of Phosphonic Acid Dithioesters with Grignard Reagents
  作者：Yoshitake Nishiyama、Yuki Hazama、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01796

  日期：2017.7.21

  A facile synthetic method for unsymmetrical tertiary phosphine oxides is reported. Sequential treatment of phosphonodithioic acid S,S-di(p-tolyl) esters with two Grignard reagents enabled the stepwise introduction of different carbon substituents on the phosphorus atom. The chemical stability of dithioesters and monosubstituted thioesters has enhanced the utility of this method, rendering a wide range

  报道了一种不对称叔膦氧化物的简便合成方法。用两种格氏试剂对膦酰基二硫代酸S，S-二（对甲苯基）酯进行顺序处理，使得能够在磷原子上逐步引入不同的碳取代基。二硫代酸酯和单取代的硫代酸酯的化学稳定性提高了该方法的实用性，使各种有机磷化合物易于获得。