bis(4-methylphenyl) phenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methylphenyl) phenylphosphonate
• 英文别名: phenylphosphonic acid bis(4-methylphenyl) ester；1-Methyl-4-[(4-methylphenoxy)-phenylphosphoryl]oxybenzene
• 化学式: C₂₀H₁₉O₃P
• 分子量: 338.343
• InChiKey: IUILDDAKNHZCGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methylphenyl) phenylphosphonate 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到p-tolyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  膦酸二硫酯与格氏试剂的连续取代反应合成不对称叔膦氧化物

  摘要：

  报道了一种不对称叔膦氧化物的简便合成方法。用两种格氏试剂对膦酰基二硫代酸S，S-二（对甲苯基）酯进行顺序处理，使得能够在磷原子上逐步引入不同的碳取代基。二硫代酸酯和单取代的硫代酸酯的化学稳定性提高了该方法的实用性，使各种有机磷化合物易于获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01796
• 作为产物：
  描述：

  phenylphosphonous acid di-p-tolyl ester 生成 bis(4-methylphenyl) phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  KONIG, T.;HABICHER, W. D.;SCHWETLICK, K., J. PRAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 913-922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tf₂O/DMSO-mediated dual activation of aryl phosphinate to access various aryl phosphonates
  作者：Hui-Qi Yue、Da-Wei Shi、Ming Li、Si-Qi Gao、Mu-Xin Sun、Shun Zhang、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1039/d3cc03250g

  日期：——

  A metal-free method for the dual activation of aryl phosphinate has been developed; the P–H and P–O bonds are sequentially activated by the Tf2O/DMSO system. Without the requirement of metals and unstable P-reagents, this one-pot procedure provides a convenient and practical access to a variety of aryl phosphonates. A mechanism involving twice generation of electrophilic P-species and two SN-processes

  开发了一种无金属的芳基次膦酸盐双重活化方法；P-H 和 P-O 键依次被 Tf 2 O/DMSO 系统激活。这种一锅法不需要金属和不稳定的 P 试剂，可以方便实用地获得各种芳基膦酸酯。在对照实验的基础上，提出了涉及两次亲电P-物种生成和两次S -N-过程的机制。
• Second Generation Catalytic Enantioselective Nucleophilic Desymmetrization at Phosphorus (V): Improved Generality, Efficiency and Modularity
  作者：Michele Formica、Branislav Ferko、Thomas Marsh、Timothy A. Davidson、Ken Yamazaki、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.202400673

  日期：2024.4.24

  two-phase strategy for the enantioselective synthesis of stereogenic at phosphorus (V) compounds. This protocol, consisting of a bifunctional iminophosphorane (BIMP) catalyzed nucleophilic desymmetrization of prochiral, bench stable P(V) precursors and subsequent enantiospecific substitution allows for divergent access to a range of C-, N-, O- and S- substituted P(V) compounds from a handful of enantioenriched

  用于对映选择性合成立体源磷 (V) 化合物的第二代催化两相策略。该方案由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的前手性、工作台稳定的 P(V) 前体的亲核去对称化和随后的对映特异性取代组成，允许不同地获得一系列C -、 N -、 O - 和S - 取代的 P( V) 来自少数对映体富集中间体的化合物。
• 芳基膦酸酯和芳基硫代膦酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN117586304A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明公开了芳基膦酸酯和芳基硫代膦酸酯类化合物及其制备方法。本发明于氮气保护下，以芳基次磷酸、R‑XH（X=O,S）试剂为起始原料、同时添加三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB（四丁基溴化铵）于有机溶剂中，所述芳基次磷酸、R‑XH（X=O,S）试剂、三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB在反应温度RT(室温)～40oC下反应0.5～3小时，然后旋蒸除去溶剂、经柱层析即得到芳基膦酸酯或芳基硫代膦酸酯类化合物。本发明的制备方法中涉及的起始原料稳定、易得，反应便于操作，而且底物兼容性好，通过该方法可以一锅法一步合成多种芳基膦酸酯或芳基硫代膦酸酯类化合物。
• Water-Promoted Mild and General Michaelis–Arbuzov Reaction of Triaryl Phosphites and Aryl Iodides by Palladium Catalysis
  作者：Jin Zhang、Wei Hu、Zihan Chen、Nuo Wu、Chunya Li、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00820

  日期：2024.4.26

  A Pd-catalyzed relatively general Michaelis–Arbuzov reaction of triaryl phosphites and aryl iodides for preparing useful aryl phosphonates was developed. Interestingly, water can greatly facilitate the reaction through a water-participating phosphonium intermediate rearrangement process, which also makes the reaction conditions rather mild. In comparison with the known methods, this reaction is milder

  开发了一种 Pd 催化的相对通用的亚磷酸三芳基酯和芳基碘化物的 Michaelis-Arbuzov 反应，用于制备有用的芳基膦酸酯。有趣的是，水可以通过水参与的鏻中间体重排过程极大地促进反应，这也使得反应条件相当温和。与已知方法相比，该反应更温和、更通用，具有优异的官能团耐受性，可应用于各种亚磷酸三芳基酯和碘化芳基，并可扩展到亚膦酸芳基酯和次亚膦酸芳基酯。低催化剂负载量的克级反应也揭示了其在大规模制备中的实用性和潜力。
• 一种芳基膦酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN116425794A

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种芳基膦酸酯类化合物及其制备方法。本发明于惰性气体保护下，以磷试剂、R‑OH类试剂或二酚类试剂为起始原料、同时添加三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB（四丁基溴化铵）于有机溶剂中，所述磷试剂、R‑OH类试剂或二酚类试剂、三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB在反应温度80‑120oC下反应9～15小时，然后旋蒸除去溶剂、经柱层析即得到芳基膦酸酯类化合物。本发明的制备方法中涉及的起始原料稳定、易得，反应便于操作，而且底物兼容性好，通过该方法可以一锅法一步合成多种芳基膦酸酯类化合物。