3-azidopropane-1,2-diol | 73018-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azidopropane-1,2-diol
• 英文别名: 1-azidopropane-2,3-diol；3-Azido-1,2-propanediol
• CAS: 73018-98-1
• 化学式: C₃H₇N₃O₂
• mdl: MFCD01698184
• 分子量: 117.107
• InChiKey: HTTNJQAFJLVWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropane-1,2-diol 、 4-甲基环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(±)-2-(azidomethyl)-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Tetrazoles的还原性断裂：机理的见解和对2，6-聚取代的吗啉的立体控制合成的应用。

  摘要：

  描述了一种在温和条件下通过还原二氧杂环四唑合成2,6-二-和2,2'，6-三取代的吗啉的新方法。事实证明，该反应可用于多种四唑，包括在叔碳中心上带有宝石取代基的空间受限四唑。阐明了将数十年来四唑还原为仲胺的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01842
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-丙二醇 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-azidopropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用高通量免疫分析筛选发现化学选择性和生物相容性反应

  摘要：

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201305645

文献信息

• Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting
  作者：Cory D. Rillahan、Erik Schwartz、Ryan McBride、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1002/anie.201205831

  日期：2012.10.29

  Click ‘n’ chips: Azide and alkyne‐bearing sialic acids (purple diamond; see picture) were subjected to high‐throughput click chemistry to generate a library of sialic acid analogues. Microarray printing of the library and screening with the siglec family of sialic‐acid‐binding proteins, led to the identification of high‐affinity ligands for siglec‐9 and siglec‐10.

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05998470A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Disclosed herein is a compound of the formula ##STR1## known as 2-[N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucinyl)]-2'-[N'-[4-(N,N-dimethylaminomethyl) benzyloxy]carbonyl-L-leucinyl]carbohydrazide; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof.

  本文披露的是一种化合物，其化学式为##STR1##，被称为2-[N-(N-苄氧羰基-L-亮氨酰)]-2'-[N'-[4-(N,N-二甲氨基甲基)苄氧羰基-L-亮氨酰]碳酰肼；以及其药用可接受的盐、水合物和溶剂合物。
• Regioselective Synthesis of Fluorosulfonyl 1,2,3-Triazoles from Bromovinylsulfonyl Fluoride
  作者：Joice Thomas、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01309

  日期：2018.7.6

  A regioselective metal-free preparation of 4-fluorosulfonyl 1,2,3-triazoles from organic azides and a hitherto underexplored bromovinylsulfonyl fluoride building block is described. This reaction is very general and was extended to the synthesis of various sulfonates, sulfonamides, and sulfonic acid derivatives of triazoles and other azole heterocycles which would otherwise be difficult to access by

  描述了由有机叠氮化物和迄今未充分研究的溴movinyl磺酰氟结构单元的区域选择性无金属制备4-氟磺酰基1,2,3-三唑的方法。该反应非常普遍，并且扩展到三唑和其他唑杂环的各种磺酸盐，磺酰胺和磺酸衍生物的合成，否则将难以通过现有方法来获得。
• Synthesis and Aggregation Properties of Dansylated Glycerol-Based Amphiphilic Polyether Dendrons
  作者：Prasanna K. Vuram、Usharani Subuddhi、Subrahmanian Tarakkad Krishnaji、Anju Chadha、Ashok Kumar Mishra

  DOI：10.1002/ejoc.201000575

  日期：2010.9

  Glycerol-based amphiphilic polyether mono azide third-generation dendrons were synthesized through a divergent strategy. A repetitive synthetic sequence of O-alkylation and isopropylidene deprotection reaction was adopted for the synthesis, pentamethylene was used as spacer. Dansyl chloride was attached to the focal point as a fluorophore. The photophysical property in aqueous solution of the protected

  通过不同的策略合成了基于甘油的两亲性聚醚单叠氮化物第三代树枝状化合物。合成采用O-烷基化和异亚丙基脱保护反应的重复合成序列，以五亚甲基为间隔基。丹磺酰氯作为荧光团附着在焦点上。即使在非常低的浓度 (1 x 10-8 M) 下，受保护树突在水溶液中的光物理性质也显示出自第二代以后的自缔合行为。发射最大值约 60 nm 的低色移，荧光强度显着增加，在水性介质中从第一代树突到更高代树突，观察到荧光各向异性几乎增加了十倍，丹磺酰基部分的平均荧光寿命增加了四倍。在相应的未保护的、相对亲水的树枝状单元中不存在这种行为清楚地表明聚集是由于疏水性异亚丙基端基的存在。使用亲水性淬灭剂 Ag + 对水溶液中的树枝状大分子进行淬火研究表明，受保护的高级树枝状单元中的丹酰部分与周围环境显着屏蔽，这进一步支持了高级树枝在水性介质中发生聚集的事实。相对亲水的树枝状单元清楚地表明聚集是由于疏水性异亚丙基端基的存在。使用亲水性淬灭剂