5-chloroquinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1108187-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloroquinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 5-Chloro-8-(tosyloxy)quinoline；(5-chloroquinolin-8-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1108187-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 333.795
• InChiKey: VWPVTHBZBFRVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloroquinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(furan-3-yl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases

  摘要：

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。

  DOI：

  10.1039/c5cc06095h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 、 对甲苯磺酰氯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以93.4%的产率得到5-chloroquinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  取代PI3K的基于喹啉基醚的抑制剂作为潜在的抗癌药

  摘要：

  在存在Cs 2 CO 3的情况下，通过铜（II）催化方法研究了制备8-喹啉基醚3（a - g），5（a - g）和7（a - d）的新策略。和丙酮-水的混合物（1：1）。针对抗癌表达研究对喹啉基-8-醚的筛选进行了研究，以验证药物化学中的新化学实体。评估了针对乳腺癌（MCF-7），皮肤癌（G-361）和结肠癌（HCT 116）细胞系的方法。竞争性ELISA研究已评估了对导致癌症发展的磷酸肌醇3-激酶（PI3K）酶的抑制潜力。在PI3K分析中，3a – c无效（IC 50  > 5μM），而3e – g，5a，5c – e，5g，7a和7d表现出中等活性（IC 50  ≥0.05μM）。化合物（5b，5f，7b和7c）表现出显着的活性（IC 50  <1.0μM）；因此，他们进行了抗癌活动。发现抗癌活性对乳腺癌具有选择性（MCF-7）；5b，5f，7b和7c的主要相对活性分别为74.12％，79

  DOI：

  10.1002/jhet.3202

文献信息

• 4-Aryl-8-hydroxyquinolines from 4-chloro-8-tosyloxyquinoline using a Suzuki–Miyaura cross-coupling approach
  作者：Juha P. Heiskanen、Osmo E.O. Hormi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.097

  日期：2009.1

  4-Chloro-8-tosyloxyquinoline was successfully cross-coupled with various arylboronic acids in anhydrous Suzuki-Miyaura conditions. The protective tosyl group was stable during the anhydrous coupling. The use of tosyl protection in association with anhydrous Suzuki-Miyaura reaction conditions allows the use of commercially available but relative inert 5-chloro-8-hydroxyquinoline for the synthesis of 5-phenyl-8-hydroxyquinoline. Deprotection could easily be made by using suitable nucleophiles to afford the final 5-phenyl and 4-aryl-8-hydroxyquinolines in high yields. Under acidic conditions the tosyloxy group is sufficiently stable to allow selective further modification of acid labile functional groups. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.