N-(3-chloro-4-fluorophenyl)methanesulfonamide | 71270-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 71270-60-5
• 化学式: C₇H₇ClFNO₂S
• mdl: MFCD01213919
• 分子量: 223.655
• InChiKey: LHKJSSPSJJZUFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-fluorophenyl)methanesulfonamide 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-((5-(5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-yl)methyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE SERVANT D'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，这些新化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病有效。

  公开号：

  WO2017018803A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  软硬酸/碱控制的，通过硝基离子对磺酰苯胺进行氧化，N选择性芳构化

  摘要：

  在碘（III）催化的磺酰苯胺的脱氢芳基化反应中，与C–N键相比，优选C–C键的功能。在本文中，据报道，通过soft离子对over离子的软硬酸碱（SHAB）控制，对磺酰苯胺进行了空前的N选择性芳基化。用碘（III）处理磺酰苯胺会导致形成亚硝酸根离子（软），其优先于联苯（软）而不是双苯甲醚（硬）与联苯反应生成C–N键。在室温下使用PhI和m CPBA原位生成碘（III）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02841

文献信息

• Dehydrogenative Aromatic Ring Fusion for Carbazole Synthesis via C–C/C–N Bond Formation and Alkyl Migration
  作者：Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01117

  日期：2017.5.5

  reported. Using the hypervalent iodine(III) reagent PhI(OAc)2 (PIDA), in a one-pot operation, up to five C(sp2)–H bonds, one N(sp3)–H bond functionalization, and one alkyl (Me, Et) group migration could all be achieved from non-prefunctionalized 1,3,5-trialkylbenzenes and anilides under ambient laboratory conditions. Mechanistically, it is shown that PIDA reacts with anilides to generate a nitrenium ion

  据报道，咔唑通过顺序的C–C / C–N键形成和选择性的烷基迁移而合成了分子间脱氢环化（IDA）。使用一锅操作中的高价碘（III）试剂PhI（OAc）2（PIDA），最多可实现5个C（sp2）–H键，1个N（sp3）–H键功能化和1个烷基（Me ，Et）组迁移都可以在环境实验室条件下由未预官能化的1,3,5-三烷基苯和苯胺类化合物实现。从机理上讲，它表明PIDA与苯甲酸酯反应生成氮离子或同等的碳正离子，这会影响第二个芳环被活化以形成C-C / C-N键。从战略上讲，描述了芳烃与苯胺的区域选择性融合。
• DE2854932
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP3328843A1

  公开（公告）日：2018-06-06
• PI-kinase Inhibitors with Broad Spectrum Anti-Infective Activity
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150051193A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Compounds and methods are provided for the treatment of pathogen infections. In some embodiments, the anti-infective compounds have broad spectrum activity against a variety of infective diseases, where the diseases are caused by pathogens containing a basic amino acid PIP-2 pincer (BAAPP) domain that interacts with phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP-2) to mediate pathogen replication. Also provided are methods of inhibiting a PI4-kinase and methods of inhibiting viral infection. In some embodiments, the compound is a PI4-kinase inhibiting compound that is a 5-aryl-thiazole. The subject compounds may be formulated or provided to a subject in combination with a second anti-infective agent, e.g. interferon, ribivarin, and the like.
• PI-KINASE INHIBITORS WITH ANTI-INFECTIVE ACTIVITY
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20160194314A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Compounds and methods are provided for the treatment of pathogen infections. In some embodiments, the anti-infective compounds have broad spectrum activity against a variety of infective diseases, where the diseases are caused by pathogens containing a basic amino acid PIP-2 pincer (BAAPP) domain that interacts with phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP-2) to mediate pathogen replication. Also provided are methods of inhibiting a PI4-kinase and methods of inhibiting viral infection. In some embodiments, the compound is a PI4-kinase inhibiting compound that is a 5-aryl-thiazole or a 5-hetereoaryl-thiazole. The subject compounds may be formulated or provided to a subject in combination with a second anti-infective agent, e.g. interferon, ribivarin, and the like.