3-o-tolyl-propionic acid diethylamide | 101775-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-o-tolyl-propionic acid diethylamide
• 英文别名: 3-o-Tolyl-propionsaeure-diaethylamid；N,N-diethyl-3-(2-methylphenyl)propanamide
• CAS: 101775-53-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: XAQVYOGGLMAUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰胺 、 邻甲基苄醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-o-tolyl-propionic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  苄醇与乙酰胺之间的自由基缩合形成3-芳基丙酰胺

  摘要：

  开发了一种新的自由基缩合反应，其中将苄醇和乙酰胺偶联以生成3-芳基丙酰胺，而水是唯一的副产物。用叔丁醇钾作为唯一添加剂进行转化，并以高收率产生各种3-芳基丙酰胺。已通过标记底物，捕获实验和光谱测量对这种机理进行了实验研究。研究结果表明自由基途径，其中钾叔据信-丁醇盐起碱和自由基引发剂的双重作用。提出了苄醇的自由基阴离子作为关键中间体，该中间体与酰胺的烯酸酯进行偶联形成新的C–C键。随后消除为相应的肉桂酰胺，然后烯烃还原得到3-芳基丙酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02948c

文献信息

• Radical condensation between benzylic alcohols and acetamides to form 3-arylpropanamides
  作者：Kobra Azizi、Robert Madsen

  DOI：10.1039/d0sc02948c

  日期：——

  A new radical condensation reaction is developed where benzylic alcohols and acetamides are coupled to generate 3-arylpropanamides with water as the only byproduct. The transformation is performed with potassium tert-butoxide as the only additive and gives rise to a variety of 3-arylpropanamides in good yields. The mechanism has been investigated experimentally with labelled substrates, trapping experiments

  开发了一种新的自由基缩合反应，其中将苄醇和乙酰胺偶联以生成3-芳基丙酰胺，而水是唯一的副产物。用叔丁醇钾作为唯一添加剂进行转化，并以高收率产生各种3-芳基丙酰胺。已通过标记底物，捕获实验和光谱测量对这种机理进行了实验研究。研究结果表明自由基途径，其中钾叔据信-丁醇盐起碱和自由基引发剂的双重作用。提出了苄醇的自由基阴离子作为关键中间体，该中间体与酰胺的烯酸酯进行偶联形成新的C–C键。随后消除为相应的肉桂酰胺，然后烯烃还原得到3-芳基丙酰胺。