DMeOB | 41097-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: DMeOB
• 英文别名: (1E,2E)-1,2-bis(3-methoxybenzylidene)hydrazine；(E)-1-(3-methoxyphenyl)-N-[(E)-(3-methoxyphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 41097-48-7；40252-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: FBNPHFBYHYNMHC-JYFOCSDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DMeOB 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman反应中的Aldazines

  摘要：

  摘要 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-部分的进一步处理导致N-烷基-或完全未保护的N-氨基内酰胺。 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609375
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 hydrazine hydrate 、 C₁₇H₁₅Cl₂N₅NiO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到DMeOB
  参考文献：
  名称：

  空气中由芳醇和肼形成的配体氧化还原控制的串联式叠氮化合物的合成：邻苯二嗪的一锅法合成

  摘要：

  报道了通过使用2,6-双（苯基偶氮）吡啶的Ni（II）络合物作为催化剂，从各种醇和水合肼制得的嗪的受控串联合成路线。与以前的报告形成鲜明对比的是，该反应是使用富含地球的金属催化剂，较温和的反应条件和有氧条件进行的，尽管这是理想的，但在文献中却是空前的。该催化反应具有广阔的底物范围，包括通过分子内偶联由1，2-苯二甲醇和水合肼一步合成邻苯二甲酸。机理研究表明，配位配体氧化还原通过使用可逆偶氮（N═N）/肼（NH-NH）氧化还原对控制反应，其中金属中心主要用作模板。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00661

文献信息

• Selective Reduction of Azines to Benzyl Hydrazones with Sodium Borohydride Catalyzed by Mesoporous Silica-Supported Silver Nanoparticles: A Catalytic Route towards Pyrazole Synthesis
  作者：Evangelia Charistoudi、Michael G. Kallitsakis、Ioannis Charisteidis、Kostas S. Triantafyllidis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201700442

  日期：2017.9.4

  activity of Ag/HMS. Based on the recycling studies the catalytic system Ag/HMS‐NaBH4 was found to catalyze the selective reduction of azines nine times without significant loss of its activity. Finally, a one‐pot reaction between the in situ produced benzyl hydrazones and a series of nitrostyrenes readily provided the regioselective synthesis of 1,3,5‐subtituted pyrazoles, highlighting a useful synthetic

  研究了负载型银纳米颗粒在介孔二氧化硅上的催化活性，用于使用硼氢化钠作为温和的还原剂将杂志选择性还原为苄基。通过两种方法成功制备了负载在介孔二氧化硅（Ag / HMS）上的不同大小的银纳米颗粒，即湿法浸渍，然后在350°C下用氢气还原并原位用胺（乙醇胺和乙二胺）的混合物进行沉积/还原。与一般还原过程中发生的相应的1,4还原相比，发现Ag / HMS（胺）催化剂可促进芳基取代的嗪的选择性1,2还原。发现该催化转移氢化过程在温和条件下对苄基合成而言是清洁，快速且定量的（产率和选择性均> 99％）。非常重要的是，在当前的催化条件下，可还原的官能团保持完整。形式动力学，支持原位氢化银物质的形成是还原过程的原因。质子极性甲醇的存在增强了Ag / HMS的催化活性。根据回收利用研究，发现催化体系Ag / HMS-NaBH 4催化了9次选择性还原嗪，而活性没有明显损失。最后，原位产生的苄基hydr和一系列硝基苯乙烯之间的单锅反应很容易提供1
• 8-ETHYL-6-(ARYL)PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7(8H)-ONES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Vollrath Benedikt

  公开号：US20120270866A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of CNS disorders such as neuropsychiatric disorders.

  本文提供了PAK抑制剂以及利用PAK抑制剂治疗中枢神经系统疾病，如神经精神障碍的方法。
• 6-(SULFONYLARYL)PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7(8H)-ONES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Campbell David

  公开号：US20130252966A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of CNS disorders such as neuropsychiatric disorders.

  本文提供了PAK抑制剂和利用PAK抑制剂治疗中枢神经系统疾病，如神经精神疾病的方法。
• 8-(SULFONYLBENZYL)PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7(8H)-ONES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Campbell David

  公开号：US20130252967A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of CNS disorders.

  本文提供了PAK抑制剂及其在治疗中枢神经系统疾病方面的应用方法。
• 8-ETHYL-6-(ARYL)PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7(8H)-ONES FOR THE TREATMENT OF NERVOUS SYSTEM DISORDERS AND CANCER
  申请人：Campbell David

  公开号：US20140163026A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of CNS disorders such as neuropsychiatric disorders or neurofibromatosis. Also described herein are methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of cancer.

  本文提供了PAK抑制剂及其在治疗中枢神经系统疾病（如神经精神疾病或神经纤维瘤）方面的应用方法。本文还描述了利用PAK抑制剂治疗癌症的方法。