N,N-diethyl-2-phenylpropanamide | 89333-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-phenylpropanamide
• CAS: 89333-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: WYYLJNMMIABVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-phenylpropanamide 在 仲丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到N,N-diethyl-2-deuterio-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and characterisation of deuteriated amides

  摘要：

  报告了对一系列烯醇类化合物进行区域选择性 C 去氘化的结果，这些烯醇类化合物是通过仲丁基锂与各种取代酰胺的加成反应得到的。根据酰胺的结构性质和所采用的去氘代来源，对反应的结果进行了讨论。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.737
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-phenylacrylamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到N,N-diethyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过直接激发依赖黄素的“Ene”还原酶实现光酶还原

  摘要：

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11494

文献信息

• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative C–N Coupling of Alkenes with Amides
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00538

  日期：2018.4.20

  An efficient palladium-catalyzed hydrocarbonylative C–N coupling of alkenes with amides has been developed. The reaction was performed via hydrocarbonylation of alkenes, followed by acyl metathesis with amides. Both intermolecular and intramolecular reactions proceed smoothly to give either branched or linear amides in high turnover number (3500) with NH4Cl or NMP·HCl as a proton source under the palladium

  已经开发了一种有效的钯催化烯烃与酰胺的烷化C–N偶联反应。该反应通过烯烃的羰基化，然后用酰胺进行酰基复分解来进行。分子间和分子内反应均能顺利进行，在钯催化下，以NH 4 Cl或NMP·HCl为质子源，可以得到高周转数（3500）的支链或直链酰胺。当廉价的NMP·DCl用作氘源时，该反应为催化氘代酰胺提供了一种方便的催化方法。
• Copper‐Catalyzed Carbonylative Hydroamidation of Styrenes to Branched Amides
  作者：Yang Yuan、Fu‐Peng Wu、Claas Schünemann、Jens Holz、Paul C. J. Kamer、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202010509

  日期：2020.12.7

  Amides are one of the most ubiquitous functional groups in synthetic and medicinal chemistry. Novel and rapid synthesis of amides remains in high demand. In this communication, a general and efficient procedure for branch‐selective hydroamidation of vinylarenes with hydroxyamine derivatives enabled by copper catalysis has been developed for the first time. The reaction proceeds under mild conditions

  酰胺是合成和药物化学中最普遍存在的官能团之一。仍然需要新颖且快速的酰胺合成方法。在本文中，首次开发了一种通用有效的方法，用于铜芳烃与羟胺衍生物进行乙烯基芳烃的支链选择性加氢酰胺化。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。应用手性膦配体，可以实现这种转化的对映体选择性变体，从而提供了多种具有出色对映体选择性（最高99％ee）和高收率的手性α-酰胺。
• The Conversion of Carboxylic Acids into Amides via NCS/Triphenylphosphine
  作者：Paul Fr⊘yen

  DOI：10.1080/00397919508012657

  日期：1995.4

  Abstract Amides can be generated in very high yields under mild conditions from the corresponding carboxylic acid and amine in the presence of equivalent amounts of triphenylphosphine and N-halosuccinimides, e.g., NCS or NBS.

  摘要 在等量的三苯基膦和 N-卤代琥珀酰亚胺（例如 NCS 或 NBS）存在下，在温和条件下，由相应的羧酸和胺可以以非常高的产率生成酰胺。
• Correction to “Photoenzymatic Reductions Enabled by Direct Excitation of Flavin-Dependent ‘Ene’-Reductases”
  作者：Braddock A. Sandoval、Phillip D. Clayman、Daniel G. Oblinsky、Seokjoon Oh、Yuji Nakano、Matthew Bird、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.1c01618

  日期：2021.3.10

  the Division of Chemical Sciences, Geosciences, and Biosciences, Office of Basic Energy Sciences of the U.S. Department of Energy (DOE) through grant DE-SC0019370. Use of the Laser Electron Accelerator Facility (LEAF) of the BNL Accelerator Center for Energy Research (ACER) was supported by the U.S. Department of Energy, Office of Science, Office of Basic Energy Sciences, Division of Chemical Sciences

  能源部的支持被无意中排除在致谢之列，并且在支持信息中拼写了共同作者的名字。手稿的科学部分保持不变。正确的完整确认段落如下：支持信息可从https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c01618免费获得。 实验程序和表征数据，包括补充图S1-S29，给出对映选择性直方图，NMR和UV-vis光谱，动力学同位素效应，EADS光谱，动力学方案和速率，拟议的环化机理，瞬态吸收光谱，浓度与衰减的线性回归（ PDF）实验程序和表征数据，包括补充图S1-S29，给出对映选择性直方图，NMR和UV-vis光谱，动力学同位素效应，EADS光谱，动力学方案和速率，拟议的环化机理，瞬态吸收光谱，浓度与衰减的线性回归（ PDF）大多数电子支持信息文件无需订阅ACS Web版本即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章链接有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可