N-allyl-2-amino-3-phenoxypropyl phenyl selenide | 281669-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-allyl-2-amino-3-phenoxypropyl phenyl selenide
• 英文别名: 1-phenoxy-3-phenylselanyl-N-prop-2-enylpropan-2-amine
• CAS: 281669-89-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NOSe
• 分子量: 346.331
• InChiKey: ZWGLGSAHAZKCNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-amino-3-phenoxypropyl phenyl selenide 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 N-diphenylphosphinoyl-trans-4-methyl-2-phenoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基硒化物的吡咯烷经自由基环化。N-取代基的非对映选择性控制

  摘要：

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol005829x
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenoxymethyl)aziridine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-allyl-2-amino-3-phenoxypropyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基硒化物的吡咯烷经自由基环化。N-取代基的非对映选择性控制

  摘要：

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol005829x

文献信息

• Pyrrolidines from β-Aminoselenides via Radical Cyclization. Diastereoselectivity Control by the N-Substituent
  作者：Magnus Besev、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol005829x

  日期：2000.6.1

  radicals-were prepared by ring opening of N-allylaziridines with benzeneselenol under acidic conditions or by sodium cyanoborohydride reduction of N-allylimines of alpha-phenylselenenyl ketones. The effect of various N-protective groups (acyl, sulfonyl, or phosphinoyl) on diastereoselectivity in thermally or photochemically initiated 3-aza-5-hexenyl reductive radical cyclization was studied. Whereas N-unprotected

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。