O-(1-octyl)-N-hydroxyphthalimide | 65764-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-(1-octyl)-N-hydroxyphthalimide
• 英文别名: N-n-octyloxyphthalimide；N-octyloxyphthalimide；2-(octyloxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(Octyloxy)isoindoline-1,3-dione；2-octoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 65764-49-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: UZPJFZYFAYECOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1-octyl)-N-hydroxyphthalimide 在 盐酸 作用下， 生成 O-octyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Factors affecting the stability and equilibria of free radicals. XIII. N-alkoxy- and N-aralkoxypicrylamines and ESR spectra of the corresponding capto-dative persistent aminyls

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-2364(87)90314-3
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 辛醇 在 1-(tert-butyl)-2-(chlorobenzyl) azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以89.8%的产率得到O-(1-octyl)-N-hydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型不对称偶氮试剂的合成与应用：1-（叔丁基）-2-（4-氯苄基）偶氮二羧酸酯（tBCAD）

  摘要：

  制备了一系列新型的不对称偶氮试剂1-（叔丁基）-2-（4-取代的苄基）偶氮二羧酸酯。该合成方法具有简单，易操作，反应条件温和，收率高的优点。选择1-（叔丁基）-2-（4-氯苄基）偶氮二羧酸酯（tBCAD）是因为其稳定性和易于操作，并且其前体可以通过用甲苯重结晶而再循环。所述吨BCAD和DIAD被应用到各种各样的光延反应。实验结果表明，tBCAD在Mitsunobu反应中的表现可与DIAD媲美，而tBCAD的稳定性却大大优于DIAD。因此，tBCAD可能是用于Mitsunobu反应的新型，稳定，有效的偶氮试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.033

文献信息

• Radical C(sp³)–H Heck-type Reaction of <i>N</i>-Alkoxybenzimidoyl Chlorides with Styrenes to Construct Alkenols
  作者：Di Fang、Yidan Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00593

  日期：2022.3.18

  the first radical C(sp3)–H Heck-type reaction of aliphatic alcohols for selective δ- and ε-alkenol synthesis by photoredox catalysis. N-Alkoxybenzimidoyl chlorides are developed as novel alkoxyl radical precursors with tunable redox potentials. Various alkenols can be constructed by the inert C(sp3)–H Heck-type reaction of 4-cyano-N-alkoxybenzimidoyl chlorides with styrene derivatives under redox-neutral

  我们报告了脂肪醇的第一个自由基 C(sp 3 )-H Heck 型反应，用于通过光氧化还原催化选择性合成 δ-和 ε-烯醇。N-烷氧基苯并亚胺酰氯被开发为具有可调氧化还原电位的新型烷氧基自由基前体。在氧化还原中性条件下，4-氰基-N-烷氧基苯并亚氨基酰氯与苯乙烯衍生物发生惰性 C(sp 3 )-H Heck 型反应可以构建各种烯醇，该反应可以在克级规模上进行，并且易于衍生化.
• CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE COMPOUNDS FROM DYNAMIC MIXTURES
  申请人：Herrmann Andreas

  公开号：US20100226875A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a dynamic mixture in the form of a dynamic mixture obtained by reacting together, in the presence of water, at least one O-substituted hydroxylamine or S-substituted thiohydroxylamine derivative with at least one perfuming, flavoring, insect repellent or attractant, bactericide or fungicide aldehyde or ketone. This mixture is capable of releasing in a controlled and prolonged manner the aldehyde or ketone into the surrounding environment. Furthermore, the present invention concerns also the use of these dynamic mixtures as perfuming ingredients as well as the perfuming compositions or perfumed articles that include these mixtures.

  本发明涉及一种动态混合物，其为通过在水的存在下将至少一种O-取代羟胺或S-取代硫羟胺衍生物与至少一种香料、调味剂、驱虫剂或诱引剂、杀菌剂或杀真菌剂醛或酮反应而得到的动态混合物。该混合物能够以受控和延长的方式释放醛或酮进入周围环境。此外，本发明还涉及将这些动态混合物用作调香成分以及包括这些混合物的调香组合物或香气物品的用途。
• High; Prior; Bell, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 288, # 2, p. 490 - 501
  作者：High、Prior、Bell、Rangachari

  DOI：——

  日期：——
• Galons, Herve; Fiet, Jean; Combet-Farnoux, Claude, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 161, p. 521 - 528
  作者：Galons, Herve、Fiet, Jean、Combet-Farnoux, Claude、Miocque, Marcel、Bram, Georges

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fluorescent molecular probes based on cis-cinnamic acid and molecular imaging of lettuce roots
  作者：Hiroshi Fukuda、Keisuke Nishikawa、Yukihiro Fukunaga、Katsuhiro Okuda、Kozue Kodama、Kenji Matsumoto、Arihiro Kano、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.060

  日期：2016.10

  We synthesized azo dye- and fluorescence-labeled cis-cinnamic acid analogues possessing inhibitory activity agaihst lettuce root growth and a trans-isomer without bioactivity as a control probe. The radicles incubated with the azo dye-labeled analogue were stained red, with their tips especially deeply dyed. The fluorescent images of the radicles incubated with each of these molecular probes depicted that the root cap was fluorescence-stained. However, images of the control radicles prepared by staining with the trans-isomer fluorescent probe did not show emission at the root cap. These contrasts suggest specific localization of the cis-cinnamate analogue at the columella cells. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.