p-tolyl 2,3-anhydro-5-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside | 527680-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2,3-anhydro-5-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(1R,2R,4S,5R)-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 527680-93-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄S
• 分子量: 342.416
• InChiKey: VMJDWIZVLQOVDN-MTNOOBJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-anhydro-5-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 octyl 3,5-di-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-脱水糖在糖苷键合成中的作用。在制备C-2功能化的α-d-阿拉伯呋喃糖苷中的应用

  摘要：

  一种新颖的两步路线已被开发用于寡糖的面板的合成（9 - 17）含C-2官能α-d阿拉伯呋喃糖残基。此路线的第一步是使用2,3-脱水糖硫糖苷（6）。在第二步中，用甲醇钠和叠氮化钠在C-2上将2，3-脱水糖苷中的环氧化物区域选择性地打开，从而提供具有α-d-阿拉伯呋喃糖基立体化学的产物。对这些靶标的这种方法避免了在具有在C-2处具有非参与基团的阿拉伯呋喃糖基供体的糖基化中固有的潜在的立体控制问题。该路线的收敛性也很高，可在环氧糖苷27 – 29与亲核试剂反应后制备一系列C-2'和C-2''修饰的寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.022
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四乙酰基-D－木呋喃糖 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 p-tolyl 2,3-anhydro-5-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to thioglycosides with the 2,3-anhydro-d-ribo stereochemistry

  摘要：

  An improved route for the synthesis of p-tolyl 2,3-anhydro- 5-O-benzoyl-1-thio-beta-D-ribofurano side and its alpha anomer, which are important intermediates in the synthesis of (alpha- and beta- D-arabinofuranosides, has been developed. The products are obtained in six steps from D-xylose in 39% overall yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.009

文献信息

• 2,3-Anhydro Sugars in Glycoside Bond Synthesis. Highly Stereoselective Syntheses of Oligosaccharides Containing α- and β-Arabinofuranosyl Linkages
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Timothy Wagner、Brian Del Fraino、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja029302m

  日期：2003.4.1

  biologically important events mediated by carbohydrates has generated great interest in the synthesis of oligosaccharides and the development of new methods for glycosidic bond formation. In this paper, we report that 2,3-anhydrofuranose thioglycosides (1, 5) and glycosyl sulfoxides (2, 6), in which the hydroxyl groups C-2 and C-3 are “protected” as an epoxide, glycosylate alcohols with an exceptionally

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-furanosides from 2,3-Anhydro-furanosyl Thioglycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol7019108

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]The stereocontrolled synthesis of 2-thiotolyl-furanosides from 2,3-anhydro-furanosyl thioglycosides through a rearrangement-glycosylation process is reported. The efficiency of this reaction is high, providing 70-95% yields of the products. Treatment of the resulting 2-deoxy-2thiotolyl-glycosides with hydrogen and Raney nickel affords the corresponding 2-deoxy-furanosides with a 1,3-syn relationship.
• An efficient route to thioglycosides with the 2,3-anhydro-d-ribo stereochemistry
  作者：Jayant N. Tilekar、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2004.10.009

  日期：2004.12

  An improved route for the synthesis of p-tolyl 2,3-anhydro- 5-O-benzoyl-1-thio-beta-D-ribofurano side and its alpha anomer, which are important intermediates in the synthesis of (alpha- and beta- D-arabinofuranosides, has been developed. The products are obtained in six steps from D-xylose in 39% overall yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,3-Anhydrosugars in glycoside bond synthesis. Application to the preparation of C-2 functionalized α-d-arabinofuranosides
  作者：Oana M Cociorva、Todd L Lowary

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.022

  日期：2004.2

  novel two-step route has been developed for the synthesis of a panel of oligosaccharides (9–17) containing C-2 functionalized α-d-arabinofuranosyl residues. The first step in this route consists of a highly stereocontrolled glycosylation reaction using a 2,3-anhydrosugar thioglycoside (6). In the second step, the epoxide ring in the 2,3-anhydrosugar glycoside is regioselectively opened at C-2 with sodium

  一种新颖的两步路线已被开发用于寡糖的面板的合成（9 - 17）含C-2官能α-d阿拉伯呋喃糖残基。此路线的第一步是使用2,3-脱水糖硫糖苷（6）。在第二步中，用甲醇钠和叠氮化钠在C-2上将2，3-脱水糖苷中的环氧化物区域选择性地打开，从而提供具有α-d-阿拉伯呋喃糖基立体化学的产物。对这些靶标的这种方法避免了在具有在C-2处具有非参与基团的阿拉伯呋喃糖基供体的糖基化中固有的潜在的立体控制问题。该路线的收敛性也很高，可在环氧糖苷27 – 29与亲核试剂反应后制备一系列C-2'和C-2''修饰的寡糖。