4-hydroxy-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one | 116461-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-4-methylbutyryl)pyrrolidine；4-Hydroxy-1-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 116461-11-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: RAYVMQBGTGFINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one 在 咪唑 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 γ-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  醇和醚在室温下直接酰胺化成酰胺：合成的“酰胺策略”

  摘要：

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。

  DOI：

  10.1002/chem.201203906
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5-(pyrrolidin-1-yl)pentan-2-yl 4-methylbenzoate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 异丙醇 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以89%的产率得到4-hydroxy-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Toluates: unexpectedly versatile reagents

  摘要：

  The mechanism of the monoelectronic reduction of aromatic esters has been investigated. The unexpected synthetic utility of the toluate moiety in the deoxygenation of alcohols and the allylation of ketones is also reported. Finally, the use of aromatic esters as robust, though easily removable, protecting groups is depicted. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.111

文献信息

• Organic electrosynthesis using toluates as simple and versatile radical precursors
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1039/b813545b

  日期：——

  The electrolysis of toluateesters leads smoothly to the formation of the radical of the alkyl fragment. This property has been used to develop a new electrochemical deoxygenation reaction.

  甲酸酯类化合物的电解顺利地导致了烷基片段自由基的形成。这一特性已被用于开发一种新的电化学脱氧反应。
• Synthetic and computational studies on the tricarboxylate core of 6,7-dideoxysqualestatin H5 involving a carbonyl ylide cycloaddition–rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Carolina Villalonga-Barber、Jonathan M. Goodman、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1039/c004496b

  日期：——

  Reaction of diazodiketoesters 17 and 28 with methyl glyoxylate in the presence of catalytic rhodium(II) acetate generates predominantly the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes 29 and 30, respectively. Acid-catalysed rearrangement of the corresponding alcohol 31 favours, at equilibrium, the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane skeleton 33 of the squalestatins–zaragozic acids. Force field calculations on the position of the equilibrium gave misleading results. DFT calculations were correct in suggesting that the energy difference between 31 and 33 should be small, but did not always suggest the right major product. Calculation of the NMR spectra of the similar structures could be used to assign the isomers with a high level of confidence.

  二氮二酮酸酯17和28与甲基乙二醛在催化性醋酸铑(II)的存在下反应，主要生成6,8-二氧双环[3.2.1]辛烷29和30。相应的醇31的酸催化重排在平衡时更倾向于形成鲨烯类和萨拉戈酸的2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷骨架33。关于平衡位置的力场计算结果令人误解。密度泛函理论(DFT)计算正确地表明31与33之间的能量差应较小，但并不总是指示出正确的主要产物。对类似结构的核磁共振(NMR)谱的计算可以用来高水平地确定异构体。
• [DE] SUBSTITUIERTE 2-PHENYLPYRIDINE ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 2-PHENYLPYRIDINES AS HERBICIDES<br/>[FR] 2-PHENYLPYRIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996021647A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (DE) Substituierte 2-Phenylpyridine (I), wobei n = 0, 1; R1, R3, R4 = H, OH, SH, NO2, NH2, CN, COOH, CONH2, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl; R2 = H, OH, SH, NO2, NH2, CN, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl; R5 = H, CN, Halogen; R6, R13 = H, Halogen; X = -CH2-, -CO-; R7, R8, R9, R10 = H, NO2, CN, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy; R11 = H, OH, NO2, NH2, NHOH, CN, CHO, COOH, COC1, CONH2, 1-Pyrrolidinylcarbonyl, 1-Piperidinylcarbonyl, 4-Morpholinylcarbonyl, 2-Hydroxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Halogen oder verschiedene organische Reste; R12 = H, NO2, NH2, NHOH, Alkylsulfonylamino, Dialkylsulfonylamino, Halogenalkylsulfonylamino, Alkoxycarbonyl-halogenalkyl, Alkoxycarbonyl-halogenalkenyl; sowie deren Salze, ausgenommen diejenigen (I), bei denen entweder R5, R7, R11, R13 alle Wasserstoff oder R7 und R8 oder R10 und R11 Fluor bedeuten. Verwendung: als Herbizide; zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.(EN) The invention concerns substituted 2-phenylpyridines of formula (I), in which: n = 0, 1; R1, R3 and R4 represent H, OH, SH, NO2, NH2, CN, COOH, CONH2, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide, alkyl amino, dialkyl amino, alkyl thio, alkyl thio halide, alkoxy carbonyl, amino carbonyl, alkylamino carbonyl, dialkylamino carbonyl; R2 represents H, OH, SH, NO2, NH2, CN, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide, alkylthio, alkylthio halide, alkyl sulphinyl, alkyl sulphinyl halide, alkylsulphonyl, alkylsulphonyl halide; R5 represents H, CN or halogen; R6, R13 represent H or halogen; X represents -CH2- or -CO-; R7, R8, R9, R10 represent H, NO2, CN, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide; R11 represents H, OH, NO2, NH2, NHOH, CN, CHO, COOH, COCL, CONH2, 1-pyrrolidinyl carbonyl, 1-piperidinyl carbonyl, 4-morpholinyl carbonyl, 2-hydroxy carbonyl-pyrrolidine-1-yl-carbonyl, halogen or various organic groups; R12 represents H, NO2, NH2, NHOH, alkylsulphonyl amino, dialkylsulphonyl amino, alkylsulphonyl amino halide, alkoxy carbonyl-alkyl halide, alkoxycarbonyl-alkenyl halide. The invention also concerns salts of these compounds. Excluded are variants of formula (I) in which R5, R7, R11 and R13 all represent hydrogen or R7 and R8 or R10 and R11 represent fluorine. The said compounds can be used as herbicides and for drying out and defoliating plants.(FR) L'invention concerne des 2-phénylpyridines substituées de formule (I), où n est égal à 0 ou 1; R1, R3, R4 représentent H, OH, SH, NO2, NH2, CN, COOH, CONH2, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, halogénure d'alcoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, halogénure d'alkylthio, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle, dialkylaminocarbonyle; R2 représente H, OH, SH, NO2, NH2, CN, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, halogénure d'alcoxy, alkylthio, halogénure d'alkylthio, alkylsulfinyle, halogénure d'alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénure d'alkylsulfonyle; R5 représente H, CN, halogène; R6, R13 représentent H, halogène; X représente -CH2-, -CO-; R7, R8, R9, R10 représentent H, NO2, CN, CN, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, halogénure d'alcoxy; R11 représente H, OH, NO2, NH2, NHOH, CN, CHO, COOH, COCl, CONH2, 1-pyrrolidinylcarbonyle, 1-pipéridinylcarbonyle, 4-morpholinylcarbonyle, 2-hydroxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl-carbonyle, halogène ou différents radicaux organiques; R12 représente H, NO2, NH2, NHOH, alkylsulfonylamino, dialkylsulfonylamino, halogénure d'alkylsulfonylamino, alcoxycarbonyl-halogénure d'alkyle, alcoxycarbonyl-halogénure d'alcényle. L'invention concerne également les sels de ces 2-phénylpyridines substituées, à l'exception de ceux de formule (I), où soit R5, R7, R11, R13 représentent tous hydrogène, soit R7 et R8, soit R10 et R11 représentent fluor. L'invention concerne en outre l'utilisation de ces 2-phénylpyridines substituées et de leurs sels en tant qu'herbicides, pour la dessiccation/défoliation de plantes.

  取代的2-硝基吡啶类化合物(I)，其中n＝0,1；R1、R3、R4分别代表H、OH、SH、NO2、NH2、CN、COOH、CONH2、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、烷基氨基、二烷基氨基；R2代表H、OH、SH、NO2、NH2、CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、硫anyl烷基、硫anyl烷基卤素、硫酰基烷基、硫酰基烷基卤素；R5代表H、CN、卤素；R6、R13代表H、卤素；X代表–CH2–、–CO–；R7、R8、R9、R10分别代表H、NO2、CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素；R11代表H、OH、NO2、NH2、NHOH、CN、CHO、COOH、COCl、CONH2、1-环丙醇羰基、1-环丁醇羰基、4-甲氧莱姆基羰基、2-羟甲基丙二醇羰基；R12代表H、NO2、NH2、NHOH、硫酰基烷基、二硫酰基烷基、硫酰基烷基卤素、氧基羰基-烷基卤素、氧基羰基-烯基卤素。所述化合物的盐类也在本发明范围内。除以下情况外，所述化合物及其盐类均可用于作为除草剂用于植物干燥及除去倒生现象。 所述化合物属于以下结构(I)且其中的n＝0、1；且 R1、R3、R4代表H、OH、SH、NO2、NH2、CN、COOH、CONH2、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、硫基烷基、硫基烷基卤素； R2代表 H、 OH、 SH、 NO2、 NH2、 CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、硫基烷基、硫基烷基卤素； R5代表 H、 CN、卤素； R6、 R13代表 H、卤素； X代表 –CH2–、–CO–； R7、 R8、 R9、 R10代表 H、 NO2、 CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素； R11代表 H、 OH、 NO2、 NH2、 NHOH、 CN、 CHO、 COOH、 COCl、 CONH2、环丙烯基羰基、环丁烯基羰基、甲氧莱姆基羰基、羟甲基丙二醇羰基； R12代表 H、 NO2、 NH2、 NHOH、硫酸基烷基、二硫酰基烷基、硫酰基烷基卤素、氧基羰基-烷基卤素、氧基羰基-烯基卤素。 所述本发明还涉及前式(I)的卤素的盐类的化合物，在下述情况下除除外：当且仅当 R5、 R7、 R11和 R13全是氢，或 R7和 R8，或 R10和 R11代表氟。所述化合物可用于处理除草剂及其用于干燥及除去倒生现象根系的用途。
• Chemoselective Chemical and Electrochemical Deprotections of Aromatic Esters
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol900828x

  日期：2009.7.2

  Alcohols can be easily and chemoselectively deprotected from the corresponding aromatic esters by using either Sml(2)/HMPA or by electrolysis in the presence of a proton source.
• Novel Electrochemical Deoxygenation Reaction Using Diphenylphosphinates
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol102714s

  日期：2011.2.4

  The electrochemical reduction of diphenylphosphinate esters leads smoothly and in high yields to the corresponding deoxygenated products. In comparison with the previously developed methodologies, the electrolysis could be performed at lower temperature and with a higher current density, resulting in a shorter reaction time.