(E)-2-[2-(3-aminophenyl)ethenyl]-4-thiazolecarboxylic acid ethyl ester | 113174-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-[2-(3-aminophenyl)ethenyl]-4-thiazolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-2-(3-aminophenyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 113174-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: WAFDIVIXONKQDY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃 、 (E)-2-[2-(3-aminophenyl)ethenyl]-4-thiazolecarboxylic acid ethyl ester 、 高邻苯二甲酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以to yield 0.8 g of (E)-2-[2-[3-[2-[4-(ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl]ethenyl]phenylamino]-2-oxoethyl]benzoic acid的产率得到(E)-2-[2-[3-[2-[4-(ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl]ethenyl]phenylamino]-2-oxoethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkylthiazoles

  摘要：

  该式的化合物：##STR1## 其中取代基如说明书所述，对LTD.sub.4的作用具有拮抗作用，因此，它们在治疗支气管哮喘、肺部过敏反应、囊性纤维化、慢性支气管炎、支气管扩张、呼吸窘迫综合症和肺水肿方面是有用的。

  公开号：

  US05273986A1
• 作为产物：
  描述：

  tin(II)chloride dihydrate 、 (E)-2-[2-(3-nitrophenyl)ethenyl]-4-thiazolecarboxylic acid ethyl ester 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-[2-(3-aminophenyl)ethenyl]-4-thiazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkylthiazoles

  摘要：

  该式化合物：##STR1##其中取代基如规范中所描述，对LTD.sub.4的作用具有拮抗作用，因此可用于治疗支气管哮喘、肺部过敏反应、囊性纤维化、慢性支气管炎、支气管扩张、呼吸窘迫综合征和肺水肿。

  公开号：

  US05273986A1

文献信息

• Thiazolylvinylphenyl derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0577003A1

  公开（公告）日：1994-01-05

  Compounds of the formula:    wherein    R¹ is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, carboxyl or alkoxy carbonyl;    R² is hydrogen, halogen or alkyl;    A is a group of the formula    Z and W are independently hydrogen or alkyl or Z and W taken together are alkylene;    n is an integer of from 0-1;    m is an integer of from 0-3;    X is -CH₂OH or -R⁴COR⁵;    Y is halogen, alkoxy, acyloxy, hydroxy, alkyl, nitro, trifluoromethyl, hydrogen or cyano;    R³ is hydrogen, alkyl or cycloalkyl;    R⁴ is a direct bond or CH₂;    R⁵ is hydroxy, alkoxy, NHR⁶ or    R⁶ is hydrogen or alkyl; and    R⁷ and R⁸ are, independently, hydrogen or alkyl or R⁷ and R⁸ , taken together, are alkylene provided that when m is 0 and n is 0, one of R¹ or R³ is cycloalkyl, and enantiomers, diastereomers, racemates and salts with pharmaceutically acceptable bases, antagonize LTD₄ action and, thus, are useful in treating bronchial asthma, pulmonary anaphylaxis, cystic fibrosis, chronic bronchitis, bronchiectasis, respiratory distress syndrome and pulmonary oedema.

  式中的化合物： 其中 R¹ 是氢、烷基、环烷基、羧基或烷氧基羰基； R² 是氢、卤素或烷基； A 是式中的基团 Z 和 W 独立地为氢或烷基，或 Z 和 W 合在一起为亚烷基； n 是 0-1 的整数； m 是 0-3 的整数； X 是-CH₂OH 或-R⁴COR⁵； Y 是卤素、烷氧基、酰氧基、羟基、烷基、硝基、三氟甲基、氢或氰基； R³ 是氢、烷基或环烷基； R⁴ 是直接键或 CH₂； R⁵ 是羟基、烷氧基、NHR⁶ 或 R⁶ 是氢或烷基；以及 R⁷ 和 R⁸ 分别为氢或烷基，或 R⁷ 和 R⁸ 合在一起为亚烷基，但当 m 为 0 和 n 为 0 时，R¹ 或 R³ 中的一个为环烷基、 以及对映体、非对映体、外消旋体和与药学上可接受的碱的盐，可拮抗 LTD₄ 的作用，因此可用于治疗支气管哮喘、肺过敏性休克、囊性纤维化、慢性支气管炎、支气管扩张、呼吸窘迫综合征和肺水肿。
• US5273986A
  申请人：——

  公开号：US5273986A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5399702A
  申请人：——

  公开号：US5399702A

  公开（公告）日：1995-03-21
• Cycloalkylthiazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05273986A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein the substituents are as described in the specification, antagonize LTD.sub.4 action and thus, are useful in treating bronchial asthma, pulmonary anaphylaxis, cystic fibrosis, chronic bronchitis, bronchiectasis, respiratory distress syndrome and pulmonary oedema.

  该式化合物：##STR1##其中取代基如规范中所描述，对LTD.sub.4的作用具有拮抗作用，因此可用于治疗支气管哮喘、肺部过敏反应、囊性纤维化、慢性支气管炎、支气管扩张、呼吸窘迫综合征和肺水肿。