(E)-2-[2-(3-aminophenyl)ethenyl]-4-thiazolecarboxylic acid ethyl ester | 113174-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-[2-(3-aminophenyl)ethenyl]-4-thiazolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-2-(3-aminophenyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 113174-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: WAFDIVIXONKQDY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃 、 (E)-2-[2-(3-aminophenyl)ethenyl]-4-thiazolecarboxylic acid ethyl ester 、 高邻苯二甲酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以to yield 0.8 g of (E)-2-[2-[3-[2-[4-(ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl]ethenyl]phenylamino]-2-oxoethyl]benzoic acid的产率得到(E)-2-[2-[3-[2-[4-(ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl]ethenyl]phenylamino]-2-oxoethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkylthiazoles

  摘要：

  该式的化合物：##STR1## 其中取代基如说明书所述，对LTD.sub.4的作用具有拮抗作用，因此，它们在治疗支气管哮喘、肺部过敏反应、囊性纤维化、慢性支气管炎、支气管扩张、呼吸窘迫综合症和肺水肿方面是有用的。

  公开号：

  US05273986A1
• 作为产物：
  描述：

  tin(II)chloride dihydrate 、 (E)-2-[2-(3-nitrophenyl)ethenyl]-4-thiazolecarboxylic acid ethyl ester 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-[2-(3-aminophenyl)ethenyl]-4-thiazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkylthiazoles

  摘要：

  该式化合物：##STR1##其中取代基如规范中所描述，对LTD.sub.4的作用具有拮抗作用，因此可用于治疗支气管哮喘、肺部过敏反应、囊性纤维化、慢性支气管炎、支气管扩张、呼吸窘迫综合征和肺水肿。

  公开号：

  US05273986A1

文献信息

• Thiazolylvinylphenyl derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0577003A1

  公开（公告）日：1994-01-05

  Compounds of the formula:    wherein    R¹ is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, carboxyl or alkoxy carbonyl;    R² is hydrogen, halogen or alkyl;    A is a group of the formula    Z and W are independently hydrogen or alkyl or Z and W taken together are alkylene;    n is an integer of from 0-1;    m is an integer of from 0-3;    X is -CH₂OH or -R⁴COR⁵;    Y is halogen, alkoxy, acyloxy, hydroxy, alkyl, nitro, trifluoromethyl, hydrogen or cyano;    R³ is hydrogen, alkyl or cycloalkyl;    R⁴ is a direct bond or CH₂;    R⁵ is hydroxy, alkoxy, NHR⁶ or    R⁶ is hydrogen or alkyl; and    R⁷ and R⁸ are, independently, hydrogen or alkyl or R⁷ and R⁸ , taken together, are alkylene provided that when m is 0 and n is 0, one of R¹ or R³ is cycloalkyl, and enantiomers, diastereomers, racemates and salts with pharmaceutically acceptable bases, antagonize LTD₄ action and, thus, are useful in treating bronchial asthma, pulmonary anaphylaxis, cystic fibrosis, chronic bronchitis, bronchiectasis, respiratory distress syndrome and pulmonary oedema.

  式中的化合物： 其中 R¹ 是氢、烷基、环烷基、羧基或烷氧基羰基； R² 是氢、卤素或烷基； A 是式中的基团 Z 和 W 独立地为氢或烷基，或 Z 和 W 合在一起为亚烷基； n 是 0-1 的整数； m 是 0-3 的整数； X 是-CH₂OH 或-R⁴COR⁵； Y 是卤素、烷氧基、酰氧基、羟基、烷基、硝基、三氟甲基、氢或氰基； R³ 是氢、烷基或环烷基； R⁴ 是直接键或 CH₂； R⁵ 是羟基、烷氧基、NHR⁶ 或 R⁶ 是氢或烷基；以及 R⁷ 和 R⁸ 分别为氢或烷基，或 R⁷ 和 R⁸ 合在一起为亚烷基，但当 m 为 0 和 n 为 0 时，R¹ 或 R³ 中的一个为环烷基、 以及对映体、非对映体、外消旋体和与药学上可接受的碱的盐，可拮抗 LTD₄ 的作用，因此可用于治疗支气管哮喘、肺过敏性休克、囊性纤维化、慢性支气管炎、支气管扩张、呼吸窘迫综合征和肺水肿。
• US5273986A
  申请人：——

  公开号：US5273986A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5399702A
  申请人：——

  公开号：US5399702A

  公开（公告）日：1995-03-21