3,3-dimethyl-1-trimethylsilyl-4-phenylazetidin-2-one | 158583-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-trimethylsilyl-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4-phenyl-1-trimethylsilylazetidin-2-one
• CAS: 158583-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSi
• 分子量: 247.412
• InChiKey: RGHWZHKUEKRBKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-trimethylsilyl-4-phenylazetidin-2-one 在 氧化亚氮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(3,3-dimethyl-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  N-磷酸化内酰胺

  摘要：

  N-三甲基甲硅烷基内酰胺被磷(III)酰氯磷酸化产生相应的N-膦内酰胺，收率很高。如此获得的衍生物已用于合成N-磷酰基-和N-硫代磷酰基内酰胺。膦内酰胺反应的可逆性已经确立。

  DOI：

  10.1007/bf00696723
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 、 异丁酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到3,3-dimethyl-1-trimethylsilyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ester-Imine Condensation Mediated by Potassiumtert-Butoxide: Synthesis of β-Lactams and 3,4-Dihydropyridin-2-ones

  摘要：

  弱碱叔丁醇钾在从酯和亚胺开始合成 ß-内酰胺和 3，4-二氢吡啶-2-酮的过程中的作用已得到成功验证。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25579

文献信息

• Ouryupin, Andrei B.; Rakhov, Ivan A.; Kolesova, Vera A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 113
  作者：Ouryupin, Andrei B.、Rakhov, Ivan A.、Kolesova, Vera A.、Petrovskii, Pavel V.、Mastryukova, Tatyana A.、Kabachnik, Martin I.

  DOI：——

  日期：——
• N-Phosphorylated lactams
  作者：A. B. Ouryupin、I. A. Rakhov、V. A. Kolesova、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00696723

  日期：1995.11

  The phosphorylation ofN-trimethylsilyllactams by phosphorus(III) acid chlorides results in correspondingN-phosphinolactams in high yields. The derivatives thus obtained have been used in the synthesis ofN-phosphoryl- andN-thiophosphoryllactams. The reversibility of the reaction of phosphinolactams has been established.

  N-三甲基甲硅烷基内酰胺被磷(III)酰氯磷酸化产生相应的N-膦内酰胺，收率很高。如此获得的衍生物已用于合成N-磷酰基-和N-硫代磷酰基内酰胺。膦内酰胺反应的可逆性已经确立。
• Ester-Imine Condensation Mediated by Potassium<i>tert</i>-Butoxide: Synthesis of β-Lactams and 3,4-Dihydropyridin-2-ones
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Daria Giacomini、Bruno Di Simone、Roberto Camerini

  DOI：10.1055/s-1994-25579

  日期：——

  The utility of the weak base potassium tert-butoxide has been successfully demonstrated in the synthesis of ß-lactams and 3, 4-dihydropyridin-2-ones starting from esters and imines.

  弱碱叔丁醇钾在从酯和亚胺开始合成 ß-内酰胺和 3，4-二氢吡啶-2-酮的过程中的作用已得到成功验证。