ethyl (Z)-2-cyano-3-(2-thienyl)propenoate | 96238-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-cyano-3-(2-thienyl)propenoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(thiophen-2-yl)acrylate；2-Thiopheneacrylic acid, ethyl ester；ethyl (Z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 96238-13-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: RULXBTAXOUSEDI-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-cyano-3-(2-thienyl)propenoate 在 哌啶 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 9-Chloro-3-pyrrol-1-yl-1-thiophen-2-yl-1H-4-oxa-5-aza-phenanthrene-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF FUSED PYRANOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.4-5.349
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 zinc phosphate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到ethyl (Z)-2-cyano-3-(2-thienyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  磷酸锌绿色多相催化高效合成对称取代吡啶和取代烯烃

  摘要：

  本研究提出了一种新的环境可持续催化方法，使用磷酸锌(Zn 3 (PO 4 ) 2 ·4H 2 O)作为无毒、绿色多相催化剂合成对称取代吡啶衍生物和取代烯烃衍生物。采用共沉淀法制备了该催化载体，并首次作为多相催化剂应用于有机合成中。在 0.4 mol% Zn 3 (PO 4 ) 2存在下，通过芳香醛、取代苯乙酮和乙酸铵的三组分一锅法合成，以优异的产率 (82–94%) 制备了三取代吡啶衍生物。使用乙醇/水(4/1)混合物作为溶剂合成4H 2 O，而使用所制备的催化剂合成取代烯烃，收率高达90%。实验结果证明了这些新型催化合成的效率，具有反应时间短、产率优异和环境友好等各种优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00634d

文献信息

• Heterocyclic Synthesis with Nitriles: Synthesis of Some New Mercapto-Substituted Heterocycles from Alkylidenemalononitrile
  作者：Fathy Mohamed Abdelrazek、Abdellatif Mohamed Salah

  DOI：10.1246/bcsj.66.1722

  日期：1993.6

  α-(Thiocyanatomethyl)benzylidenemalononitrile undergoes azo coupling with diazotized aromatic amines (ArNH2) to afford azo derivatives. The azo derivatives (Ar = Ph, 4-MeC6H4, 4-ClC6H4, 4-MeOC6H4) were readily cyclized on reflux in aqueous NaOH to 3(2H)-pyridazinimine derivatives. These latter compounds were transformed into the corresponding pyrrole derivatives on reflux in glacial acetic acid with

  α-(硫氰酸根合甲基)亚苄基丙二腈与重氮化的芳香胺 (ArNH2) 发生偶氮偶联，得到偶氮衍生物。偶氮衍生物（Ar = Ph、4-MeC6H4、4-ClC6H4、4-MeOC6H4）在 NaOH 水溶液中回流时很容易环化成 3(2H)-哒嗪亚胺衍生物。这些后一种化合物在含有锌粉的冰醋酸中回流转化为相应的吡咯衍生物，这可能是通过 N-N 键的还原裂解，然后再循环而失去氨。在类似条件下，偶氮衍生物 (Ar = 2-NCC6H4) 被环化成 6H-哒嗪并[3,2-a]喹唑啉-6-亚胺衍生物，该衍生物很容易转化为 6H-哒嗪并[3,2-a]喹唑啉- 6-1 在乙醇 HCl 中回流。最后一种化合物也由偶氮衍生物（Ar = 2-HOOCC6H4 和 2-MeOOCC6H4）通过在 NaOH 水溶液中回流获得。
• [EN] ACETYL-COA CARBOXYLASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2014201326A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供的化合物表现出作为乙酰辅酶A羧化酶调节剂（例如抑制剂）的活性，并且在例如控制植物中真菌病原体的方法中是有用的。
• Synthesis and Antiradiation Activity of Some Sulfur Containing Thiophene Derivatives
  作者：A.Y. Hassan、M.M. Ghorab、O.M. Nassar

  DOI：10.1080/10426509808545453

  日期：1998.2.1

  2-dicyano-1-ethylamino or benzylamino- 1 methylethyl)thiophene (5a,b). Treatment of (2) with elemental sulfur yielded directly the cyclised product 2-(5-amino-4-cyano-3-thienyl)thiophene (6). On the other hand refluxing (2) in pyridine with carbon disulfide gave the pyridine-1,3-dithione derivative (7). Condensation of (2) with phenyl isocyanate and/or phenyl isothiocyanate afforded 6-amino-4-(2-thienyl)-1

  2-(2,2-二氰基-1-甲基乙烯基)噻吩(2)与苯肼缩合得到相应的2-(1-苯肼基乙基)-噻吩(4)。化合物(4)也通过(1)与苯肼的反应获得。(2)与胺的反应得到2-(2,2-二氰基-1-乙氨基或苄氨基-1甲基乙基)噻吩(5a,b)。用元素硫处理(2)直接产生环化产物2-(5-氨基-4-氰基-3-噻吩基)噻吩(6)。另一方面，在吡啶中用二硫化碳回流（2）得到吡啶-1，3-二硫酮衍生物（7）。(2)与异氰酸苯酯和/或异硫氰酸苯酯缩合得到6-氨基-4-(2-噻吩基)-1,2-二氢-2-氧代-1-苯基吡啶-5-甲腈(9)和/或5 -(2-thienyl)-2,7-dithioxo-3,8-N-phenyl-1,2,3,7,8-pentahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4-imine (11)。当与肉桂腈(12)反应时，二氰基衍生物(2)也提供2-(3-氨基-2，4-
• Heterocyclic Synthesis With Nitriles: Synthesis Of Some New Chromone and Flavone and Its Utilization For The Synthesis Of Potentially Antitumorigenic Polycyclic Chromones and Flavones
  作者：Hala Mohammed Refat

  DOI：10.1080/00397919908086123

  日期：1999.5

  Abstract A new synthesis of chromones and flavones based on the reaction of 2-hydroxy-1-acetonaphthone (1) with cinammonitriles (2 a-h) is described. Structures of the compounds are established by chemical and spectral data. This synthetic approach appears general in its applicability. It has been applied to the synthesis of a series of polycyclic chromone and flavone compounds containing the naphthalene

  摘要 描述了基于 2-羟基-1-乙酰萘 (1) 与肉桂腈 (2 ah) 反应合成色酮和黄酮的新方法。化合物的结构由化学和光谱数据确定。这种合成方法在其适用性方面显得普遍。它已被用于合成一系列含有萘和芘环系统的多环色酮和黄酮化合物，有望作为化学预防癌症的药物。
• Synthesis, anti-microbial evaluation, and molecular modeling of new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Ahmad F. Eweas、S. A. Swelam、O. A. Fathalla、N. M. Fawzy、Sh. I. Abdel-Moez

  DOI：10.1007/s00044-011-9911-y

  日期：2012.11

  Synthesis of some new pyrazolo[3,4- d ]pyrimidine derivatives using readily available starting materials are described. A one-pot multi component cyclocondensation reaction was used to prepare the novel 3-methyl-4-aryl-1-phenyl-1 H -pyrazolo[3,4- d ]pyrimidine-6-thiol which served as a new starting material for all new compounds in this research. The anti-microbial activities of the selective synthesized

  描述了使用容易获得的起始原料合成一些新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。单锅多组分环缩合反应用于制备新型3-甲基-4-芳基-1-苯基-1 H- 吡唑并[3,4- d ]嘧啶-6-硫醇，是一种新型的起始原料。本研究中所有新化合物。已经评估了选择性合成的化合物的抗微生物活性。发现一些新制备的化合物具有中等至强的抗微生物活性，例如化合物 4a ， 6a 和 8 ，与参考药物相比。使用Fieldalign 2.0软件与参考药物妥布霉素和氟康唑相比，对三种生物活性新化合物 4a ， 6a 和 8 进行了分子建模 。