triethyl(4-methylphenoxy)silane | 18406-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(4-methylphenoxy)silane
• 英文别名: triethyl(p-tolyloxy)silane；Triethyl-(4-methylphenoxy)silane
• CAS: 18406-02-5
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: QHKJQVZQDAQVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9240 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(4-methylphenoxy)silane 在 1,3-二甲基脲 、 三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到triethyl ((4-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  受锂离子电池化学启发的可扩展且安全的合成有机电解还原

  摘要：

  大规模无钠桦木还原尽管条件艰巨，化学家仍经常使用所谓的桦木还原：将发火钠溶解在纯液氨中以实现芳烃的部分还原。彼得斯等人。研究并优化了小规模电化学替代方案，以设计出一种更安全的方案，可以在更大范围内使用各种功能复杂的底物。科学，本期第 14 页。838 优化的电化学条件比溶解在氨中的钠更安全地还原各种芳香族底物。还原电合成在复杂有机基质的大规模应用中面临着长期的挑战。在这里，我们展示了数十年对锂离子电池材料、电解质和添加剂的研究如何为实现 Birch 还原的实际可扩展的还原电合成条件提供灵感。具体来说，我们证明，使用牺牲阳极材料（镁或铝），结合廉价、无毒、水溶性质子源（二甲基脲）以及受电池技术[三（吡咯烷）磷酰胺]启发的过充电保护剂可以允许用于医药相关结构单元的多克规模合成。我们展示了这些条件如何相对于经典的电化学和化学溶解金属还原具有非常高水平的官能团耐受性。最后，我们证明相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化，包括

  DOI：

  10.1126/science.aav5606
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 triethyl(4-methylphenoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  将乙酸芳酯直接转化为相应的甲氧基甲基醚或甲硅烷基醚的简便方法

  摘要：

  摘要 在甲醇钠的存在下，通过分别用甲氧基甲基溴或三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯处理，可以很容易地将乙酸芳基酯直接转化为芳基甲氧基甲基醚或芳基三烷基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1080/00397919908086220

文献信息

• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Nitrenium Salts in Lewis Acid Catalysis
  作者：Meera Mehta、Jose M. Goicoechea

  DOI：10.1002/anie.201915547

  日期：2020.2.10

  compounds featuring nitrogen atoms are typically regarded as Lewis bases and are extensively employed as donor ligands in coordination chemistry or as nucleophiles in organic chemistry. By contrast, electrophilic nitrogen-containing compounds are much rarer. Nitrenium cations are a new family of nitrogen-based Lewis acids, the reactivity of which remains largely unexplored. In this work, nitrenium

  具有氮原子的分子化合物通常被视为路易斯碱，并广泛用作配位化学中的供体配体或有机化学中的亲核体。相比之下，亲电子的含氮化合物则少得多。氮阳离子是一种新的基于氮的路易斯酸，其反应性在很大程度上尚未得到探索。在这项工作中，探索了氮离子作为五种有机转化的催化剂。这些反应是使用氮作为底物活化位点的路易斯酸催化的第一个例子。而且，这些化合物很容易从市售试剂中获得，并且对水分显示出显着的稳定性，无需进行溶剂预处理即可进行台式转化。
• Metal-free transfer hydrogenation of olefins via dehydrocoupling catalysis
  作者：Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Roman Dobrovetsky、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1073/pnas.1407484111

  日期：2014.7.29

  species that mimics that of transition metal complexes. In this report, the Lewis acidic phosphonium salt [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] 1 is shown to catalyze the dehydrocoupling of silanes with amines, thiols, phenols, and carboxylic acids to form the Si-E bond (E = N, S, O) with the liberation of H2 (21 examples). This catalysis, when performed in the presence of a series of olefins, yields the concurrent formation

  近年来主族化学的一个重大进展是出现了模拟过渡金属配合物的主族物种的反应性。在这份报告中，路易斯酸性鏻盐 [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] 1 显示出催化硅烷与胺、硫醇、酚和羧酸的脱氢偶联形成 Si-E 键 (E = N, S, O) 释放 H2（21 个例子）。这种催化，当在一系列烯烃的存在下进行时，会同时形成烯烃的脱氢偶联和转移氢化产物（30 个实施例）。这种反应性为烯烃加氢的无金属催化提供了一种策略。实验和密度泛函理论计算提出并支持了这两种催化反应的机制。
• Mild synthesis of silyl ethers <i>via</i> potassium carbonate catalyzed reactions between alcohols and hydrosilanes
  作者：Nicholas A. DeLucia、Nivedita Das、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1039/c8ob00464a

  日期：——

  A method has been developed for the silanolysis of alcohols using an abundant and non-corrosive base K2CO3 as a catalyst. Reactions between a variety of alcohols and hydrosilanes generate silyl ethers under mild conditions. The use of hydrosilanes leads to the formation of H2 as the only byproduct thus avoiding the formation of stoichiometric strong acids. The mild conditions lead to a wide scope of

  已经开发出一种使用大量且无腐蚀性的碱K 2 CO 3作为催化剂进行醇的硅烷化的方法。在温和的条件下，各种醇与氢硅烷之间的反应会生成甲硅烷基醚。使用氢硅烷导致形成H 2作为唯一的副产物，因此避免了化学计量的强酸的形成。温和的条件导致广泛的可能的醇底物和良好的官能团耐受性。在存在反应性CH键的情况下，还可以观察到选择性醇硅烷分解，这使得该方法可广泛用于保护基化学中。
• Regioselective Iridium-Catalyzed Asymmetric Monohydrogenation of 1,4-Dienes
  作者：Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Thishana Singh、Giulia De Seriis、Napasawan Chumnanvej、Haibo Wu、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.7b06829

  日期：2017.10.18

  A highly efficient regio- and enantioselective monohydrogenation of 1,4-dienes has been realized using an iridium catalyst with a chiral N,P-ligand under mild conditions. The substrate scope was studied and included both unfunctionalized as well as functionalized substituents on the meta- or para-position. Substrates having substituents with functionalities such as silyl protected alcohols or ketals

  使用带有手性 N,P-配体的铱催化剂在温和条件下实现了 1,4-二烯的高效区域选择性和对映选择性单氢化。研究了底物范围并包括间位或对位上的未官能化和官能化取代基。具有取代基的底物如甲硅烷基保护的醇或缩酮以高区域选择性和高对映体过量（高达 98% ee）单氢化。