1-p-tolylethy diphenylphosphinate | 936752-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-tolylethy diphenylphosphinate
• 英文别名: 1-[(1R)-1-diphenylphosphoryloxyethyl]-4-methylbenzene
• CAS: 936752-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₁O₂P
• 分子量: 336.37
• InChiKey: YOAPSNUVOHXETC-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolylethy diphenylphosphinate 在 正丁基锂 作用下， 生成 (R)-1-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  具有N，P配体的铱催化剂对烯醇次膦酸酯的不对称氢化。

  摘要：

  [反应：见正文]烯醇次膦酸酯是烯醇乙酸酯的结构类似物，首次被用作Ir催化的不对称氢化的底物。已经合成了许多烯醇次膦酸酯，并成功地还原了高达99％ee以上的ee。

  DOI：

  10.1021/ol070325l
• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 在 Ir-chiral phosphine-oxazoline complex 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 1-p-tolylethy diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  具有N，P配体的铱催化剂对烯醇次膦酸酯的不对称氢化。

  摘要：

  [反应：见正文]烯醇次膦酸酯是烯醇乙酸酯的结构类似物，首次被用作Ir催化的不对称氢化的底物。已经合成了许多烯醇次膦酸酯，并成功地还原了高达99％ee以上的ee。

  DOI：

  10.1021/ol070325l

文献信息

• Asymmetric hydrogenation and allylic substitution reaction with novel chiral pinene-derived N,P-ligands
  作者：Xiangyan Meng、Xinsheng Li、Dongcheng Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.020

  日期：2009.7

  A series of new chiral tetrahydroquinoline ligands, derived from chiral alpha-pinene, were successfully synthesized. Iridium and palladium complexes of these ligands were proven to be efficient catalysts for enantioselective hydrogenation and allylic substitution reactions with moderate to excellent enantioselectivities (90-95% ee) and high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Hydrogenation of Enol Phosphinates by Iridium Catalysts Having N,P Ligands
  作者：Pradeep Cheruku、Suresh Gohil、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ol070325l

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Enol phosphinates, which are structural analogues of enol acetates, have for the first time been employed as substrates for Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation. A number of enol phosphinates have been synthesized and reduced successfully with up to and above 99% ee.

  [反应：见正文]烯醇次膦酸酯是烯醇乙酸酯的结构类似物，首次被用作Ir催化的不对称氢化的底物。已经合成了许多烯醇次膦酸酯，并成功地还原了高达99％ee以上的ee。