Dimethyl 2-(2-propynyl)-3-oxoglutarate | 77087-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(2-propynyl)-3-oxoglutarate
• 英文别名: dimethyl 2-(2'-propynyl)-3-oxoglutarate；Dimethyl 3-oxo-2-prop-2-ynylpentanedioate
• CAS: 77087-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: LJZIZWZDXCPMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(2-propynyl)-3-oxoglutarate 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-cyclopent-2-enone, an alcohol moiety of a synthetic pyrethroid having strong killing and knockdown activity.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1911
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 3-氯丙炔 在 magnesium methanolate 、 lithium iodide 作用下， 生成 Dimethyl 2-(2-propynyl)-3-oxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-cyclopent-2-enone, an alcohol moiety of a synthetic pyrethroid having strong killing and knockdown activity.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1911

文献信息

• Method for preparing 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentenolone
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04343953A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  The present invention relates to a novel method for producing cyclopentenolone of the formula (I), ##STR1## which is a useful intermediate for producing agricultural chemicals, which comprises reacting an acetonedicarboxylic ester of the formula (VII), ##STR2## wherein R is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, with 2-propynyl chloride in the presence of magnesium alkoxide and in the presence of alkali iodide to obtain novel mono-(2-propynyl)-substituted acetonedicarboxylic ester of the formula (VI), ##STR3## wherein R is as defined above; hydrolyzing the mono-(2-propynyl)-substituted acetonedicarboxylic ester of the formula (VI) under alkaline conditions with an alkali and then reacting the hydrolyzed product with methylglyoxal of the formula, ##STR4## to obtain novel .gamma.-diketone of the formula (V), ##STR5## and ring-closing the .gamma.-diketone of the formula (V) under alkaline condition.

  本发明涉及一种生产环戊烯酮的新方法，该环戊烯酮的化学式为(I)，##STR1## 该化合物是生产农业化学品的有用中间体，包括在镁烷氧化物和碘化碱的存在下，将化学式为(VII)的丙酮二羧酸酯与2-丙炔基氯反应，其中R为C.sub.1-C.sub.6烷基基团，从而获得新的单(2-丙炔基)取代的丙酮二羧酸酯的化学式为(VI)，##STR3## 其中R如上所定义；在碱性条件下用碱水解单(2-丙炔基)取代的丙酮二羧酸酯的化学式为(VI)，然后与化学式为的甲基乙二醛反应，以获得新的γ-二酮的化学式为(V)，##STR5## 然后在碱性条件下环合γ-二酮的化学式为(V)。
• A modified synthesis of (Z)-pyrethrolone
  作者：Todd E. Markham、Peter J. Duggan、Martin R. Johnston

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.692

  日期：——
• ITAYA, NOBUSIGEH;AKITA, KOITI;MAGARA, OSAMU;MATSUO, XISASI;NISIOKA, TOSIO
  作者：ITAYA, NOBUSIGEH、AKITA, KOITI、MAGARA, OSAMU、MATSUO, XISASI、NISIOKA, TOSIO

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentenolone; a gamma-diketone compound and substituted acetonedicarboxylic esters
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0022482B1

  公开（公告）日：1983-09-14
• US4343953A
  申请人：——

  公开号：US4343953A

  公开（公告）日：1982-08-10