2-phenyl-3-decyn-1-ol | 114274-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-phenyl-3-decyn-1-ol
• 英文别名: 2-phenyldec-3-yn-1-ol；Benzeneethanol, beta-1-octynyl-
• CAS: 114274-97-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: VOOJOACEOZSWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三己基硼烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-phenyl-3-decyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙缩醛衍生的硫代炔基三有机硼酸酯的重排：一锅合成高炔丙醇

  摘要：

  在三氯化硼的存在下，由相应的炔丙基缩醛产生的硫代烷基炔有机硼酸盐可以重排，从而为各种不含相应的烯丙基异构体的高炔丙基醇打开了一条有效而便捷的途径。出乎意料的是，母体衍生物仅导致烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01756-8

文献信息

• Metal-Free Three-Component Oxyalkynylation of Alkenes
  作者：Yangshan Li、Ran Lu、Shutao Sun、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02954

  日期：2018.11.2

  An unprecedented (NH4)2S2O8 mediated metal-free three-component alkene oxyalkynylation using H2O or alcohol as oxygenation agent is described. Mechanistic studies suggested that the reversed regioselectivity should be dictated by an alkene radical cation intermediate.

  描述了前所未有的（NH 4）2 S 2 O 8介导的使用H 2 O或醇作为氧化剂的无金属三组分链烯氧基炔基化反应。机理研究表明，逆向的区域选择性应由烯烃自由基阳离子中间体决定。
• Krause, Norbert; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1315 - 1320
  作者：Krause, Norbert、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• KRAUSE, NORBERT;SEEBACH, DIETER, CHEM. BER., 121,(1988) N 7, C. 1315-1320
  作者：KRAUSE, NORBERT、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of lithioalkynyltriorganoborates derived from propargylic acetals : a one pot synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Daniel Carrié、Bertrand Carboni、Michel Vaultier

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01756-8

  日期：1995.11

  ales generated from the corresponding propargylic acetals rearrange in the presence of boron trichloride thus opening an efficient and convenient route to a variety of homopropargylic alcohols free of the corresponding allenic isomers. Unexpectedly, the parent derivative leads exclusively to the allenic alcohol.

  在三氯化硼的存在下，由相应的炔丙基缩醛产生的硫代烷基炔有机硼酸盐可以重排，从而为各种不含相应的烯丙基异构体的高炔丙基醇打开了一条有效而便捷的途径。出乎意料的是，母体衍生物仅导致烯丙醇。