1-phenylnonan-3-ol | 20452-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylnonan-3-ol
• CAS: 20452-78-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: GWMRZKNAZLBSPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylnonan-3-ol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3-cyclohexylnonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基卤化物和甲苯磺酸盐与仲烷基格氏试剂的铜催化交叉偶联

  摘要：

  已经实现了在铜催化下仲烷基亲电试剂与仲烷基亲核试剂的实际催化交叉偶联。TMEDA 和 LiOMe 的使用对于反应的成功至关重要。这种交叉偶联反应通过构型反转的 S(N)2 机制发生，因此为手性仲醇的两个叔碳之间立体控制形成 CC 键提供了通用方法。

  DOI：

  10.1021/ja304848n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1-nonen-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-phenylnonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydride Reductions of 1-Phenyl-1-nonen-3 -one: Mass Spectrometry of 1-Phenyl-1-nonen-3-ols and Relative Stereochemistry of the Diastereoisomeric 4-Dimethylaminomethyl-1-Phenyl-1-nonen-3-ols

  摘要：

  一些styryl酮和二甲氨基甲基Mannich碱的金属氢化物还原产物已经被研究。钠硼氢选择性地攻击羰基碳原子，形成所需的烯丙基醇。用铝锂氢还原1-苯基-1-壬烯-3-酮得到了1-苯基-3-壬醇，代表了共轭加成产物。将1-苯基-1-壬烯-3-醇的裂解与4-苯基-3-丁烯-2-醇的质谱断裂模式进行了比较，后者是已知在电子轰击下表现出像饱和酮的烯丙基醇。观察到与McLafferty离子和从这种重排产物中失去甲基自由基的峰相对应。某些Mannich碱被还原为对映异构的烯丙基氨基醇。讨论了对映异构体的分离、1H核磁共振光谱和相对立体化学。

  DOI：

  10.1139/v74-368

文献信息

• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• Ruthenium Phosphine–Pyridone Catalyzed Cross-Coupling of Alcohols To form α-Alkylated Ketones
  作者：Apurba R. Sahoo、Gummidi Lalitha、V. Murugesh、Christian Bruneau、Gangavaram V. M. Sharma、Surisetti Suresh、Mathieu Achard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02042

  日期：2017.10.6

  An efficient and green route to access diverse functionalized ketones via dehydrogenative–dehydrative cross-coupling of primary and secondary alcohols is demonstrated. Selective and tunable formation of ketones or alcohols is catalyzed by a recently developed proton responsive ruthenium phosphine–pyridone complex. Light alcohols such as ethanol could be used as alkylating agents in this methodology

  通过伯醇和仲醇的脱氢-脱水交叉偶联，获得了一种有效且绿色的途径来获得各种功能化的酮。酮或醇的选择性和可调形成是由最近开发的质子响应性钌膦-吡啶酮配合物催化的。在这种方法中，轻质醇（如乙醇）可用作烷基化剂。此外，通过顺序加入不同的醇，可以实现异丙醇的选择性串联双烷基化。
• Regioselective Hydrohydroxyalkylation of Styrene with Primary Alcohols or Aldehydes via Ruthenium-Catalyzed C−C Bond Forming Transfer Hydrogenation
  作者：Hongde Xiao、Gang Wang、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201609056

  日期：2016.12.23

  Transfer hydrogenative coupling of styrene with primary alcohols using the precatalyst HClRu(CO)(PCy3)2 modified by AgOTf or HBF4 delivers branched or linear adducts from benzylic or aliphatic alcohols, respectively. Related 2‐propanol mediated reductive couplings also are described.

  使用经 AgOTf 或 HBF 4改性的预催化剂 HClRu(CO)(PCy 3 ) 2进行苯乙烯与伯醇的转移氢化偶联，分别产生来自苄醇或脂肪醇的支化或线性加合物。还描述了相关的 2-丙醇介导的还原偶联。
• C‐Alkylation of Secondary Alcohols by Primary Alcohols through Manganese‐Catalyzed Double Hydrogen Autotransfer
  作者：Osama El‐Sepelgy、Esteban Matador、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/cssc.201801660

  日期：2019.7.5

  A new Mn‐catalyzed alkylation of secondary alcohols with non‐activated alcohols is presented. The use of a stable and well‐defined manganese pincer complex, stabilized by a PNN ligand, together with a catalytic amount of base enabled the conversion of renewable alcohol feedstocks to a broad range of higher‐value alcohols in good yields with water as the sole byproduct. The strategy eliminates the need

  提出了一种新的锰催化仲醇与非活化醇的烷基化反应。通过使用PNN配体稳定的稳定且定义明确的锰钳子配合物以及催化量的碱，能够将水作为唯一的可再生酒精原料以高收率转化为多种高价值醇副产品。该策略消除了对外来有害的烷基卤化物的需要，也不再需要使用贵金属催化剂，从而使通过双氢自动转移进行的C-烷基化成为高度可持续且对环境无害的过程。机理研究支持氢自动转移机制，其中非纯配体起着至关重要的作用。