3-(Benzotriazol-1-yl)-5-[1-methyl-5-(oxan-4-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]pyrazin-2-amine | 2093153-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3-(Benzotriazol-1-yl)-5-[1-methyl-5-(oxan-4-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]pyrazin-2-amine
• 英文别名: 3-(benzotriazol-1-yl)-5-[1-methyl-5-(oxan-4-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]pyrazin-2-amine
• CAS: 2093153-87-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₉O
• 分子量: 391.435
• InChiKey: CQFAQAKMXBWXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 N-甲基吗啉 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四甲基乙二胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(Benzotriazol-1-yl)-5-[1-methyl-5-(oxan-4-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现三唑氨基吡嗪类化合物是一种高效且选择性的PI3Kδ抑制剂系列

  摘要：

  描述了一种新型的强效PI3Kδ抑制剂，对其他I类PI3K同工型具有> 1000倍的选择性。内部PI3Kα程序对三唑氨基吡嗪骨架上的取代基进行了优化，从而将中等选择性的PI3Kδ化合物转变为高效且选择性的PI3Kδ抑制剂。这些努力的结果是与PI3KδIC一系列aminopyrazines的50  ⩽1nM的在酶测定中，一些迄今发表的最有选择性PI3Kδ抑制剂，在20-120 nM的JEKO细胞测定中的细胞潜能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.004

文献信息

• Discovery of triazole aminopyrazines as a highly potent and selective series of PI3Kδ inhibitors
  作者：Ina Terstiege、Matthew Perry、Jens Petersen、Christian Tyrchan、Tor Svensson、Helena Lindmark、Linda Öster

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.004

  日期：2017.2

  A novel class of potent PI3Kδ inhibitors with >1000-fold selectivity against other class I PI3K isoforms is described. Optimization of the substituents on a triazole aminopyrazine scaffold, emerging from an in-house PI3Kα program, turned moderately selective PI3Kδ compounds into highly potent and selective PI3Kδ inhibitors. These efforts resulted in a series of aminopyrazines with PI3Kδ IC50 ⩽ 1 nM

  描述了一种新型的强效PI3Kδ抑制剂，对其他I类PI3K同工型具有> 1000倍的选择性。内部PI3Kα程序对三唑氨基吡嗪骨架上的取代基进行了优化，从而将中等选择性的PI3Kδ化合物转变为高效且选择性的PI3Kδ抑制剂。这些努力的结果是与PI3KδIC一系列aminopyrazines的50  ⩽1nM的在酶测定中，一些迄今发表的最有选择性PI3Kδ抑制剂，在20-120 nM的JEKO细胞测定中的细胞潜能。