1-hydroxy-4-decanone | 55882-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-4-decanone
• 英文别名: 1-hydroxydecan-4-one；1-hydroxy-decan-4-one
• CAS: 55882-40-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: UHKIEVIFCPLMRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-decanone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 4-oxodecanal
  参考文献：
  名称：

  基于质子化的环丙基酮重排的效用，一种新的合成1,4-二羰基化合物的途径。二氢茉莉酮的简单合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72189-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(Phenylsulfonyl)-1-hydroxydecan-4-one 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-hydroxy-4-decanone
  参考文献：
  名称：

  New routes to cis-jasmone and dihydrojasmone via 1,4-diketones exploiting the mobile activating sulfonyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a011

文献信息

• IBX/n-Bu4NBr/CH2Cl2–H2O: a new mild system for selective oxidation of secondary alcohols
  作者：Chutima Kuhakarn、Krisada Kittigowittana、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.051

  日期：2005.9

  A new alternative system for the chemoselective oxidation of secondary hydroxyl group to ketone with IBX/n-Bu4NBr in CH2Cl2–H2O has been developed. Under the reaction conditions, the secondary hydroxyl group was highly chemoselectively oxidized to the corresponding ketone, in moderate to good yields at rt, in the presence of primary hydroxyl group within the same molecule.

  开发了一种新的替代系统，用于在CH 2 Cl 2 -H 2 O中用IBX / n -Bu 4 NBr将仲羟基化学选择性氧化为酮。在反应条件下，在同一分子内存在伯羟基的情况下，仲羟基在室温下以中等至良好的收率被高度化学选择性氧化为相应的酮。
• 1,2-metallate rearrangements of α-alkoxyvinyl borates
  作者：Simon Birkinshaw、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80455-f

  日期：1991.11

  α-Alkoxyvinyl borates derived from reaction of 5-lithio-2,3-dihydrofuran with trialkylboranes rearrange by two different mechanisms depending on the reaction conditions.

  取决于反应条件，通过两种不同的机理使5-锂硫基-2,3-二氢呋喃与三烷基硼烷的反应衍生的α-烷氧基乙烯基硼酸酯重排。
• An Efficient One-Pot Synthesis of ω-Hydroxy Ketones from Lactones
  作者：Peng-Fei Xu、Shao-Bo Yang、Feng-Feng Gan、Guo-Ju Chen

  DOI：10.1055/s-2008-1078175

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot strategy was developed for the synthesis of 1-hydroxydodecan-6-one, an important precursor for total synthesis of sphingofungin F. A series of ω-hydroxy ketones were prepared from readily available lactones using this one-pot reaction.

  为合成鞘氨醇 F 全合成的重要前体 1-羟基十二烷-6-one 开发了一种高效便捷的一锅法。使用该一锅法从现成的内酯制备了一系列 ω-羟基酮反应。
• Phenyliodine diacetate-mediated oxidative cleavage of cyclobutanols leading to γ-hydroxy ketones
  作者：Hiromichi Fujioka、Hideyuki Komatsu、Akihito Miyoshi、Kenichi Murai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.032

  日期：2011.3

  Oxidative cleavage of cyclobutanols using PIDA, which leads to efficient entry of gamma-hydroxy ketones, is described. When using 2-substituted cyclobutanols, gamma-substituted gamma-hydroxy ketones are obtained through regioselective C-C bond cleavage. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 12. A synthesis of 4-oxo carboxylic acids, 4-oxo aldehydes, and 1,4-diketones from .gamma.-lactones
  作者：Rosa M. Betancourt de Perez、Lelia M. Fuentes、Gerald L. Larson、Charles L. Barnes、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/jo00361a019

  日期：1986.5