3-(5-phenylpent-1-ynyl)oxazolidin-2-one | 1274906-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(5-phenylpent-1-ynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one；3-(5-Phenylpent-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one；3-(5-phenylpent-1-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1274906-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: MNSLYWUYQCIZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-phenylpent-1-ynyl)oxazolidin-2-one 在 氘代三氟甲磺酸 、 重水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-(5-phenylpentanoyl-2,2-d2)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用亚酰胺活化来获得氘代羰基

  摘要：

  据报道，一种简单且方便的合成α-双氘代酰亚胺的方法是，通过用TfOD处理乙酰胺，然后用D 2 O捕集酮胺来瞬时形成酮亚胺离子。以高收率和高氘度获得产物成立。在没有氘侵蚀的情况下，革兰氏反应和进一步衍生化突出了这种方法在合成各种同位素标记的化合物中的综合用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132211
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 (5-bromopent-4-yn-1-yl)benzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(5-phenylpent-1-ynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of ynamides with DMSO as an oxidant

  摘要：

  一种新颖的硒介导的无金属氧官能化模式已被开发用于合成α-硒基丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5cc10517j

文献信息

• Visible-Light-Promoted Oxo-Sulfonylation of Ynamides with Sulfonic Acids
  作者：Lu Wang、Chengrong Lu、Yanni Yue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00733

  日期：2019.5.17

  A visible-light-promoted oxo-sulfonylation of ynamides with sulfonic acids is reported, giving rise to a collection of functionalized α-sulfonylated amides in a straightforward manner. The reaction proceeds sequentially through a cascade of electrophilic addition and photoinduced sulfonyl radical-sustained skeleton rearrangement. The high atom economy, mild reaction conditions, and wide substrate scope

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。
• Hydrative Aminoxylation of Ynamides: One Reaction, Two Mechanisms
  作者：Alexandre Pinto、Daniel Kaiser、Boris Maryasin、Giovanni Di Mauro、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201706063

  日期：2018.2.16

  Organic synthesis boasts a wide array of reactions involving either radical species or ionic intermediates. The combination of radical and polar species, however, has not been explored to a comparable extent. Herein we present the hydrative aminoxylation of ynamides, a reaction which can proceed by either a polar-radical crossover mechanism or through a rare cationic activation. Common to both processes

  有机合成拥有涉及自由基物质或离子中间体的广泛反应。然而，自由基和极性物种的结合尚未得到相当程度的探索。在这里，我们提出了 ynamides 的水合氨氧基化反应，该反应可以通过极性-自由基交叉机制或通过罕见的阳离子活化进行。这两个过程的共同点是持久自由基 TEMPO 及其氧化的氧代铵衍生物 TEMPO+ 的多功能性。通过实验和深入的 DFT 计算阐明了这些过程的独特机制。
• Unusual mechanisms in Claisen rearrangements: an ionic fragmentation leading to a <i>meta</i>-selective rearrangement
  作者：Boris Maryasin、Dainis Kaldre、Renan Galaverna、Immo Klose、Stefan Ruider、Martina Drescher、Hanspeter Kählig、Leticia González、Marcos N. Eberlin、Igor D. Jurberg、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c7sc04736c

  日期：——

  A mechanistic investigation of the acid-catalysed redox-neutral oxoarylation reaction of ynamides using electrospray ionisation mass-spectrometry (ESI-MS) and quantum chemical calculations (DFT and MP2) is presented. This study reveals the diversity of pathways and products available from an otherwise deceptively simple-looking, classical transformation: fragmentation, an unusual meta-arylation and

  提出了使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）和量子化学计算（DFT和MP2）进行的酸催化的酰胺类氧化还原-中性羰基化反应的机理研究。这项研究揭示了从看似简单的经典转化中可以得到的途径和产物的多样性：裂解，不寻常的间位芳构化和竞争的α-羰基阳离子途径是ESI-MS和机理实验揭示的一些替代方法。详细的计算可以解释观察到的趋势并使结果合理化。
• A Brønsted Acid Catalyzed Redox Arylation
  作者：Bo Peng、Xueliang Huang、Lan-Gui Xie、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201310865

  日期：2014.8.11

  A Brønsted acid catalyzed redox arylation of ynamides that employs aryl sulfoxides as the arylating agents is reported. This metal‐free transformation proceeds at room temperature and efficiently affords α‐arylated oxazolidinones in a redox‐neutral, atom‐economic fashion.

  报道了使用芳基亚砜作为芳基化剂的布朗斯台德酸催化的酰胺的氧化还原芳基化。这种无金属的转变在室温下进行，并且以氧化还原中性，原子经济的方式有效地提供了α-芳基化的恶唑烷酮。
• On the formation of seven-membered rings by arene-ynamide cyclization
  作者：Bogdan R. Brutiu、Wilhelm Andrei Bubeneck、Olivera Cvetkovic、Jing Li、Nuno Maulide

  DOI：10.1007/s00706-018-2320-x

  日期：2019.1

  AbstractA Brønsted acid-catalyzed selective arene-ynamide cyclization is described. This reaction proceeds via a keteniminium intermediate and enables the preparation of seven-membered ring enamide products. Mechanistic studies uncover an unusual product inhibition behavior. Graphical abstract

  摘要描述了布朗斯台德酸催化的选择性芳烃酰胺环化。该反应通过酮亚胺中间体进行，并能够制备七元环烯酰胺产物。机理研究揭示了一种不寻常的产品抑制行为。 图形概要