potassium hex-1-enyltrifluoroborate | 444576-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium hex-1-enyltrifluoroborate
• 英文别名: cis,trans-K[C4H9CHCHBF3]；Potassium hexenyltrifluoroborate；potassium;trifluoro(hex-1-enyl)boranuide
• CAS: 444576-80-1
• 化学式: C₆H₁₁BF₃*K
• 分子量: 190.058
• InChiKey: KJDSSIHEPISLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium hex-1-enyltrifluoroborate 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.18 mmol的产率得到1-bromohexene
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基-1-烯-1-基三氟硼酸酯和全氟代烷基-1-yn-1-基三氟硼酸酯与选择的烃类似物在aHF和碱性溶剂中与氟化氢和卤化剂的反应

  摘要：

  K的电hydrodeboration [R'BF的相对速率3 ]与HF（27-100％）系列中的R'=减少Ç 4 ħ 9 Ç C> c ^ 4 ˚F 9 CF CFC C> CF 2 C（CF 3）> C 3 F 7 C C〜（CF 3）2 CFC C> CF 3 CC 。当R'= CF 3 C C时，通过添加获得新盐K [CF 3 CH 2 –CF 2 BF 3 ] CF 3 C以外的HF含量CH和K [BF 4 ]。少量水引起副产物K [CF 3 CH 2 –C（O）BF 3 ]的形成。全氟链烯基三氟硼酸盐与NCS或NBS在aHF（无水HF）中的亲电子卤代氟化作用导致K [R F CFHal–CF 2 BF 3 ]（来自K [R F CF CFBF 3 ]）和K [R F CFal 2 –CF 2 BF 3 ]（来自K [R F CHal CFBF 3 ]和K [R F C CBF 3

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.011
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 甲醇 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 potassium hex-1-enyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ALKENYL AMINOBORANES AND THEIR DERIVATIVES, AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明公开了一种制备烯基氨基硼烷及其衍生物以及其用途的方法。制备烯基氨基硼烷的方法包括在单一合成步骤中接触末端炔烃、氨基硼烷和从Schwartz试剂（Cp2ZrHCl）、二环己基硼烷（HBCy）、二异螺环基硼烷（HBipc2）和9-硼杂双环[3.3.1]庚烷（9-BBN）中选择的催化剂。

  公开号：

  US20220396591A1

文献信息

• Room-Temperature Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Potassium Trifluoro(organo)borates
  作者：Thomas Gendrineau、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol901321r

  日期：2009.8.6

  For the first time the room-temperature rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of potassium aryltrifluoroborates to α,β-unsaturated substrates is described. Thanks to the use of a chiral diene as ligand for rhodium and triethylamine as base, to facilitate transmetalation of the boron species, high yields and enantioselectivities were generally achieved. Moreover, the use of such tetravalent boron

  首次描述了室温下铑催化的不对称1,4-芳基三氟硼酸钾向α，β-不饱和底物的加成反应。由于使用手性二烯作为铑和三乙胺作为碱的配体，为了促进硼物种的金属转移，通常获得了高收率和对映选择性。此外，与使用硼酸相比，在稳定性和易于纯化方面，使用此类四价硼物质提供了一些改进。
• Copper-Mediated Difunctionalization of Alkenylboronic Acids: Synthesis of ɑ-Imino Ketones
  作者：Ji-Wen Jiao、Hong-Yan Bi、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201800718

  日期：2018.9.3

  Various ɑ‐imino ketones were prepared in good yields through a copper‐mediated difunctionalization of alkenylboronic acids with benzotriazolamine in air. Mechanistic studies showed that ɑ‐imino ketones formation occurred through an initial copper‐mediated coupling reaction to form an enamine, followed by homolysis of the C−Cu bond to produce an ɑ‐radical imine, and finally radical oxidation by air. The

  通过空气中苯并三唑胺的铜介导的烯基硼酸双官能化，可以制备出高收率的各种-亚氨基酮。机理研究表明，ɑ-亚氨基酮的形成是通过最初的铜介导的偶联反应形成烯胺，然后C-Cu键均质化以生成an-自由基亚胺，最后被空气自由基氧化而形成的。im-亚氨基酮很容易通过进一步的转化而转变成各种有用的支架。
• Allylic Substitution of Esters Derived from 2-Bromocyclohex-2-enol with Aryl Copper Reagents and Synthetic Utilization of the Derived anti SN2′ Products
  作者：Yuichi Kobayashi、Atsushi Ikoma

  DOI：10.1055/s-0033-1341065

  日期：——

  Allylic substitution of esters derived from 2-bromocyclohex-2-enol with PhMgBr-based copper reagent was investigated to find high anti S N 2′ selectivity with the diethyl phosphate, whereas other esters such as picolinate, acetate, and mesylate resulted in partial racemization or recovery of the starting esters. This protocol was applied to the copper reagent derived from 2-Me-4-MeOC 6 H 3 MgBr and

  研究了衍生自 2-溴环己-2-烯醇的酯与 PhMgBr 基铜试剂的烯丙基取代，以发现与磷酸二乙酯的高抗 SN 2' 选择性，而其他酯如吡啶甲酸酯、乙酸酯和甲磺酸酯导致部分外消旋化或起始酯的回收。该方案应用于衍生自 2-Me-​​4-MeOC 6 H 3 MgBr 和 CuBr·SMe 2 的铜试剂，并裂解抗 SN 2' 产物的烯烃部分以合成广藿香醇。
• Reactions of Perfluorinated Alkenyl-, Alkynyl-, Alkyltrifluoroborates, and Selected Hydrocarbon Analogues with the Halogenating Agents Hal2 (Hal = F, Cl, Br), “BrF” (BrF3-Br2 1:1), and ICl
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1002/zaac.201100276

  日期：2012.3

  fluorine (5 %) in 1, 1, 1, 3, 3-pentafluorobutane (PFB) showed only [Bu4N][CF3CF2CF2BF3] as fluorine addition product besides extensive fluorodeboration. Suspensions of the insoluble K[CF2=CFBF3] salt reacted with Cl2 and Br2 in CH2Cl2 giving preferentially products of halogen addition across the C=C bond. In reactions with ICl iododeboration with formation of CF2=CFI occurred besides 1, 2-addition with

  [Bu4N][RBF3] [R = CnF2n+1CF=CF（顺式，反式），CF2=CF，CF2=C（CF3），反式-C4H9CF=CF，反式-C6H5CF=CF，C4H9CH=CH（顺式，反式）的反应、反式)、 C≡C 和 C4H9C≡C] 与氯、溴、BrF3 + Br2（相当于“BrF”）和溶液中的 ICl（CH2Cl2、CHCl3、 CH2CF2CH3）导致卤素的 1, 2-加成和/或用卤素代替硼（卤代硼化）。[Bu4N][ C≡CBF3] 与低于等摩尔量的稀释氟 (5 %) 在 1, 1, 1, 3, 3-五氟丁烷 (PFB) 中的反应表明仅 [Bu4N][ CF2CF2BF3] 作为氟加成产物除了广泛的氟硼酸。不溶性 K[CF2=CFBF3] 盐的悬浮液在 中与 Cl2 和 Br2 反应，优先生成卤素通过 C=C 键加成的产物。在与 ICl 碘脱硼的反应中，除了
• 一种催化不对称合成手性β-氨基酮衍生物的 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109748841B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种催化不对称合成手性β‑氨基酮衍生物的方法，它以式(3)所示的手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂及添加剂存在下，式(2)所示的三氟硼酸钾盐对式(1)所示的β‑邻苯二甲酰亚胺丙烯酮类化合物进行不对称1,4‑加成反应，生成式(4)所示的含有一个手性中心的β‑氨基酮衍生物；其反应式如下示：本发明开发了一种新的多氟联萘酚骨架的手性催化剂，采用非金属催化，从源头上避免了金属催化剂的使用，降低了反应成本。本发明目标产物的产率和对映选择性高，反应条件简单温和，并提供了制备各类手性β‑氨基酮衍生物的方法，具有较好的应用前景和社会价值。