1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxybenzene | 80180-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxybenzene
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenol；2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenol；2-(tert-butyldimethylsilyl ether)phenol；2-t-butyldimethylsilyloxyphenol；Phenol, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenol
• CAS: 80180-46-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: LCTNVXUTAZVSEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1442.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxybenzene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2S,4S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenoxy)pentan-2-yl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid Addition to Phenols to Give Cycloheptatrienols. Stereochemical Regulation and Ligand-dependent Switching of Chemoselectivity

  摘要：

  通过使用具有适当立体化学性质的 2,4- 戊二醇系链对苯酚进行分子内 Büchner 反应，立体选择性地制备了环庚三烯醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.314
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  新型1,2-地硫辛：合成，分子模型研究和抗真菌活性。

  摘要：

  本文报道了涉及1,2-二硫氨酸类化合物（1,2-二硫代环己二烯）的第一项结构活性研究。从双硫辛素1d和1e合成了一系列的3,6-二取代的1,2-二硫辛素，并作为抗真菌剂进行了评估。据报道，一种新的，多功能的二硫辛素1d和1e合成方法可以在千克水平上扩大规模。该方法的新颖性源于使用β-巯基丙腈作为亲硫试剂，它依赖于β-消除策略和随后的氧化作用以生成1,2-二硫辛环。通过分子力学和Hartree-Fock分子轨道计算确定了dithiins 1d，18i和45和模型dithiin 61的最佳几何形状。为1提供了两种可能的作用机制

  DOI：

  10.1021/jm00014a016

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• [EN] AZOARYLS AS REVERSIBLY MODULATABLE TUBULIN INHIBITORS<br/>[FR] AZOARYLES UTILISÉS COMME INHIBITEURS RÉVERSIBLEMENT MODULABLES DE TUBULINES
  申请人：ECOLE NORM SUPERIEURE LYON

  公开号：WO2015166295A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention concerns a new class of tubulin polymerisation inhibitors and their applications in research and medicine, notably in chemotherapy. The invention proposes new azoaryl derivatives of formula (I): as defined in Claim 1, which may be fully reversibly interconverted between non-tubulin-binding trans and tubulin-binding cis isomeric forms, either by irradiation or spontaneously. The invention also concerns compounds with a azoaryl structure for use in studying the cytoskeleton and/or its associated processes, or in the treatment of a disease for which a tubulin polymerisation inhibition activity has a beneficial effect, wherein the compound is administered to the cell, organism or patient in need of such treatment in the trans form of the diazenyl bond, and where this trans form is inactive as regards a tubulin polymerisation inhibition effect, and where after photoisomerisation in vitro, in cellulo or in vivo to an azoaryl compound in its cis isomeric form of the diazenyl bond by the application of light, optionally with modification in vitro, in cellulo or in vivo of one or more substituents, the resultant cis form is active as regards a tubulin polymerisation inhibition effect.

  这项发明涉及一类新的微管聚合抑制剂及其在研究和医学中的应用，特别是在化疗中。该发明提出了一种新的azoaryl衍生物，其化学式为(I)：如权利要求书中定义的那样，这些衍生物可以在非微管结合的反式和微管结合的顺式异构形式之间完全可逆地相互转化，可以通过辐射或自发转化。该发明还涉及具有azoaryl结构的化合物，用于研究细胞骨架及/或其相关过程，或用于治疗微管聚合抑制活性对某种疾病具有益处的情况，其中该化合物以顺式的偶氮键形式给需要此类治疗的细胞、生物体或患者使用，该顺式形式在微管聚合抑制效应方面是无效的，然后通过光照在体外、细胞内或体内将其光异构化为其顺式偶氮键的顺式异构形式的azoaryl化合物，可选地在体外、细胞内或体内通过修改一个或多个取代基，所得的顺式形式在微管聚合抑制效应方面是有效的。
• <i>Ortho</i>-Vinylation Reaction of Phenols with Ethyne
  作者：Masahiko Yamaguchi、Mieko Arisawa、Kenji Omata、Kuninobu Kabuto、Masahiro Hirama、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1021/jo980785f

  日期：1998.10.1

  Phenols were vinylated at the ortho-position with ethyne in the presence of SnCl(4)-Bu(3)N reagent. The reaction was applicable to phenols possessing either electron-donating or electron-withdrawing groups. 2,6-Divinylphenols were synthesized under modified conditions. A reaction mechanism involving carbostannylation of alkynyltin and phenoxytin was discussed.

  在SnCl（4）-Bu（3）N试剂存在的情况下，在乙炔的邻位乙烯基化乙烯基苯酚。该反应适用于具有给电子或吸电子基团的酚。在改性条件下合成了2，6-二乙烯基苯酚。讨论了炔基锡和苯氧基锡的羰基化反应的反应机理。
• Catalytic Enantioselective Construction of β-Quaternary Carbons via a Conjugate Addition of Cyanide to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yuta Tanaka、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja1035286

  日期：2010.7.7

  The first general catalytic enantioselective conjugate addition of cyanide to beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and N-acylpyrroles was developed using a strontium catalyst derived from Sr(O(i)Pr)(2) and new chiral ligand 5. The reaction exhibited excellent enantioselectivity and a wide substrate scope using 0.5-10 mol % catalyst. 1,4-Adducts containing beta-quaternary carbons were

  使用衍生自 Sr(O(i)Pr)(2) 和新手性配体 5 的锶催化剂，开发了第一个通用催化对映选择性共轭加成氰化物到 β、β-二取代 α、β-不饱和酮和 N-酰基吡咯。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围，使用 0.5-10 mol% 的催化剂。含有 β-季碳的 1,4-加合物仅在 1,2-加合物上产生。锶催化剂的 ESI-MS 分析表明活性催化剂是三金属 Sr/5 = 3:5 配合物。独特的 1,4-选择性部分是由于锶络合物能够促进 1,2-加合物的逆氰化反应和高度对映选择性的共轭氰化反应。
• Stereoselective Formation of a Chiral Ether by Intramolecular O–H Insertion Reaction of a Metal Carbenoid Generated from Diazoacetoacetate
  作者：Chun Young Im、Tadashi Okuyama、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/ejoc.200700759

  日期：2008.1

  Intermolecular O–H insertion reactions of rhodium carbenoids generated from chiral diazoacetoacetates are less efficient and less stereoselective than the reactions of those generated from the corresponding phenyldiazoacetates. Nevertheless, when the diazoacetoacetate is connected to a phenolic moiety through a 2,4-pentanediol tether, the carbenoid generated shows a high potential in both efficiency

  与由相应的苯基重氮乙酸酯产生的反应相比，由手性重氮乙酰乙酸酯产生的铑卡宾的分子间 O-H 插入反应的效率和立体选择性较低。然而，当重氮乙酰乙酸酯通过 2,4-戊二醇系链连接到酚类部分时，生成的类卡宾在分子内 O-H 插入反应中显示出高效率和立体选择性的潜力，可生成高达 88% 的环醚定量收率中的非对映体过量 (de)。de 值取决于系链的结构，但与使用的催化剂无关。在相应烯醇化物的平衡和动力学质子化条件下研究了环醚的异构化。