4-[5-(3-Methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol | 1430092-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[5-(3-Methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1430092-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: LUUBFKSVLSVPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲苯甲酸酰肼 、 bis-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)sulfinyl 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-[5-(3-Methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑类似物作为新型AChE和BuChE抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在本文中，已经设计，合成和评估了一系列新的1,3,4-噻二唑衍生物，作为乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂。一些类似物在nM范围内显示出对两种酶的体外有希望的抑制作用。通常，化合物对AChE的抑制力比BuChE强，其中之一是抑制AChE的活性比BuChE高1154倍（IC 50  = 0.17μM）。动力学研究表明，活性最高的类似物8（IC 50  = 0.09μM，AChE）之一起非竞争性AChE抑制剂的作用，并具有较高的选择性指数（300）。其他导数（1）表现出混合型的AChE抑制作用。对接模拟使得能够检测化合物与AChE的关键结合相互作用，并揭示了它们主要占据催化活性位点。新化合物的评分功能与参考抑制剂相似或更高。此外，基于Lipinski和其他过滤器，还评估了化合物的药物相似性。他们发现，这些化合物具有可以在口服后对人体有利的药代动力学的特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.060