1-chloro-2,6-dinitro-4-pentafluorosulfanylbenzene | 842158-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2,6-dinitro-4-pentafluorosulfanylbenzene
• 英文别名: 1-chloro-2,6-dinitrobenzene-4-(pentafluorosulfanyl)benzene；(4-Chloro-3,5-dinitrophenyl)-pentafluoro-lambda6-sulfane；(4-chloro-3,5-dinitrophenyl)-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 842158-34-3
• 化学式: C₆H₂ClF₅N₂O₄S
• 分子量: 328.604
• InChiKey: BRGAXIPKURZWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,6-dinitro-4-pentafluorosulfanylbenzene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,6-dinitro-4-(pentafluorosulfanyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基苯化学：铜在Sheppard反应中的作用，芳族亚磺酰氯的直接氟化作用以及几种潜在的高能SF 5-苯

  摘要：

  在pentafluorosulfanylbenzenes [1]的准备得奖照雄梅本博士和他的显著进步的荣誉，我们将初步了解我们的研究结果，旨在在西澳Sheppard的原SF的综合理解铜（和其他铸币金属）的重要性，5 -苯[2]以及到SF新路线5涉及芳族亚磺酰基氯化物（AR-S-Cl）的的直接氟化-苯。在1-氯-2,6-二硝基苯基-4- pentafluorosulfanylbenzene活性卤素原子的进一步的亲核取代化学将被呈现，包括化学旨在潜在的高能材料，如SF 5 -模拟苦味酸的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.07.031
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,6-dinitrobenzene-4-sulfenylchloride 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到1-chloro-2,6-dinitro-4-pentafluorosulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基苯化学：铜在Sheppard反应中的作用，芳族亚磺酰氯的直接氟化作用以及几种潜在的高能SF 5-苯

  摘要：

  在pentafluorosulfanylbenzenes [1]的准备得奖照雄梅本博士和他的显著进步的荣誉，我们将初步了解我们的研究结果，旨在在西澳Sheppard的原SF的综合理解铜（和其他铸币金属）的重要性，5 -苯[2]以及到SF新路线5涉及芳族亚磺酰基氯化物（AR-S-Cl）的的直接氟化-苯。在1-氯-2,6-二硝基苯基-4- pentafluorosulfanylbenzene活性卤素原子的进一步的亲核取代化学将被呈现，包括化学旨在潜在的高能材料，如SF 5 -模拟苦味酸的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.07.031

文献信息

• New 4-pentafluorosulfanyl and 4-perfluoroalkylthio derivatives of 1-chloro-2-nitro- and 1-chloro-2,6-dinitrobenzenes
  作者：Alexey M. Sipyagin、Vyacheslav S. Enshov、Sergei A. Kashtanov、Colin P. Bateman、Brian D. Mullen、Ying-Teck Tan、Joseph S. Thrasher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.03.008

  日期：2004.9

  New 4-pentafluorosulfanyl and 4-perfluoroalkylthio derivatives of 1-chloro-2-nitrobenzene and 1-chloro-2,6-dinitrobenzene were prepared from the corresponding bis(4-chloro-3-nitrophenyl)disulfide and bis(4-chloro-3,5-dinitrophenyl)disulfide, respectively. The SF5 derivatives were obtained by fluorination of the disulfides with AgF2 according to Sheppard’s method, while perfluoroalkylation was carried

  由相应的双（4-氯-3-硝基苯基）二硫化物和双（4-氯-硝基）合成1-氯-2-硝基苯和1-氯-2,6-二硝基苯的新的4-五氟硫烷基和4-全氟烷硫基衍生物。 3，5-二硝基苯基）二硫化物。通过用AgF 2氟化二硫化物获得SF 5衍生物根据Sheppard方法，通过与氙（II）双（全氟烷基羧酸盐）的热解反应进行全氟烷基化。将含氟的吸电子取代基引入芳环（在其他失活基团存在下）可增强卤素取代基向亲核进攻的活化。用这些化合物进行了几次亲核取代反应，结果，一些含N和S的基团被引入苯环中。例如，先前未知的SF 5，CF 3 S，和C 2 ˚F 5氟乐灵第类似物（氟乐灵®）已准备好并进行了特征化。在新的1-氯-2，6-二硝基苯衍生物与硫代乙醇酸乙酯反应的基础上，提出了杂环化学的其他合成可能性，其中以苯并噻唑N-氧化物的含氟衍生物为主要产物。
• Pentafluorosulfanylbenzene chemistry: Role of copper in the Sheppard reaction, direct fluorination of aromatic sulfenyl chlorides, and several potentially energetic SF5-benzenes
  作者：Alexey M. Sipyagin、Colin P. Bateman、Andrej V. Matsev、Alfred Waterfeld、Robert E. Jilek、Christopher D. Key、Gregory J. Szulczewski、Joseph S. Thrasher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.07.031

  日期：2014.11

  importance of copper (and other coinage metals) in W.A. Sheppard's original synthesis of SF5-benzenes [2] as well as a new route to SF5-benzenes involving the direct fluorination of aromatic sulfenyl chlorides (Ar–S–Cl). Further nucleophilic substitution chemistry of the active halogen atom in 1-chloro-2,6-dinitrobenzene-4-pentafluorosulfanylbenzene will be presented, including chemistry aimed at potentially

  在pentafluorosulfanylbenzenes [1]的准备得奖照雄梅本博士和他的显著进步的荣誉，我们将初步了解我们的研究结果，旨在在西澳Sheppard的原SF的综合理解铜（和其他铸币金属）的重要性，5 -苯[2]以及到SF新路线5涉及芳族亚磺酰基氯化物（AR-S-Cl）的的直接氟化-苯。在1-氯-2,6-二硝基苯基-4- pentafluorosulfanylbenzene活性卤素原子的进一步的亲核取代化学将被呈现，包括化学旨在潜在的高能材料，如SF 5 -模拟苦味酸的。