2-[[(2E, 4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]amino]-3-phenyl-propanoic acid | 1239493-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(2E, 4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]amino]-3-phenyl-propanoic acid
• 英文别名: N-Piperoylphenylalanine；(2S)-2-[[(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1239493-05-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: PUONKJCAZBJHHL-AAUSXKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[[(2E, 4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]amino]-3-phenyl-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱类似物的合成，抗癌和抗菌活性

  摘要：

  通过将胡椒酸与不同氨基酸和取代的苯胺缩合，合成了一系列胡椒碱类似物。评估了合成的化合物（4a - 4e）对人类癌细胞系（MCF-7，乳腺癌细胞和Hela宫颈细胞系）的抗癌活性以及对人类病原体（大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，沙门氏菌）的抗菌活性，痢疾志贺菌，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌）。在所有测试的人类癌细胞系中，合成化合物的功效均优于胡椒碱。在测试的缀合物中，4c显示出对Hela宫颈细胞系的显着抗癌活性，IC 50为0.736μmol，4a显示出对乳腺癌细胞系的显着活性。还发现测试化合物的抗菌活性优于胡椒碱。该方法是新颖的，因为大量可用的天然产物胡椒碱被用作合成新的潜在抗微生物剂和抗癌剂的前体。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0541-4

文献信息

• Synthesis and Antileishmanial activity of Piperoyl-Amino Acid Conjugates
  作者：Inder Pal Singh、Shreyans Kumar Jain、Amandeep Kaur、Sukhvinder Singh、Rajender Kumar、Prabha Garg、Shyam Sundar Sharma、Sunil Kumar Arora

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.033

  日期：2010.8

  Based on reported antileishmanial activity of naturally occurring alkaloid piperine and amino acid esters, their conjugates were synthesized by the hydrolysis of piperine to piperic acid followed by reaction with amino acid methyl esters. These conjugates were further converted to compounds with free carboxyl group and those with reduced double bonds. The synthesized compounds were evaluated for activity against promastigote and amastigote forms of L. donovani in vitro. All the compounds showed better activity than either piperine or the amino acid methyl esters. Piperoyl-valine methyl ester was the most active compound showing an IC(50) of 0.075 mM against the amastigotes. Two active compounds were evaluated for in vivo activity in golden hamster model of leishmaniasis. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, anticancer and antibacterial activities of piperine analogs
  作者：Parimi Umadevi、Kolli Deepti、Durvasula V. R. Venugopal

  DOI：10.1007/s00044-013-0541-4

  日期：2013.11

  showed significant anticancer activity against Hela cervix cell line with IC50 of 0.736 μmol and 4a showed significant activity against breast cancer cell line. The antibacterial activity of the tested compounds was also found to be superior to that of piperine. The approach is novel as the abundantly available natural product piperine is utilized as precursor for the synthesis of new potential antimicrobial

  通过将胡椒酸与不同氨基酸和取代的苯胺缩合，合成了一系列胡椒碱类似物。评估了合成的化合物（4a - 4e）对人类癌细胞系（MCF-7，乳腺癌细胞和Hela宫颈细胞系）的抗癌活性以及对人类病原体（大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，沙门氏菌）的抗菌活性，痢疾志贺菌，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌）。在所有测试的人类癌细胞系中，合成化合物的功效均优于胡椒碱。在测试的缀合物中，4c显示出对Hela宫颈细胞系的显着抗癌活性，IC 50为0.736μmol，4a显示出对乳腺癌细胞系的显着活性。还发现测试化合物的抗菌活性优于胡椒碱。该方法是新颖的，因为大量可用的天然产物胡椒碱被用作合成新的潜在抗微生物剂和抗癌剂的前体。