5-methoxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]-1H-indole | 1190880-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]-1H-indole
• CAS: 1190880-02-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: DHGWDAAKZKPWNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]-1H-indole 、 di-tert-butyl α-diazomethylphosphonate 在 ((S)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzamido)-2-phenylethyl) (2'-(diphenylphosphanyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphonium bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.17h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三官能 BINAP 基单鏻盐催化 α-重氮甲基膦酸酯与亚烷基二氢吲哚的不对称加成

  摘要：

  开发了一系列基于 BINAP 的三官能单鏻相转移催化剂，并用于将 α-重氮甲基膦酸酯不对称加成到由磺酰基吲哚原位形成的乙烯基亚胺中。这种方法可以容忍广泛的 2-未取代的磺酰基吲哚，它们在与其他亲核试剂的类似不对称反应中很少实现高对映选择性。以高达 99% 的产率和 95% 的ee提供了含有 α-重氮膦酸盐的手性 3 - sec-烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00213
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 ethyl N-[(phenyl)(tosyl)methyl]carbamate 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到5-methoxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  InBr 3：适用于不同类型的Friedel-Crafts反应的多功能催化剂

  摘要：

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。

  DOI：

  10.1021/jo9014613

文献信息

• Catalyst-free synthesis of 3-(1-arylsulfonylalkyl)indoles via three-component reaction of indoles, carbonyls, and arenesulfinic acids
  作者：Wenzhong Huang、Juan Yang、Xiangguang Li、Lin Yuan、Yinhai Ma、Qinglong Zhou、Deqiang Liang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1100182

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT A catalyst-free three-component reaction of indoles, carbonyls, and arenesulfinic acids performed at room temperature provides direct access to biologically important 3-(1-arylsulfonylalkyl)indoles. This process features mild conditions, low cost, broad substrate scope, and high yields, and mechanistically bis(indolyl)methanes were identified as the key intermediates. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在室温下进行的吲哚、羰基化合物和芳烃亚磺酸的无催化剂三组分反应提供了直接获得生物学上重要的 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚的途径。该工艺具有条件温和、成本低、底物适用范围广、收率高等特点，在机理上双（吲哚基）甲烷被确定为关键中间体。图形概要
• InBr₃: A Versatile Catalyst for the Different Types of Friedel−Crafts Reactions
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo9014613

  日期：2009.10.16

  Mild and efficient InBr3-catalyzed Friedel−Crafts alkylation of heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds with α-amido sulfones at room temperature in CH2Cl2 has been developed. The products undergo further Friedel−Crafts alkylation with heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds leading to unsymmetrical or bis-symmetrical triaryl methanes in good yield. α-Amido sulfones are employed

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。
• Asymmetric Addition of α-Diazomethylphosphonate to Alkylideneindolenine Catalyzed by a Trifunctional BINAP-Based Monophosphonium Salt
  作者：Peng Zhu、Yi Yang、Yan Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00213

  日期：2022.3.4

  were developed and used in the asymmetric addition of α-diazomethylphosphonates to vinylogous imines formed in situ from sulfonylindoles. This methodology tolerates a broad scope of 2-unsubstituted sulfonyl indoles, which have seldom achieved high enantioselectivities in similar asymmetric reactions with other nucleophiles. Chiral 3-sec-alkyl-substituted indoles containing α-diazophosphonate were afforded

  开发了一系列基于 BINAP 的三官能单鏻相转移催化剂，并用于将 α-重氮甲基膦酸酯不对称加成到由磺酰基吲哚原位形成的乙烯基亚胺中。这种方法可以容忍广泛的 2-未取代的磺酰基吲哚，它们在与其他亲核试剂的类似不对称反应中很少实现高对映选择性。以高达 99% 的产率和 95% 的ee提供了含有 α-重氮膦酸盐的手性 3 - sec-烷基取代的吲哚。