2-(allyloxy)-5-iodobenzaldehyde | 708289-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-5-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 5-iodo-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 708289-10-5
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: OAGHJEIURSEAGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-5-iodobenzaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 Ru(2,2'-bipyridine)₃Cl₂·6H₂O 、 potassium carbonate 作用下， 以 癸烷 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 以59%的产率得到6-iodospiro[chroman-3,2'-oxiran]-4-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的串联氧化/自由基环化/环氧氧化工艺合成螺环氧基色曼酮衍生物

  摘要：

  使用可见光启用的串联自由基策略开发了一种高效且直接的合成螺环氧基苯并吡喃-4-酮衍生物的方法。通过形成经历分子内自由基环化和环氧化的酰基自由基来引发反应。用1mol％的Ru获得的最优结果（BPY）3氯2 ⋅6H 2 O，TBHP，和K 2 CO 3在我-PrOAc在室温下与来自蓝色LED照射。这种前所未有的串联方法利用了广泛的底物，并提供了一种方便而强大的合成工具，可用于获得合成上有用的螺环苯并二氢吡喃-4-酮及其含氮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701072
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(allyloxy)-5-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted Radical Cascade Aryldifluoromethylation/Cyclization of 2-Allyloxybenzaldehydes for the Synthesis of 3-Aryldifluoromethyl-Containing Chroman-4-one Derivatives

  摘要：

  我们开发出了一种方便的银促进自由基级联芳基二氟甲基化/环化 2-烯丙氧基苯甲醛的方法。实验研究表明，在温和的反应条件下，将容易获得的二氟乙酸原位生成的芳基二氟甲基自由基加到 2-烯丙氧基苯甲醛中未活化的双键上，是获得一系列含 3-芳基二氟甲基色满-4-酮衍生物的有效途径，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.3390/molecules28083578

文献信息

• Organophotoredox‐Catalyzed Cascade Radical Annulation of 2‐(Allyloxy)arylaldehydes with <i>N</i> ‐(acyloxy)phthalimides: Towards Alkylated Chroman‐4‐one Derivatives
  作者：Sanju Das、Sushanta Kumar Parida、Tanumoy Mandal、Laxmikanta Sing、Suman De Sarkar、Sandip Murarka

  DOI：10.1002/asia.201901735

  日期：2020.3.2

  approach for the synthesis of highly important 3-alkyl substituted chroman-4-one scaffold is developed using visible light induced radical cascade cyclization strategy. The reaction is initiated through the generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimides under photoredox conditions, which subsequently undergo intermolecular cascade radical cyclization on 2-(allyloxy)arylaldehydes to afford chroman-4-one

  使用可见光诱导的自由基级联环化策略，开发了有机光氧化还原催化的高效且稳健的方法，用于合成高度重要的3-烷基取代的chroman-4-one支架。该反应通过在光氧化还原条件下由N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺生成烷基而引发，随后在2-（烯丙氧基）芳基醛上进行分子间的级联自由基环化，从而得到苯并吡喃-4-酮骨架。提出的策略在温和的反应条件，操作简便，高官能团耐受性和广泛的底物范围方面具有吸引力。
• Copper-catalyzed synthesis of CN-containing chroman-4-ones via intramolecular radical cascade acyl-cyanation reaction
  作者：Liang Wang、Min Jiang、Ming-qi Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153061

  日期：2021.5

  A copper-catalyzed intramolecular radical cascade acyl-cyanation to synthesize cyano-containing chroman-4-ones has been developed. A series of CN-substituted chroman-4-one derivatives can be prepared with moderate to good yields using green cyano source under mild conditions. Control experiments indicated this reaction involved an intramolecular acyl radical addition/cyanation process. Moreover, this

  已经开发了铜催化的分子内自由基级联酰基氰化以合成含氰基的chroman-4-ones。使用绿色氰基源，在温和的条件下，可以中等到良好的产率制备一系列CN取代的chroman-4-one衍生物。对照实验表明该反应涉及分子内酰基自由基加成/氰化过程。此外，该协议具有步长和原子经济性，将氰基引入到chroman-4-one中引起了极大的兴趣和重要性。
• Synthesis of sulfone-functionalized chroman-4-ones and chromans through visible-light-induced cascade radical cyclization under transition-metal-free conditions
  作者：Yousheng Mei、Lulu Zhao、Qi Liu、Shuchen Ruan、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d0gc00009d

  日期：——

  A highly efficient and straightforward approach has been developed for selective intramolecular radical cyclization of arylsulfinic acids with o-(allyloxy)arylaldehydes, o-(homoallyloxy)arylaldehydes and (but-3-en-1-yloxy)benzenes. This photoinduced reaction generated sulfone-functionalized chroman-4-ones and chromans in good to excellent yields under simple and mild conditions without an external

  已经开发出一种高效且直接的方法，用于将芳基亚磺酸与邻-（烯丙氧基）芳醛，邻-（烯丙氧基）芳醛和（丁-3-烯-1-基氧基）苯进行选择性分子内自由基环化。这种光诱导的反应在没有外部光催化剂的情况下，在简单温和的条件下生成了砜官能化的苯并四氢吡喃和苯并二氢吡喃，收率好至极好。
• SPIROINDOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Liu Jin-Jun

  公开号：US20080293723A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  There are provided spiroindolinone derivatives of the formula and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R are as herein described. The compounds exhibit anticancer activity.

  提供了以下结构的螺环吲哚酮衍生物及其药用盐和酯物，其中R1、R2、R3、R4和R如所述。这些化合物具有抗癌活性。
• Spiroindolinone derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07834179B2

  公开（公告）日：2010-11-16

  There are provided spiroindolinone derivatives of the formula and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein R1, R2, R3, R4 and R are as herein described. The compounds exhibit anticancer activity.

  提供了公式为的螺吡喃酮衍生物及其药学上可接受的盐和酯，其中R1、R2、R3、R4和R如本文所述。这些化合物具有抗癌活性。