2-(2-tosylethyl)pyridine | 107516-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-tosylethyl)pyridine
• 英文别名: 2-{2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]ethyl}pyridine；2-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl]pyridine
• CAS: 107516-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: HMADCCWQLGEFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tosylethyl)pyridine 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-3-(2-pyridylethyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基乙基）取代的大体积A酰胺和镁的三叠氮化物的配位化学

  摘要：

  D Dipp-N = C（R）-NH（C 2 H 4 R'）[R = t Bu，R'= Ph（1a）; R = Ph，R'= Py（1b）]以及1-（2,4,6-三异丙基苯基）-3-（2-吡啶基乙基）三氮烯（1c）与市售的二丁基镁进行镁化，生成配合物[[thf ）Mg {Dipp‐N = C（t Bu）‐N（C 2 H 4 Phy ）} 2 ]（3a），[Mg {Dipp‐N = C（Ph）‐N（C 2 H 4 Py）} 2 ]（3b）和[Mg {Tripp‐N = N‐N（C 2 H 4 Py）} 2 ]（3c）。三氮烯1c的处理和分离已在室温或更低温度下进行，以避免消除二氮和形成2-吡啶基乙基-（2,4,6-三异丙基苯基）胺（2）。在固态下，化合物1b和1c通过分子间的氢桥与相邻分子的吡啶基形成二聚体。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800890
• 作为产物：
  描述：

  Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-(2-tosylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylethyl (E)-Styrylsulfones and Arylsulfones by One-Pot DIBAL-H/NaH-Mediated Reaction of β-Ketosulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing a series of arylethyl (E)-styrylsulfones or arylethyl arylsulfones is developed. The efficient one-pot DIBAL-H/NaH-mediated route includes reduction of -benzyl--arylketosulfones and retroaldol/aldol or retroaldol reaction of the resulting intermediate. The DIBAL-H/NaH-mediated reaction mechanism has been discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339117

文献信息

• Dioxygen-Triggered Oxosulfonylation/Sulfonylation of Terminal Olefins toward β-Keto Sulfones/Sulfones
  作者：Yanjie Wang、Yuhan Zhao、Changqun Cai、Lingyun Wang、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03049

  日期：2021.11.5

  A dioxygen-triggered oxosulfonylation/sulfonylation of unactivated olefins to achieve β-keto sulfones/sulfones has been developed. Interestingly, pluralistic mechanisms were found when different types of compounds were applied as substrates, and different products were achieved. The reaction is carried out with a high atomic efficiency in the absence of a metal and a catalyst at room temperature under

  已开发出一种双氧触发的未活化烯烃的氧磺酰化/磺酰化，以实现 β-酮砜/砜。有趣的是，当使用不同类型的化合物作为底物时，发现了多种机制，并获得了不同的产品。该反应在没有金属和催化剂的情况下，在室温和空气气氛下以高原子效率进行。重要的是，作为概念验证，使用这种方法在克级水平上合成了一种生物活性分子。
• Biomimetic photocatalytic sulfonation of alkenes to access β-ketosulfones with single-atom iron site
  作者：Jiangwei Wen、Xiaoting Yang、Zongzhao Sun、Jianjing Yang、Ping Han、Qiuxia Liu、Hongyan Dong、Meng Gu、Limin Huang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c9gc03580j

  日期：——

  biomimetic catalysts largely depending on their design. This protocol has been initially used to fabricate a biomimetic photocatalyst of single-atom iron site through coupling carbon nitride with hemin (CNH) for the visible light-promoted sulfonation of alkenes to produce β-ketosulfones with up to 94% yield. The experimental results show that the role of CN in CNH is concentrated on enhancing the separation

  仿生光催化作为一种​​重要的有机转化策略已受到越来越多的关注，仿生催化剂的性能很大程度上取决于其设计。该协议最初已用于通过将氮化碳与血红素（CNH）偶联来制造单原子铁位点的仿生光催化剂，用于烯烃的可见光促进的磺化反应，以产生产率高达94％的β-酮砜。实验结果表明，CN在CNH中的作用主要集中在增强光生电子对和空穴的分离能力，以提高光催化活性和稳定性。此外，所制备的单原子铁的光催化剂可以在近红外光下以令人满意的产率进行照射，并且对于雄烯酮的磺化反应也是可行的。
• A Naphthalimide-Based ND-O-EAc Photocatalyst for Sulfonation of Alkenes to Access β-Ketosulfones Under Visible Light
  作者：Xiaoting Yang、Jianjing Yang、Kelu Yan、Hongyun Qin、Wenjie Dong、Jiangwei Wen、Hua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000423

  日期：2020.6.23

  The development of facile, efficient, cost-effective, and visible light-driven photocatalysts for organic synthetic chemistry has received increasing attention. This protocol has initially synthesized a naphthalimide-based ND-O-EAc visible light photocatalyst for the sulfonation of alkenes to produce ketosulfones. Compared with the current photosynthetic strategies, the newly developed catalytic system

  用于有机合成化学的简便、高效、具有成本效益和可见光驱动的光催化剂的开发受到越来越多的关注。该协议最初合成了一种基于萘酰亚胺的 ND-O-EAc 可见光光催化剂，用于烯烃磺化生产酮砜。与目前的光合作用策略相比，新开发的催化系统具有一些优点，
• Photosensitizer-free synthesis of β-keto sulfones <i>via</i> visible-light-induced oxysulfonylation of alkenes with sulfonic acids
  作者：Zhen Peng、Yun-Yun Hong、Sha Peng、Xiang-Qun Xu、Shan-Shan Tang、Li-Hua Yang、Long-Yong Xie

  DOI：10.1039/d1ob00552a

  日期：——

  methodology for the construction of β-keto sulfones through visible-light induced direct oxysulfonylation of alkenes with sulfonic acids at ambient temperature under open-air conditions was developed. Most importantly, the reaction proceeded smoothly without the addition of any photocatalyst or strong oxidant, ultimately minimizing the production of chemical waste.

  开发了一种实用且环保的方法，用于在露天条件下在环境温度下通过可见光诱导烯烃与磺酸的直接氧磺酰化来构建 β-酮砜。最重要的是，该反应在不添加任何光催化剂或强氧化剂的情况下顺利进行，最终最大限度地减少了化学废物的产生。
• PURINE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PLASMODIUM RELATED DISEASES
  申请人：Winzeler Elizabeth

  公开号：US20100056494A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention provides a class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with kinase activity, particularly malaria.

  本发明提供了一类化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与激酶活性相关的疾病或疾病的方法，特别是疟疾。