N-(4-fluorophenyl)-p-toluenesulphinamide | 132145-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-p-toluenesulphinamide
• 英文别名: N-p-fluorophenyl p-toluenesulfinamide；1-(p-tolylsulfinyl)4-flouroaniline
• CAS: 132145-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₂FNOS
• 分子量: 249.309
• InChiKey: SIWDTNXFSSTDSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 N-(4-fluorophenyl)-p-toluenesulphinamide 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-[N-(4-fluorophenyl)-S-p-tolylsulfonimidoyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亚磺酰胺的转亚磺酰胺化是制备磺酰胺和亚磺酰胺的关键步骤

  摘要：

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201810548
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 4-氟苯胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以68%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-p-toluenesulphinamide
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃亚磺酸-CDI 驱动的方法合成 N-烷基和 N-芳基芳烃亚磺酰胺

  摘要：

  摘要 已经开发了一种新的合成方法来合成N-烷基和N-芳基芳烃亚磺酰胺。该方法涉及使芳烃亚磺酸（R = -Me、-H、-Cl）与 1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 反应形成反应中间体，芳烃亚磺酰基咪唑。然后将该中间体与伯胺和仲胺反应，以高达 90% 的产率得到相应的N-烷基亚磺酰胺。虽然总产率范围为 52% 到 90%，但外消旋或对映体富集胺的非对映选择水平仅达到 54:46 的水平，有利于主要非对映异构体，如通过 500 MHz 分析确定的1核磁共振谱。还研究了一系列苯胺衍生物作为偶联伙伴，并发现它们以良好的产率形成N-芳基芳烃亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1981943

文献信息

• <i>N</i>-Phosphino-<i>p</i>-tolylsulfinamide Ligands: Synthesis, Stability, and Application to the Intermolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Marc Revés、Thierry Achard、Jordi Solà、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/jo800710n

  日期：2008.9.19

  optically pure N-phosphino-p-tolylsulfinamide (PNSO) ligands. Their stability and coordination behavior toward dicobalt-alkyne complexes was evaluated. Selectivities of up to 3:1 were achieved in the ligand exchange process with (mu-TMSC2H)Co2(CO)6. The resulting optically pure major complexes were tested in the asymmetric intermolecular Pauson-Khand reaction and yielded up to 94% ee. X-ray studies of the

  在这里，我们合成了一个外消旋和光学纯的N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺（PNSO）配体家族。他们的稳定性和配位行为对二钴-炔化合物进行了评估。在与（mu-TMSC2H）Co2（CO）6的配体交换过程中，选择性达到了3：1。在不对称分子间Pauson-Khand反应中测试了所得的光学纯的主要配合物，其收率高达94％ee。对主要配合物18a的X射线研究表明，亚磺酰胺上芳基的存在降低了PNSO配体的半不稳定特性。
• Functionalization of Mesoporous Carbon with Superbasic MgO Nanoparticles for the Efficient Synthesis of Sulfinamides
  作者：Rajashree Chakravarti、Ajayan Mano、Hideo Iwai、Salem S. Aldeyab、R. Pradeep Kumar、M. Lakshmi Kantam、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/chem.201002885

  日期：2011.6.6

  highly crystalline small‐size cubic‐phase MgO nanoparticles with a high dispersion. The basicity of the MgO‐supported mesoporous carbons can also be controlled by simply changing the loading of the MgO and the pore diameter of the support. These materials have been employed as heterogeneous catalysts for the first time in the selective synthesis of sulfinamides. Among the catalysts investigated, the support

  通过简单的湿法浸渍法，已经成功地将具有不同尺寸的高碱性MgO纳米颗粒固定在具有不同孔径的介孔碳上。制备的催化剂已通过多种先进技术进行了表征，例如XRD，氮吸附，电子能量损失谱，高分辨率TEM，X射线光电子能谱以及程序升温脱附的CO 2。XRD结果表明，即使在载体的介孔内部大量装载了MgO纳米颗粒之后，载体的介孔结构仍得以保留。还证明了MgO纳米颗粒在载体上的粒度和分散可以通过简单调节载体的质地参数来精细控制。在研究的载体材料中，具有最大孔径和大孔体积的中孔碳提供了具有高分散性的高度结晶的小尺寸立方相MgO纳米颗粒。MgO负载的中孔碳的碱度也可以通过简单地改变MgO的负载量和载体的孔径来控制。这些材料在亚磺酰胺的选择性合成中首次被用作非均相催化剂。在所研究的催化剂中，具有大孔径和高负载MgO的载体表现出最高的活性，并具有优异的亚磺酰胺收率。该催化剂还显示出比原始MgO纳米颗粒高得多的活性。还
• Enantioselective sulfinylation of alcohols and amines by condensation with sulfinates
  作者：Minghong Liao、Yonggui Liu、Hongyan Long、Qin Xiong、Xiaokang Lv、Zhongfu Luo、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.016

  日期：2024.3

  Achieving the preparation of enantiomerically enriched -stereogenic compounds is a long-standing objective in stereoselective synthesis, owing to the fundamental importance and broad applications of these chiral scaffolds in various fields. Despite recent significant advancements, catalyst-controlled stereoselective synthesis of -stereogenic compounds remains to be a considerable challenge, particularly

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